3-(4-氯苯基)-3-苯基丙烯腈 | 100965-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-3-苯基丙烯腈
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropenonitrile
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-3-phenylacrylonitrile；1-Phenyl-1-(4-chlor-phenyl)-2-cyan-ethylen；3-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 100965-24-0
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: RXOZVVYTGPZDRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-3-苯基丙烯腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  银催化芳基从碳中心到氮中心的长距离迁移

  摘要：

  据报道，惰性 CC 键的选择性裂解，然后通过银催化从碳到氮中心的长距离芳基迁移形成 CO/N 键。迁移产物很容易转化为定量产率的 γ-羟基胺和四氢喹啉衍生物。初步的机理研究表明了一种激进的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10267
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(trimethylsilyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 iron(III) chloride 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以94%的产率得到3-(4-氯苯基)-3-苯基丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  通过FeCl3催化的多米诺炔丙基取代/ Aza-Meyer-Schuster重排序列合成丙烯腈

  摘要：

  无毒氰化物来源：通过使用炔丙醇和对甲苯磺酰磺酰肼作为组合氰化物来源，开发了一条通往丙烯腈的前所未有的途径（参见方案）。这种高效，实用的氰化反应是通过FeCl 3催化的多米诺炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排序列进行的，该重排过程是首次报道。

  DOI：

  10.1002/chem.201200763

文献信息

• Mono- and β,β-Double-Heck Reactions of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Aqueous Media
  作者：Luis Botella、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo0502551

  日期：2005.5.1

  and nitrile. β,β-Diarylation of unsubstituted α,β-unsaturated carbonyl compounds can be controlled by using higher loading of the palladacycle and can be performed in refluxing water for aryl iodides, whereas DMA must be used for aryl bromides. Microwave irradiation can be used in the monoarylation of tert-butyl acrylate with aryl iodides in water or the coupling between ethyl cinnamate and aryl bromides

  在无磷条件下且在无膦存在下，由对羟基苯乙酮肟肟的巴拉达环或乙酸钯（II）催化的水性介质中缺电子烯烃的单和β，β-二芳基化的最佳反应条件描述了以二环己基）甲胺为碱。未取代和取代的α，β-不饱和羰基化合物的区域选择性单芳基化反应在120°C的水中与芳基碘化物进行。N，N-二甲基乙酰胺（DMA）水溶液，四正以丁基丁基溴化铵（TBAB）为添加剂，以palladacycle为催化剂是与芳基溴化物偶联的最有效条件，在巴豆酸酯和衣康酸酯的芳基化中也获得了良好的立体选择性，而肉桂酸酯衍生物的立体选择性较低，但肉桂酸和腈。未取代的α，β-不饱和羰基化合物的β，β-二芳基化反应可以通过使用较高的palladacycle来控制，并且可以在回流水中进行芳基碘化物的操作，而DMA必须用于芳基溴化物。微波辐射可用于丙烯酸叔丁酯与芳基碘化物在水中的单芳基化，或肉桂酸乙酯与DMA水溶液中的芳基溴化物之间的偶合。
• Synthesis and Biological Activity of Allosteric Modulators of GABAB Receptors, Part 1. N-(Phenylpropyl)-1-arylethylamines
  作者：David I. B. Kerr、Jennifer Ong、Michael V. Perkins、Rolf H. Prager、Ni Made Puspawati

  DOI：10.1071/ch06163

  日期：——

  A series of 15 analogues of fendiline, and 34 derivatives of N-(3-phenylpropyl)-1-arylethylamine have been prepared for evaluation as positive allosteric modulators of GABAB receptors. The most active (EC50, 10 nM) was N-(3,3-diphenylpropyl)-1-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethylamine 6g.

  我们制备了一系列 15 种芬地林类似物和 34 种 N-(3-苯基丙基)-1-芳基乙胺衍生物，作为 GABAB 受体的正异构调节剂进行评估。活性最强（EC50，10 nM）的是 N-（3,3-二苯基丙基）-1-（3-氯-4-甲氧基苯基）乙胺 6g。
• Role of water and phase transfer catalysts in the kinetics of condensation of diaryl ketones with acetonitrile initiated by solid potassium hydroxide †
  作者：T. William Bentley、Ray V. H. Jones、Annette H. Larder、Stephen J. Lock

  DOI：10.1039/a704763k

  日期：——

  derivatives with acetonitrile in the presence of excess solid potassium hydroxide (KOH) to give 2,2-diarylacrylonitriles are reported. Reaction rates are strongly temperature dependent, and water, other cosolvents and quaternary ammonium salts all accelerate the reaction; also variation in substituents at one of the para-positions (from H to Cl, F and Me) gives a significant rate effect (ρ = 1.9). In

  报道了在过量的固体氢氧化钾（KOH）存在下二苯甲酮和取代的衍生物与乙腈的反应动力学，得到2，2-二芳基丙烯腈。反应速率与温度密切相关，并且水，其他助溶剂和季铵盐都会加速反应。同样，在对位之一（从H到Cl，F和Me）上的取代基变化也产生了显着的速率效应（ρ  = 1.9）。相反，固体KOH粒料的量的变化，压碎的KOH的存在或回流溶液的搅拌速度的增加没有明显的动力学效果。结果与阴离子[CH 2 CN] –在KOH与酮反应之前从KOH表面转运出来。在大多数反应中，二苯甲酮的消失速率主要为零级，但是二苯甲酮的初始浓度变化表明二苯甲酮的初始速率为一级。反应过程中形成的水​​不会保留在乙腈中（卡尔·费休滴定法），并且越来越潮湿的KOH进一步催化了该反应，因此零阶动力学的观察是偶然的。讨论了溶剂作为相转移催化剂的作用。
• Synthesis of Acrylonitriles through an FeCl₃-Catalyzed Domino Propargylic Substitution/Aza-Meyer-Schuster Rearrangement Sequence
  作者：Lu Hao、Feng Wu、Zong-Cang Ding、Su-Xia Xu、Yan-Li Ma、Li Chen、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/chem.201200763

  日期：2012.5.21

  Nontoxic cyanide source: An unprecedented route to acrylonitriles by employing propargylic alcohols and para‐tolylsulfonohydrazide as a combined cyano source has been developed (see scheme). This efficient and practical cyanation reaction proceeds through an FeCl3‐catalyzed domino propargylic substitution/aza‐Meyer–Schuster rearrangement sequence, the rearrangement process of which is reported for

  无毒氰化物来源：通过使用炔丙醇和对甲苯磺酰磺酰肼作为组合氰化物来源，开发了一条通往丙烯腈的前所未有的途径（参见方案）。这种高效，实用的氰化反应是通过FeCl 3催化的多米诺炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排序列进行的，该重排过程是首次报道。
• Silver-Catalyzed Long-Distance Aryl Migration from Carbon Center to Nitrogen Center
  作者：Taigang Zhou、Fei-Xian Luo、Ming-Yu Yang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/jacs.5b10267

  日期：2015.11.25

  Selective cleavage of an inert C-C bond followed by C-O/N bond formation through a long-distance aryl migration from a carbon to a nitrogen center via Ag catalysis is reported. The migration products were easily converted into γ-hydroxy amines and tetrahydroquinoline derivatives in quantitative yields. Preliminary mechanistic studies indicated a radical pathway.

  据报道，惰性 CC 键的选择性裂解，然后通过银催化从碳到氮中心的长距离芳基迁移形成 CO/N 键。迁移产物很容易转化为定量产率的 γ-羟基胺和四氢喹啉衍生物。初步的机理研究表明了一种激进的途径。