3-phthalimidopropanehydroxamic acid | 66695-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phthalimidopropanehydroxamic acid
• 英文别名: ZINC01430255；phthaloyl-β-alanine hydroxamic acid；3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-N-hydroxypropanamide；3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-hydroxypropanamide
• CAS: 66695-56-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD05859290
• 分子量: 234.211
• InChiKey: YOSPQYIDDBFGBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phthalimidopropanehydroxamic acid 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 2,9-二丁基-1,10-邻二氮杂菲 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 N-(1-(benzylthio)pentan-3-yl)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮对烯烃进行硫醚导向的NiH催化远程γ-C(sp3)-H加氢酰胺化

  摘要：

  开发了一种 NiH 催化的硫醚导向的环金属化策略，以实现未活化烯烃的远程亚甲基 C-H 键酰胺化。由于优先形成五元镍环，由 NiH 插入烯烃引发的链式异构化可以在远离烯烃部分的 γ-亚甲基位点终止。通过使用 2,9-二丁基-1,10-菲咯啉 ( L4 ) 作为配体和二恶唑酮作为试剂，酰胺化发生在 γ-C(sp 3 )-H 键上，以提供高达 90% 的酰胺产物产量（> 40 个例子）具有显着的区域选择性（高达 24:1 rr）。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05834
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-苯二甲酰亚氨基)丙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-phthalimidopropanehydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮对烯烃进行硫醚导向的NiH催化远程γ-C(sp3)-H加氢酰胺化

  摘要：

  开发了一种 NiH 催化的硫醚导向的环金属化策略，以实现未活化烯烃的远程亚甲基 C-H 键酰胺化。由于优先形成五元镍环，由 NiH 插入烯烃引发的链式异构化可以在远离烯烃部分的 γ-亚甲基位点终止。通过使用 2,9-二丁基-1,10-菲咯啉 ( L4 ) 作为配体和二恶唑酮作为试剂，酰胺化发生在 γ-C(sp 3 )-H 键上，以提供高达 90% 的酰胺产物产量（> 40 个例子）具有显着的区域选择性（高达 24:1 rr）。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05834

文献信息

• Phthaloyl amino acid hydroxamic acids
  申请人：Morton-Norwich Products, Inc.

  公开号：US04077998A1

  公开（公告）日：1978-03-07

  A series of phthaloyl amino acid hydroxamic acids are useful as inhibitors of Angiotensin I converting enzyme.

  一系列的邻苯二甲酰基氨基酸羟肟酸可用作抑制血管紧张素转换酶的药物。
• SUBSTITUTED ALKANOHYDROXAMIC ACIDS AND METHOD OF REDUCING TNF-ALPHA LEVELS
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1035848A1

  公开（公告）日：2000-09-20
• EP1035848A4
  申请人：——

  公开号：EP1035848A4

  公开（公告）日：2001-05-23
• US4077998A
  申请人：——

  公开号：US4077998A

  公开（公告）日：1978-03-07
• US4099010A
  申请人：——

  公开号：US4099010A

  公开（公告）日：1978-07-04