trans-1,2,4-trimethylpyrrolidine | 18887-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-1,2,4-trimethylpyrrolidine
• 英文别名: trans-1,2,5-trimethylpyrrolidine；(2R,5R)-1,2,5-trimethylpyrrolidine
• CAS: 18887-22-4；18887-24-6；54884-61-6；113579-88-7
• 化学式: C₇H₁₅N
• 分子量: 113.203
• InChiKey: OAVDTRCBGZNDIN-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  108.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl sulfide borane 、 trans-1,2,4-trimethylpyrrolidine 以 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到(2R,5R)-N,2,5-trimethylpyrrolidine-borane
  参考文献：
  名称：

  连接的硼烷的均相反应。第18部分。在极性反转催化条件下，通过手性胺-硼自由基进行对映选择性氢原子抽象以进行动力学拆分的范围

  摘要：

  多种新的和先前已知的旋光胺-硼烷络合物已被用作极性反转催化剂，用于动力学拆分代表性的外消旋含羰基化合物。的关键的步骤涉及由氢原子转移源自催化剂的光学活性胺的氧硼基团从一个C-H键α的羰基官能团的氢的对映选择性抽象叔由二的光解产生的自由基-butoxyl叔正丁基过氧化物。尽管在–74°C的环氧乙烷溶液中，对映体选择性高达8.8，但手性分辨力通常并不大。通常可以通过考虑以非对映异构过渡态连接到硼原子和α-碳原子上的取代基之间的空间相互作用来预测反应性更高的底物对映异构体。但是，氢键和偶极-偶极相互作用以及立体电子效应，也可能在确定对映选择性中起作用，特别是在反应中心周围没有明显的空间不对称性的情况下。

  DOI：

  10.1039/p19940001033
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯-5-胺 在 bis(pentamethylcyclopentadienyl)zirconium dimethyl 、 N,N-二甲基苯铵四(五氟苯基)硼酸盐 lithium aluminium tetrahydride 、 二茂铁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 trans-1,2,4-trimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用阳离子锆茂和钛茂催化剂对氨基烯烃进行加氢胺化/环化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460880

文献信息

• Anti-Viral Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20100317568A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备这种化合物的方法、包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20150361087A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The disclosure is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该披露涉及抗病毒化合物，含有这种化合物的组合物，包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES OESTROGÈNES ET SES UTILISATIONS
  申请人：ARAGON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013090829A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Described herein are compounds that are estrogen receptor modulators. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such estrogen receptor modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本文描述了一些雌激素受体调节剂化合物。还描述了包括本文描述的化合物的药物组合物和药物，以及使用这些雌激素受体调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗由雌激素受体介导或依赖的疾病或症状。
• Cyclization of aminyl radicals generated by anodic oxidation of lithium alkenylamides. Stereo- and regioselective synthesis of cis-l-alkyl-2, 5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Masao Tokuda、Yasufumi Yamada、Toshiya Takagi、Hiroshi Suginome、Akio Furusaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89956-7

  日期：——

  regioaelective cyclization to give -1-alkyl-2, 5-disubatituted pyrrolidines (5c–5h) in moderate yields. The stereochemistry of 5c–5h was confirmed by comparison with the corresponding -1-allkyl-2, 5-disubstituted pyrrolidines which were prepared by aminomercuration of 1c–1h. The structure of -1,2-dimethyl-5-phenylpyrrolidine (17) was established by an X-ray crystallographic analysis of its ammonium bromide

  发现由烯基锂锂（2）的阳极氧化产生的中性氨基自由基（3）经历了立体和区域电环化反应，从而以中等收率得到了-1-烷基-2,5-二取代的吡咯烷（5c-5h）。通过与1c-1h的氨基汞合成制备的相应的-1-烷基-2，5-二取代的吡咯烷进行比较，证实了5c-5h的立体化学。通过对其溴化铵21进行X射线晶体学分析，确定了-1,2-二甲基-5-苯基吡咯烷（17）的结构。。在这项研究中检查的各种氨基自由基被发现仅与它们的双键内部碳原子结合，形成一个五环（5a-5l）或六元环（13）。从N-甲基-1-苯基丁-3-烯基胺（14）没有获得由环化产生的产物。
• Aminyl radical cyclization by means of anodic oxidation. Stereoselective synthesis of -1-methyl-2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Masao Tokuda、Yasufumi Yamada、Toshiya Takagi、Hiroshi Suginome、Akio Furusaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95132-3

  日期：1985.1

  Neutral aminyl radicals generated by anodic oxidation of lithium alkenylamides 2 undergo a stereoselective cyclization to give -1-methyl-2,5-disubstituted pyrrolidines 4. Their stereochemistry was confirmed by a comparison with -1,2-dimethyl-5-phenylpyrrolidine, the structure of which was established by X-ray crystallographic analysis of its quarternary ammonium bromide 6.

  由烯基酰胺锂2的阳极氧化产生的中性氨基自由基经过立体选择性环化，得到-1-甲基-2,5-二取代的吡咯烷4。通过与-1,2-二甲基-5-苯基吡咯烷进行比较，证实了它们的立体化学。其结构是通过对其季铵溴化物6进行X射线晶体学分析确定的。