N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-3-pyridin-2-ylpropanamide | 1176200-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-3-pyridin-2-ylpropanamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-3-pyridin-2-ylpropanamide
• CAS: 1176200-56-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: SBCJZPMCBVFWIS-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-3-pyridin-2-ylpropanamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]-3-pyridin-2-ylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  分子内吡啶活化-脱芳香化反应：高度立体选择性合成多取代的吲哚并idine啶和喹喔啉idine

  摘要：

  描述了前所未有的分子内吡啶活化-不对称脱芳香化反应。该方法以优异的产率以及高度的区域和非对映选择性的方式产生5-取代的吲哚并立核苷和6-取代的喹啉并立核苷。提出了反式吲哚并立啶生物碱的正式合成方法，以及形成C-5季铵盐中心的一些初步结果。

  DOI：

  10.1021/ol901264f
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-丙酸乙酯 、 L-缬氨醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-3-pyridin-2-ylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  分子内吡啶活化-脱芳香化反应：高度立体选择性合成多取代的吲哚并idine啶和喹喔啉idine

  摘要：

  描述了前所未有的分子内吡啶活化-不对称脱芳香化反应。该方法以优异的产率以及高度的区域和非对映选择性的方式产生5-取代的吲哚并立核苷和6-取代的喹啉并立核苷。提出了反式吲哚并立啶生物碱的正式合成方法，以及形成C-5季铵盐中心的一些初步结果。

  DOI：

  10.1021/ol901264f

文献信息

• Intramolecular Pyridine Activation−Dearomatization Reaction: Highly Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Indolizidines and Quinolizidines
  作者：Guillaume Barbe、Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol901264f

  日期：2009.8.6

  An unprecedented intramolecular pyridine activation−asymmetric dearomatization reaction is described. This process produces 5-substituted indolizidines and 6-substituted quinolizidines in excellent yields and in a highly regio- and diastereoselective fashion. Formal syntheses of trans-indolizidine alkaloids are presented along with some preliminary results in the formation of C-5 quaternary centers

  描述了前所未有的分子内吡啶活化-不对称脱芳香化反应。该方法以优异的产率以及高度的区域和非对映选择性的方式产生5-取代的吲哚并立核苷和6-取代的喹啉并立核苷。提出了反式吲哚并立啶生物碱的正式合成方法，以及形成C-5季铵盐中心的一些初步结果。