N-(Acetylphenyl)-2-carboxybenzamide | 19368-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Acetylphenyl)-2-carboxybenzamide
• 英文别名: N-(4-acetyl-phenyl)-phthalamic acid；N-(4-Acetyl-phenyl)-phthalamidsaeure；N-(4-Acetyl-phenyl)-phthalamidsaeure；2-[(4-Acetylphenyl)carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 19368-13-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: GASBNSDQMPFNPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  431.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Acetylphenyl)-2-carboxybenzamide 生成 2-(4-乙酰苯基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Musante; Fabbrini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1951, vol. 6, p. 337,343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 4-氨基苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(Acetylphenyl)-2-carboxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-2-醇新型二级药效团酰胺基可溶性环氧化物水解酶抑制剂的合成、对接研究及生物学评价

  摘要：

  可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 是开发针对多种疾病适应症（包括高血压、糖尿病、中风、血脂异常、疼痛等）的药物的最有希望和新兴的靶标之一。大多数抑制剂支架具有尿素或酰胺部分以模拟活性-位点转换状态。对此，我们开发了一系列以嘧啶-2-醇环作为新的二级药效团的酰胺sEH抑制剂，并进行了体外评价。化合物4w (4 -chloro- N- {4-[6-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypyrimidin-4-yl]phenyl}benzamide)，在两个末端苯环中都含有 4-chloro 取代基，表现出最强的抑制作用具有 IC 50的抗 sEH 活性值为 1.2 nM。合成化合物的分子对接分析表明，作为主要药效团的酰胺基团与作为酶的关键催化残基三联体的 Asp-353、Tyr-383 和 Tyr-466 之间存在更多的氢键相互作用，起到了关键作用并导致更有利的结合亲和力。在计算

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200231

文献信息

• Computational Modeling, Synthesis, and Antioxidant Potential of Novel Phenylcarbamoylbenzoic Acid Analogs in Combating Oxidative Stress
  作者：Waleed A. Bayoumi、Magda A. Elsayed、Hany N. Baraka、Laila Abou-zeid

  DOI：10.1002/ardp.201200183

  日期：2012.11

  new series of phenylcarbamoylbenzoic acid analogs were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro antioxidant activity, aiming to find a lead for the treatment of oxidative stress. The target compounds were prepared by substituting the core phenylcarbamoylbenzoic acid moiety with certain functionalities via simple and efficient synthetic strategies. A molecular modeling study was performed

  一系列新的苯基氨基甲酰基苯甲酸类似物被设计、合成并评估其体外抗氧化活性，旨在寻找治疗氧化应激的先导物。目标化合物是通过简单有效的合成策略用某些官能团取代核心苯基氨基甲酰基苯甲酸部分制备的。进行了分子建模研究以评估目标化合物在 3MNG 结合袋中的识别。对接数据显示化合物8c和9a选择性结合3MNG活性位点的关键氨基酸残基。体外抗氧化活性通过ABTS抗氧化试验测定。化合物 8c、9a 和 9b 显示出高抗氧化活性，因此有望作为有效的抗氧化先导物。
• Compounds and methods for inducing chondrogenesis
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10166237B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  The present invention provides compounds and compositions for the amelioration of arthritis and joint injuries by inducing mesenchymal stem cells into chondrocytes.

  本发明提供了通过诱导间充质干细胞转化为软骨细胞来改善关节炎和关节损伤的化合物和组合物。
• Hergenrother, P. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 5 - 10
  作者：Hergenrother, P. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new phenylcarbamoylbenzoic acid derivatives and evaluation of their in vitro antioxidant activity
  作者：Waleed A. Bayoumi、Magda A. Elsayed

  DOI：10.1007/s00044-011-9677-2

  日期：2012.8

  In this study, new derivatives of phenylcarbamoylbenzoic acid were synthesized and evaluated for their in vitro antioxidant activity. The target compounds were prepared by bonding pharmacophoric moieties possessing antioxidant activity, including hydrazones, acid hydrazides, imino, Schiff's bases, and phthalimides with phenylcarbamoylbenzoic acid via simple and efficient synthetic strategies. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by physical and spectral data. The in vitro antioxidant activity was carried out using ABTS antioxidant assay. All the tested compounds showed low antioxidant activity except compound 7, which showed moderate antioxidant activity compared with ascorbic acid.
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18