N-benzhydryl-4-methylpyridin-2-amine | 127632-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydryl-4-methylpyridin-2-amine
• CAS: 127632-01-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: SMXBBPFBANSXMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-Methyl-2,2-diphenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-one 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-benzhydryl-4-methylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  α-二酮与伯杂芳族胺的反应。咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3（2H）-酮和N-杂芳基α-亚氨基酮的合成与反应

  摘要：

  已经研究了α-二酮与各种伯杂芳族胺（包括吡啶，二嗪和唑衍生物）的反应。苯与2-氨基吡啶反应，以稳定的收率得到2，2-diarylimidazo [1，2- a ] pyridin-3（2 H）-ones 1作为稳定的产物。当其他氨基杂环发生反应时，仅获得N-杂芳基-α-亚氨基酮4。相反，联乙酰基和1-苯基-1，2-丙二酮仅与2-氨基吡啶反应，分别得到未鉴定的联乙酰自缩合产物和α-酮缩醛5。此外，化合物1的一些新反应 有保留或没有保留双环结构的报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89152-3

文献信息

• Catalytic and Mechanistic Approach to the Metal-Free N-Alkylation of 2-Aminopyridines with Diketones
  作者：Pinaki Nad、Anil Kumar Behera、Anik Sen、Arup Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01957

  日期：2022.11.18

  is an important catalytic reaction in synthetic chemistry. Herein, we report a simple strategy for the N-alkylation of 2-aminopyridines with 1,2-diketones using BF3·OEt2 as a catalyst. The reaction proceeds under aerobic conditions, leading to the formation of a diverse range of substituted secondary amines in good to excellent yields. A close inspection of the mechanistic pathway using various spectroscopic

  胺的N-烷基化是合成化学中重要的催化反应。在此，我们报告了一种使用 BF 3 ·OEt 2作为催化剂对 2-氨基吡啶与 1,2-二酮进行 N-烷基化的简单策略。反应在有氧条件下进行，导致以良好到极好的收率形成各种取代的仲胺。使用各种光谱技术和计算研究对机理途径进行的仔细检查表明，反应通过形成亚胺-酮中间体并释放 CO 2来进行。
• Visible-Light-Driven Iron-Catalyzed Intermolecular Benzylic C(sp³)–H Amination with 1,2,3,4-Tetrazoles
  作者：Yan Du、Jing-Jing Tang、Yarong Wang、Junhao Hu、Changhua Chen、Zhonggui Xiong、Yang Li、Jiangli Fan、Ming Bao、Xiaoqiang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04048

  日期：2024.1.26

  A visible-light-driven iron-catalyzed C(sp3)–H amination of diphenylmethane derivatives with 1,2,3,4-tetrazoles under mild conditions has been developed. The reaction proceeds with photosensitizer-free conditions and features satisfactory to good yields. Mechanistic studies revealed that the reaction proceeded via an iron–nitrene intermediate, and H atom abstraction was the rate-determining step. Computational

  开发了一种在温和条件下可见光驱动的铁催化二苯甲烷衍生物与 1,2,3,4-四唑的 C(sp 3 )–H 胺化反应。该反应在无光敏剂的条件下进行，并且具有令人满意的良好产率。机理研究表明，该反应通过铁-氮烯中间体进行，H原子的提取是速率决定步骤。计算研究表明，1,2,3,4-四唑的脱氮取决于可见光照射下1,2,3,4-四唑结合铁物种的六重基态向四重自旋态的转变。
• The reaction of α-diketones with primary heteroaromatic amines.Synthesis and reactions of imidazo[1, 2-a]pyridin-3(2H)-ones and N-heteroaryl α-iminoketones
  作者：Benito Alcaide、Joaquin Plumet、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89152-3

  日期：1989.1

  α-diketones with various primary heteroaromatic amines including pyridine, diazine, and azole derivatives has been studied. Benzils react with 2-amino-pyridines to give 2, 2-diarylimidazo[1, 2-a]pyridin-3(2H)-ones 1 as stable products, in good yields. With the other aminoheterocycles only N-heteroaryl-α-iminoketones 4 are obtained when the reaction takes place. On the contrary, biacetyl and 1-phenyl-1

  已经研究了α-二酮与各种伯杂芳族胺（包括吡啶，二嗪和唑衍生物）的反应。苯与2-氨基吡啶反应，以稳定的收率得到2，2-diarylimidazo [1，2- a ] pyridin-3（2 H）-ones 1作为稳定的产物。当其他氨基杂环发生反应时，仅获得N-杂芳基-α-亚氨基酮4。相反，联乙酰基和1-苯基-1，2-丙二酮仅与2-氨基吡啶反应，分别得到未鉴定的联乙酰自缩合产物和α-酮缩醛5。此外，化合物1的一些新反应 有保留或没有保留双环结构的报道。