(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethene | 14568-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethene
• 英文别名: 1-Ethenyl-2,5-dimethoxy-4-methylbenzene
• CAS: 14568-69-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: GLCGFGDZALNOIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethene 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 1,4-环己二烯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-乙基-5-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  叠氮基醌对DNA的交联和序列特异性烷基化。3.烷基取代基的作用。

  摘要：

  已经研究了几种烷基取代的二叠氮基奎宁醌的细胞毒性和DNA交联能力。在富含DT-黄递酶的细胞（H460和HT29）和细胞缺陷（H596和BE）的细胞系中测定细胞毒性。结果表明，这些细胞系中的细胞毒性与纯化的人酶的相对还原速率以及交联效率相关。通过循环伏安法测定，DT-心肌黄递酶的还原速率比还原电位更依赖于化合物的结构。还使用计算机模型来解释高效率的交联和还原的甲基取代的二叠氮基奎宁酮的GNC序列选择性。

  DOI：

  10.1021/jm991007y
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-4-甲苯甲醛 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  叠氮基醌对DNA的交联和序列特异性烷基化。3.烷基取代基的作用。

  摘要：

  已经研究了几种烷基取代的二叠氮基奎宁醌的细胞毒性和DNA交联能力。在富含DT-黄递酶的细胞（H460和HT29）和细胞缺陷（H596和BE）的细胞系中测定细胞毒性。结果表明，这些细胞系中的细胞毒性与纯化的人酶的相对还原速率以及交联效率相关。通过循环伏安法测定，DT-心肌黄递酶的还原速率比还原电位更依赖于化合物的结构。还使用计算机模型来解释高效率的交联和还原的甲基取代的二叠氮基奎宁酮的GNC序列选择性。

  DOI：

  10.1021/jm991007y

文献信息

• Mechanism-based enhancement of scope and enantioselectivity for reactions involving a copper-substituted stereogenic carbon centre
  作者：Jaehee Lee、Suttipol Radomkit、Sebastian Torker、Juan del Pozo、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nchem.2861

  日期：2018.1

  electrophile concentration can lead to elevated enantioselectivity. This is because diastereoselective Cu–H elimination may be avoided and/or achiral Cu–boryl intermediates can be converted to allyl–B(pin) rather than add to an alkene. We illustrate that lower alkene amounts and/or higher chiral ligand concentration can minimize the deleterious influence of achiral Cu–alkyl species, resulting in improved enantiomeric

  一组迅速出现的催化反应涉及含有铜取代的立体碳中心的中间体。在这里，我们证明了对这种区别的深入了解为解决反应范围的局限性和解释为什么对映选择性经常发生意想不到的变化提供了方法。通过将催化对映选择性的Cu-硼烷基加成烯烃作为模型过程，我们阐明了一些关键的机理。我们表明，较高的亲电试剂浓度可以导致对映选择性的提高。这是因为可以避免非对映选择性Cu-H的消除和/或非手性Cu-硼烷基中间体可以转化为烯丙基-B（pin），而不是添加至烯烃。我们说明，较低的烯烃含量和/或较高的手性配体浓度可以使非手性铜烷基物种的有害影响最小化，从而提高对映体比率。而且，令人惊讶的是，我们发现，反应性较低的烯丙基碳酸酯的对映选择性更高，因为非手性铜烷基化合物的化学选择性氢化铜消除速度更快。