(2S,3S)-epoxy-3-(methyl)-cyclopentanone | 1383979-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3S)-epoxy-3-(methyl)-cyclopentanone
• 英文别名: (1S,5S)-5-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1383979-29-0
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: NDTORNYEOXLIFZ-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2S,3S)-epoxy-3-(methyl)-cyclopentanone 在 sodium hydride 、 草酸二乙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(2S,3S)-2-nor-epoxy-methylenomycin B
  参考文献：
  名称：

  2-环戊烯酮的催化不对称环氧化

  摘要：

  已开发出第一个高效的2-环戊烯酮不对称环氧化方法。使用新设计且易于获得的Cinchona胺催化剂，可使2-环戊烯酮与过氧化氢反应，以高收率和优异的对映选择性生成相应的环氧环戊烯酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200072
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 在 (S)-(6-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)((2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methanamine 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以89%的产率得到(2S,3S)-epoxy-3-(methyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  2-环戊烯酮的催化不对称环氧化

  摘要：

  已开发出第一个高效的2-环戊烯酮不对称环氧化方法。使用新设计且易于获得的Cinchona胺催化剂，可使2-环戊烯酮与过氧化氢反应，以高收率和优异的对映选择性生成相应的环氧环戊烯酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200072

文献信息

• Iron Catalyzed Highly Enantioselective Epoxidation of Cyclic Aliphatic Enones with Aqueous H₂O₂
  作者：Olaf Cussó、Marco Cianfanelli、Xavi Ribas、Robertus J. M. Klein Gebbink、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.5b12681

  日期：2016.3.2

  An iron complex with a C1-symmetric tetradentate N-based ligand catalyzes the asymmetric epoxidation of cyclic enones and cyclohexene ketones with aqueous hydrogen peroxide, providing the corresponding epoxides in good to excellent yields and enantioselectivities (up to 99% yield, and 95% ee), under mild conditions and in short reaction times. Evidence is provided that reactions involve an electrophilic

  具有 C1 对称四齿 N 基配体的铁配合物催化环烯酮和环己烯酮与过氧化氢水溶液的不对称环氧化反应，提供相应的环氧化物，产率和对映选择性都很好（高达 99% 和 95% ee )，条件温和，反应时间短。有证据表明反应涉及亲电氧化剂，并且该元素用于对包含两个烯烃位点的烯酮进行位点选择性环氧化。
• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。
• Catalytic Asymmetric Epoxidation of 2-Cyclopentenones
  作者：Anna Lee、Corinna M. Reisinger、Benjamin List

  DOI：10.1002/adsc.201200072

  日期：2012.6.18

  The first highly efficient asymmetric epoxidation of 2‐cyclopentenones has been developed. Using a newly designed and readily available Cinchona amine catalyst, 2‐cyclopentenones are reacted with hydrogen peroxide to give the corresponding epoxycyclopentanones in high yields and excellent enantioselectivities.

  已开发出第一个高效的2-环戊烯酮不对称环氧化方法。使用新设计且易于获得的Cinchona胺催化剂，可使2-环戊烯酮与过氧化氢反应，以高收率和优异的对映选择性生成相应的环氧环戊烯酮。