3β,5β-dihydroxy-14-en-card-20(22)-enolide | 60967-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,5β-dihydroxy-14-en-card-20(22)-enolide
• 英文别名: 3β,5-dihydroxy-5β-carda-14,20(22)-dienolide；3β,5-Dihydroxy-5β-carda-14,20(22)-dienolid；3-[(3S,5S,8R,9S,10R,13R,17S)-3,5-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 60967-71-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: VMPVNEMZRALGCT-SENKNIIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,5β-dihydroxy-14-en-card-20(22)-enolide 生成 14-Dehydroperiplogeninacetat
  参考文献：
  名称：

  该杠柳苷的配置和异体-periplogenin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300732
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-O-β-D-fucopyranosylperiplogenin 在 盐酸 、 丙酮 作用下， 生成 3β,5β-dihydroxy-14-en-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  Strophanthus Eminii Asch et Pax种子的糖苷。第三次沟通。糖苷和糖苷配基，第184部分

  摘要：

  Strophanthus Eminii Asch et Pax种子的洋地黄苷苷的组成。用纸色谱控制各个分离阶段进行了检测。分离先前获得的糖苷cymarin，cymarol，peripycymarin和emicymarin作为主要糖苷。其中，cymarin，periporcycymarin和emicymarin伴随有相应的同素（= 17α-）化合物。另外，获得了根据纸色谱法均匀的无定形糖苷，其结构无法阐明。获得结晶形式的来迪乐甙和相应的同素化合物，作为另一种次级糖苷。以前怀疑的组成是通过ledienoside的酸水解证实的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400711

文献信息

• Progesteron- und Desoxycortiosteron-Derivate aus Periplogenin. Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 83. Mitteilung
  作者：A. Lardon

  DOI：10.1002/hlca.19490320519

  日期：——

  Tetrol sowie dem bereits beschriebenen 3-Monoacetat wird eine Reihe von Pregnanderivaten bereitet, unter anderem Progesteron, Desoxycorticosteron-acetat, 14-Oxy-14-iso-11-desoxy-corticosteron-acetat. Der letztgenannte Stoff wurde in kleiner Ausbeute bereits früher aus Digitoxigenin bereitet. Er ist mit Corticosteron isomer, erwies sich aber im Everse-de-Fremery-Test als unwirksam.

  periplogenin转化为3β，5,14,21-四氧-14-异-pregnanone-（20）。从已经描述的四氢萘酚和3-单乙酸酯开始，制备了许多孕烷衍生物，包括孕酮，乙酸脱氧皮质酮，乙酸14-氧-14-异-11-脱氧皮质酮。最后提到的物质已经由洋地黄毒苷少量制备。它与皮质酮是同分异构体，但在Everse de Fremery测试中发现无效。
• Katz; Reichstein, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1944, vol. 19, p. 231,260
  作者：Katz、Reichstein

  DOI：——

  日期：——