3-(4-氯苯基)-5,6,7,8-四氢-1,2,4-苯并三嗪 | 62230-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-5,6,7,8-四氢-1,2,4-苯并三嗪
• 英文名称: 3-(p-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-benzotriazine
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[1,2,4]triazine；1,2,4-Benzotriazine, 3-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-；3-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-benzotriazine
• CAS: 62230-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃
• 分子量: 245.711
• InChiKey: TUPXPILDYYBGEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  437.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(4-氯苯基)-5,6,7,8-四氢-1,2,4-苯并三嗪
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸 ZnCl2 促进 1,2,4,5-四嗪与烯胺的 N1/N4 1,4-环加成

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪与预先形成或原位生成的烯胺的选择性 N1/N4 1,4-环加成（与 C3/C6 1,4-环加成相比）的第二个例子，现在由路易斯酸 ZnCl 2促进并描述了扩展的范围。该反应构成了 1,2,4,5-四嗪的两个氮原子（N1/N4 与 C3/C6）之间的正式 [4 + 2] 环加成，然后是腈的逆向 [4 + 2] 环加成损失和芳构化提供 1,2,4-三嗪。优化反应参数，通过酮原位生成烯胺简化其实施，定义 3,6-双（硫代甲基）-1,2,4,5-四嗪的烯胺反应范围，探索 1,2,详细介绍了4,5-四嗪的适用范围，以及产品1,2,4-三嗪的代表性应用。这项工作建立并进一步扩展了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下直接从易于获得的酮中一步高效地区域选择性合成 1,2,4-三嗪。它扩展了我们最近用芳基共轭烯胺报道的溶剂（六氟异丙醇）氢键促进反应的底物范围，允许使用简单的酮衍生烯胺并

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00543

文献信息

• Base-induced Generation of Aryl(1,2,3-triazol-1-yl)carbenes from 1-[(N-Phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl]-1,2,3-triazoles and Their Ring Enlargement to 3-Aryl-1,2,4-triazines
  作者：Yuumo Tanaka、Shuji Oda、Suketaka Ito、Akikazu Kakehi

  DOI：10.3987/com-04-10234

  日期：——

  The Bamford-Stevens reactions of 1-[N-(phenylsulfonyl)-benzohydrazonoyl]-1,2,3-triazole derivatives, readily available from the 1,3-dipolar cycloadditions of N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl azides with enamines, were examined and the transformation from aryl(1,2,3-triazol-1-yl)carbene intermediates to the corresponding 3-aryl-1,2,4-triazine derivatives was first observed.

  1-[N-​​(苯磺酰基)-苯并腙酰基]-1,2,3-三唑衍生物的 Bamford-Stevens 反应，很容易从 N-(苯磺酰基)苯并腙酰基叠氮化物与烯胺的 1,3-偶极环加成反应中获得。并且首先观察到芳基(1,2,3-三唑-1-基)卡宾中间体向相应的3-芳基-1,2,4-三嗪衍生物的转化。
• OROURKE M.; LANG JR. S. A.; COHEN E., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 5, 723-726
  作者：OROURKE M.、 LANG JR. S. A.、 COHEN E.

  DOI：——

  日期：——
• N1/N4 1,4-Cycloaddition of 1,2,4,5-Tetrazines with Enamines Promoted by the Lewis Acid ZnCl₂
  作者：Zixi Zhu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00543

  日期：2022.5.6

  The second example of selective N1/N4 1,4-cycloaddition (vs C3/C6 1,4-cycloaddition) of 1,2,4,5-tetrazines with preformed or in situ generated enamines now promoted by the Lewis acid ZnCl2 and with an expanded scope is described. The reaction constitutes a formal [4 + 2] cycloaddition across two nitrogen atoms (N1/N4 vs C3/C6) of a 1,2,4,5-tetrazine followed by retro [4 + 2] cycloaddition loss of a

  1,2,4,5-四嗪与预先形成或原位生成的烯胺的选择性 N1/N4 1,4-环加成（与 C3/C6 1,4-环加成相比）的第二个例子，现在由路易斯酸 ZnCl 2促进并描述了扩展的范围。该反应构成了 1,2,4,5-四嗪的两个氮原子（N1/N4 与 C3/C6）之间的正式 [4 + 2] 环加成，然后是腈的逆向 [4 + 2] 环加成损失和芳构化提供 1,2,4-三嗪。优化反应参数，通过酮原位生成烯胺简化其实施，定义 3,6-双（硫代甲基）-1,2,4,5-四嗪的烯胺反应范围，探索 1,2,详细介绍了4,5-四嗪的适用范围，以及产品1,2,4-三嗪的代表性应用。这项工作建立并进一步扩展了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下直接从易于获得的酮中一步高效地区域选择性合成 1,2,4-三嗪。它扩展了我们最近用芳基共轭烯胺报道的溶剂（六氟异丙醇）氢键促进反应的底物范围，允许使用简单的酮衍生烯胺并