1-lithioethyl phenyl sulfone | 118227-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-lithioethyl phenyl sulfone
• CAS: 118227-62-6
• 化学式: C₈H₉LiO₂S
• 分子量: 176.165
• InChiKey: CVMBHCCOALYSGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-lithioethyl phenyl sulfone 在 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.08h， 生成 <3R*,4S*,5S*,9S*>-3,4-dimethyl-4-(phenylsulphonyl)bicyclo<4.3.0>-2-nonene
  参考文献：
  名称：

  磺酰基取代的三烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  已经进行了一系列磺酰基取代的十-，十一-和十二碳烯的合成和分子内Diels-Alder热反应。讨论了这些反应的立体选择性，并描述了双环产物的甲基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96038-7
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯基砜 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-lithioethyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  锂化砜Li [CR（R'）SO 2 Ph]-C与O结合的锂的合成与结构。[{Li {CH（Me）SO 2 Ph}（thf）} ∞ ]-C结合的导数的结构

  摘要：

  砜RCH（R'）SO 2 pH值与反应Ñ在THF /正丁基锂Ñ（= H / Me的中，Me / ET，H / CH己烷R / R' 2 P h和甲苯/）ñ己烷（R / R'= Me / Ph）在去质子化反应中生成Li [CR（R'）SO 2 Ph]，它与Me 3 SiCl和n- Bu 3 SnCl反应形成必要的三甲基甲硅烷基和三（正  丁基）锡取代的衍生物R3“ EC （R）R′SO 2 Ph（R 3″ E ＝ Me 3 Si，n-Bu 3 Sn）。执行RCH（R'）SO的反应2 pH值Ñ正丁基锂在Ñ正己烷（代替THF / Ñ己烷）和甲苯/ Ñ己烷，分别导致了有机锂化合物的Li [CR（R'）SO的沉淀2 PH]（1 - 4），其被分离为以基本上定量的产率强烈湿气敏感的黄色粉末。他们的身份被确认1 H和13个C NMR光谱测量在THF- d 8。每个解1，3和4在THF / Ñ己烷和THF

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.12.048

文献信息

• A novel synthetic method for alkylidenecyclopropanes based on the reaction of magnesium cyclopropylidenes with lithium α-sulfonyl carbanions
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shinya Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.162

  日期：2004.1

  Treatment of 1-chlorocyclopropyl phenyl sulfoxides with isopropylmagnesium chloride at low temperature gave magnesium cyclopropylidenes. The reaction of the generated carbenoids with lithium α-sulfonyl carbanions was found to afford alkylidenecyclopropanes in moderate to good yields. This reaction offers a novel, unprecedented, and versatile method for a synthesis of several alkylidenecyclopropanes from

  在低温下用异丙基氯化镁处理1-氯环丙基苯基亚砜，得到环亚丙基镁。发现产生的类胡萝卜素与α-磺酰基碳负离子锂的反应以中等至良好的产率提供了亚烷基环丙烷。该反应提供了一种新颖，前所未有，用途广泛的方法，可以在较短的时间内由烯烃合成几种亚烷基环丙烷。
• Organometallic additions to protected quinone bis-epoxides and quinone monoacetals: synthesis of the aranorosin nucleus
  作者：Alexander McKillop、Richard J. K. Taylor、Robert J. Watson、Norman Lewis

  DOI：10.1039/c39920001589

  日期：——

  The addition reactions of organometallic reagents to monoprotected quinone bis-epoxides 7 and quinone monoacetals 5 provide a route to the highly oxygenated cyclohexanols 2 and 3; the application of this methodology to the preparation of the aranorosin analogue 4 is described.

  有机金属试剂与单保护醌双环氧化物 7 和醌单乙醛 5 的加成反应提供了一种获得高含氧环己醇 2 和 3 的途径；本文介绍了应用这种方法制备阿糖胞苷类似物 4 的情况。
• A synthesis of (+)-milbemycin β₃. The directed aldol approach
  作者：Stephen D. A. Street、Clive Yeates、Philip Kocienski、Simon F. Campbell

  DOI：10.1039/c39850001386

  日期：——

  A synthesis of (+)-milbemycin β, is reported in which key steps are the construction of the 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane (15) by a Lewis acid-catalysed intramolecular directed aldol reaction and the use of sulphone-based olefination reactions for the construction of the double bonds at C(10)–C(11) and C(14)–C(15).

  据报道，合成（+）-米尔倍霉素β的关键步骤是通过路易斯酸催化的分子内定向羟醛反应制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（15），并使用基于砜的C（10）–C（11）和C（14）–C（15）上双键结构的烯化反应。
• Nishimura, Teruyuki; Inoue-Ando, Sumie; Sato, Yoshiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 12, p. 1589 - 1594
  作者：Nishimura, Teruyuki、Inoue-Ando, Sumie、Sato, Yoshiro

  DOI：——

  日期：——
• REICH H. J.; RUSEK J. J.; OLSON R. E., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 8, 2225-2227
  作者：REICH H. J.、 RUSEK J. J.、 OLSON R. E.

  DOI：——

  日期：——