3,4-dimethoxyphenyllead triacetate | 85656-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphenyllead triacetate
• 英文别名: Tris(acetyloxy)(3,4-dimethoxyphenyl)plumbane；[diacetyloxy-(3,4-dimethoxyphenyl)plumbyl] acetate
• CAS: 85656-27-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈Pb
• 分子量: 521.492
• InChiKey: ZMCNIZIALPBCSO-UHFFFAOYSA-K

物化性质

• 熔点：
  124-128 °C
• 沸点：
  437.9±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxyphenyllead triacetate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-叠氮基-1,2-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Huber, Marie-Luise; Pinhey, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 721 - 722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lead(IV) acetate 、 (3,4-dimethoxyphenyl)-tributylstannane 以 氯仿 为溶剂， 以84%的产率得到3,4-dimethoxyphenyllead triacetate
  参考文献：
  名称：

  Kozyrod, Robert P.; Morgan, Jacqueline; Pinhey, John T., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, p. 1147 - 1154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Alkaloids by Pd(OAc)₂-Induced Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Eri Kumazawa、Takashi Tokuhashi、Akiyoshi Horibata、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Takashi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.201200262

  日期：2012.8

  The Pd(OAc)2-induced carbonylation of alkoxy-substituted 1-amino-2-phenyltetralins and 1-amino-2-phenylnaphthalenes was examined to provide the benzo[c]phenanthridine ring system. The carbonylation of substrates containing methylenedioxy groups gave oxysanguinarine and oxyavicine. The tetramethoxy derivatives gave O-methyloxyfagaronine. The substrate with a benzyloxy group afforded a known synthetic

  Pd(OAc) 2 诱导的烷氧基取代的 1-氨基-2-苯基四氢萘和 1-氨基-2-苯基萘的羰基化被检查以提供苯并 [c] 菲啶环系统。含有亚甲二氧基的底物的羰基化得到氧血金根碱和氧鸟苷。四甲氧基衍生物得到O-甲基氧基法加罗宁。具有苄氧基的底物提供了抗白血病生物碱fagaronine的已知合成前体。
• The chemistry of aryl-lead(<scp>IV</scp>) tricarboxylates. Reaction with vinylogous β-keto esters
  作者：Darren J. Ackland、John T. Pinhey

  DOI：10.1039/p19870002689

  日期：——

  A study of the arylation of ethyl 4-oxocyclohex-2-enecarboxylate and a number of its derivatives by aryl-lead triacetates has been carried out. Ethyl 2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate (Hagemann's ester)(7), and ethyl 4-oxocyclohex-2-enecarboxylate (10a) and its double bond isomer (10b) were found to undergo regiospecific arylation at C-1 in good yield, whereas the compounds (14) and (16), which

  已经进行了4-氧代环己-2-烯基羧酸乙酯及其许多衍生物被芳基-三乙酸铅芳基化的研究。发现2-甲基-4-氧代环己-2-烯基羧酸乙酯（哈格曼酯）（7）和4-氧代环己-2-烯基羧酸乙酯（10a）及其双键异构体（10b）在C-1处具有区域特异性芳基化作用具有良好收率的化合物，而具有C-3取代基的化合物（14）和（16），由于在C-1和C-3处均芳基化而产生的产物收率低。后者的行为也通过含有6-甲基取代基的异构体（20a）和（20b）表现出来。
• Use of the electrophilic c-arylation by aryllead triacetates in the construction of synthons for aizoaceae and amaryllidaceae alkaloid synthesis
  作者：Darren J. Ackland、John T. Pinhey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95031-7

  日期：1985.1

  4-oxocyclohex-1-ene-carboxylate (7a) and its double bond isomer (7b), undergo regiospecific arylation with aryllead triacetates at C1; reaction of the mixture of isomers (7a) and (7b) with aryllead compounds (5a), (5c) and (5d) provides intermediates for the synthesis of (±)-o-methyl-joubertiamine (1), (±)-mesembrine (2) and (±)−lycoramine (3) respectively.

  乙烯基β-酮酯，2-甲基-4-氧代环己基-2-烯-羧酸乙酯（Hagemann酯）（4），4-氧代环己基-1-烯-羧酸乙酯（7a）及其双键异构体（7b） ，在C1与三乙酸芳基铅进行区域特异性芳基化；异构体（7a）和（7b）的混合物与芳基铅化合物（5a），（5c）和（5d）的反应为合成（±）-邻-甲基-丁二胺（1），（±）- mesembrine（2）和（±）-lycoramine（3）。
• Chiral Bisphosphine-Catalyzed Asymmetric Staudinger/aza-Wittig Reaction: An Enantioselective Desymmetrizing Approach to Crinine-Type <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids
  作者：Hongzhi Yang、Jingyang Zhang、Sen Zhang、Zhengwen Xue、Shengkun Hu、Yi Chen、Yefeng Tang

  DOI：10.1021/jacs.4c02755

  日期：——

  asymmetric Staudinger/aza-Wittig reaction of 2,2-disubstituted cyclohexane-1,3-diones is reported, enabling the facile access of a broad range of cis-3a-arylhydroindoles in high yields with excellent enantioselectivities. The key to the success of this work relies on the first application of chiral bisphosphine DuanPhos to the asymmetric Staudinger/aza-Wittig reaction. An effective reductive system has

  报道了前所未有的手性双膦催化的 2,2-二取代环己烷-1,3-二酮的不对称 Staudinger/aza-Wittig 反应，使得能够以高产率和优异的对映选择性轻松获得各种顺式-3a-芳基氢吲哚。这项工作成功的关键在于手性双膦 DuanPhos 首次应用于不对称 Staudinger/aza-Wittig 反应。已经建立了有效的还原系统来解决与手性双膦催化剂相关的具有挑战性的 P V =O/P III氧化还原循环。此外，还进行了全面的实验和计算研究，以阐明不对称反应的机理。利用新开发的化学方法，包括 (+)-powelline、(+)-buphanamine、(+)-vittatine 和 (+)-crinane 在内的几种 crinine 型石蒜科生物碱的对映选择性全合成已经非常简洁地完成和效率。
• Combes; Finet; Siri, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 38 - 44
  作者：Combes、Finet、Siri

  DOI：——

  日期：——