m-hydroxy-α-phenylstyrene | 51985-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-hydroxy-α-phenylstyrene
• 英文别名: 3-(1-phenylvinyl)phenol；3-(1-phenylethenyl)phenol
• CAS: 51985-11-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: WGMYGRJOPSQUIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-hydroxy-α-phenylstyrene 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以25%的产率得到1-m-hydroxyphenyl-1-phenyl-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  激发态（形式）分子内质子转移 (ESIPT) inm-Hydroxy-1,1-二芳基烯烃中的非线性溶剂水效应：有效形成间醌甲基化物1

  摘要：

  在 CH3CN 水溶液中研究了羟基取代的 1,1-二芳基烯烃 1-3 的光水合。产品研究和通过激光闪光光解观察其吸收光谱提供了形成醌甲基化物中间体的证据。对于间位异构体，m-醌甲基化物形成的拟议机制可能涉及溶剂介导的（“质子中继”）激发态（形式）分子内质子转移（ESIPT）从苯酚羟基到β-碳中性 CH3CN 水溶液中的烯烃部分，以协同方式或通过两个非常快速的步骤。然后间苯醌甲基化物被水捕获以形成具有高总量子产率的相应二芳基乙醇产物。ESIPT 通路的证据由荧光和 LFP 测量提供。添加少量水（<0.8 M 在 CH3CN 中）降低了 1 和 2 的荧光发射，同时增加了 m-醌甲基化物的产量。斯特恩-沃尔默和...

  DOI：

  10.1021/ja983557b
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸酐 在 四(三苯基膦)镍 、 水 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 m-hydroxy-α-phenylstyrene
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下由酮和有机硼试剂在镍催化下直接合成芳基烯烃

  摘要：

  镍催化的芳基硼试剂与酮的加成直接产生芳基烯烃。中性条件允许存在醇类、酚类和丙二酸酯的酸性质子，并且还可以容忍脆弱的结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02742

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem Oxidative Arylation/Olefination of Aromatic Tethered Alkenes/Alkynes
  作者：Yang Gao、Yinglan Gao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Xiaobo Yang、Wenbo Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201605351

  日期：2017.1.18

  We describe herein a palladium‐catalyzed tandem oxidative arylation/olefination reaction of aromatic tethered alkenes/alkynes for the synthesis of dihydrobenzofurans and 2 H‐chromene derivatives. This reaction features a 1,2‐difunctionalization of C−C π‐bond with two C−H bonds using O2 as terminal oxidant at room temperature. The products obtained are valuable synthons and important scaffolds in biological

  我们在本文中描述了芳族系链烯烃/炔烃的钯催化串联氧化芳基化/烯烃化反应，用于合成二氢苯并呋喃和2  H-色烯衍生物。该反应的特征是在室温下使用O 2作为末端氧化剂，使带有两个CH键的Cπ键的1,2-双官能化。获得的产物是生物制剂和天然产物中的有价值的合成子和重要的支架。
• [EN] CHROMENE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE CHROMENE A TITRE D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004087687A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The subject invention concerns methods and compounds that have utility in the treatment of a condition associated with cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are benzopyrans and their analogs defined by formula (I). Wherein Z, X, R1, R2, R3, and R4 are as described in the specification.

  该发明涉及在治疗与环氧合酶-2介导的疾病相关的情况中具有效用的方法和化合物。特别感兴趣的化合物是由式(I)定义的苯并吡喃和它们的类似物。其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• MOLECULARLY IMPRINTED POLYMERS
  申请人：Hearn Milton T. W.

  公开号：US20120052757A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention provides methods of designing molecularly imprinted polymers (MIPs) which have applications in extracting bioactive compounds from a range of bioprocessing feedstocks and wastes. The present invention is further directed to MIPs designed by the methods of the present invention.

  本发明提供了设计分子印迹聚合物（MIPs）的方法，这些方法在从各种生物加工原料和废弃物中提取生物活性化合物方面具有应用。本发明进一步针对由本发明方法设计的MIPs。
• Direct Observation of Photoinduced Ultrafast Generation of Singlet and Triplet Quinone Methides in Aqueous Solutions and Insight into the Roles of Acidic and Basic Sites in Quinone Methide Formation
  作者：Jiani Ma、Xiting Zhang、Nikola Basarić、David Lee Phillips

  DOI：10.1021/jacs.7b10387

  日期：2017.12.20

  photoexcitation. This can account for the experimental results in the literature that the aromatic vinyl compounds undergo efficient singlet excited state photochemical reactions while the aromatic carbonyl compounds prefer triplet photochemical reactions under aqueous conditions. These results have fundamental and significant implications for understanding of the ESPT reactivity in general, as well as

  飞秒时间分辨瞬态吸收光谱实验和密度泛函理论计算用于对选定溶剂中的 3-(1-苯基乙烯基)苯酚 (1) 和 3-羟基二苯甲酮 (2) 进行机械研究。两种化合物都经过系统间交叉 (ISC) 在乙腈中形成三重激发态 Tππ* 和 Tnπ*，但在中性水溶液中表现不同，其中还提出了由 ISC 过程诱导的三重激发态质子转移 (ESPT)对于 2，但建议 1 没有 ISC 的单线态 ESPT，导致在这两个系统中分别产生三线态醌甲基化物 (QM) 和单线态激发 QM 物种。然后，三重态 QM 经历了 ISC 过程以形成不稳定的基态中间体，该中间体很快返回到其起始材料 2。然而，单重激发态 QM 经历了一个内部转换过程到基态 QM，然后以不可逆的方式形成其最终产物。这些差异被认为是由于与快速 CO 旋转和光激发后 2 的羰基 O 原子的更大碱性相比，1 中乙烯基 C 原子的慢速乙烯基 C 旋转和中等碱性。这
• Benzopyran compounds useful for treating inflammatory conditions
  申请人：Carter Jeffery

  公开号：US20050148777A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The subject invention concerns methods and compounds that have utility in the treatment of a condition associated with cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are benzopyrans and their analogs defined by formula 1 Wherein Z, X, R 1 , R 2, R 3 , and R 4 are as described in the specification.

  本发明涉及与环氧合酶-2介导的疾病相关的病症治疗方法和化合物。特别感兴趣的化合物是由公式1定义的苯并吡喃和其类似物，其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。