8-dimethylamino-1-methoxynaphthalene | 62606-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-dimethylamino-1-methoxynaphthalene
• 英文别名: 8-Methoxy-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
• CAS: 62606-18-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: PPTGSBRCIBURFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-dimethylamino-1-methoxynaphthalene 在 氢化铝钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-hydroxymethyl-4-dimethylamino-5-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  共振稳定的 α-萘基甲基碳正离子和衍生的螺环化合物 4. 4-二甲氨基-5-甲氧基萘基甲基碳正离子在质子酸和路易斯酸存在下的 T 形变。不对称螺环化合物的形成

  摘要：

  摘要 1-羟基甲基-4-二甲氨基-5-甲氧基萘在三氟乙酸中生成的4-二甲基（氨基-5-甲氧基萘甲基碳正离子）既是二烯又是亲二烯体，经过（4π+2π）环加成生成不对称螺环化合物。反应产物是 4,4'-双(二甲氨基)-5,5'-二甲氧基 1,1'-二萘甲烷，它是通过初始醇中的羟甲基同位取代形成的。当这种阳离子在 Al2O3 上生成时，4 -二甲氨基-5-甲氧基1-萘醛与取代的二萘甲烷一起形成。

  DOI：

  10.1007/bf01457780
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基-1-萘酚 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以14.1 g的产率得到8-dimethylamino-1-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  共振稳定的 α-萘基甲基碳正离子和衍生的螺环化合物 4. 4-二甲氨基-5-甲氧基萘基甲基碳正离子在质子酸和路易斯酸存在下的 T 形变。不对称螺环化合物的形成

  摘要：

  摘要 1-羟基甲基-4-二甲氨基-5-甲氧基萘在三氟乙酸中生成的4-二甲基（氨基-5-甲氧基萘甲基碳正离子）既是二烯又是亲二烯体，经过（4π+2π）环加成生成不对称螺环化合物。反应产物是 4,4'-双(二甲氨基)-5,5'-二甲氧基 1,1'-二萘甲烷，它是通过初始醇中的羟甲基同位取代形成的。当这种阳离子在 Al2O3 上生成时，4 -二甲氨基-5-甲氧基1-萘醛与取代的二萘甲烷一起形成。

  DOI：

  10.1007/bf01457780

文献信息

• Resonance-stabilized ?-naphthylmethyl carbocations and derived spiro compounds 4. T-ansformations of 4-dimethylamino-5-methoxynaphthylmethyl carbocation in the presence of protic and Lewis acids. The formation of an asymmetrical spiro compound
  作者：A. F. Pozharskii、N. V. Vistorobskii、M. I. Rudnev、A. I. Chernyshev

  DOI：10.1007/bf01457780

  日期：1996.8

  carbocation generated from 1-hydroxy methyl-4-dimethylamino-5-methoxynaphthalene in trifluoroacetic acid behaves as both diene and dienophile and undergoes (4π + 2π) cycloaddition to give an asymmetrical spiro compound. The other reaction product is 4,4'-bis(dimethylamino)-5,5'-dimethoxy 1,l'-dinaphthylmethane, which is formedvia ipso-substitution of the hydroxymethyl group in the initial alcohol. When this cation

  摘要 1-羟基甲基-4-二甲氨基-5-甲氧基萘在三氟乙酸中生成的4-二甲基（氨基-5-甲氧基萘甲基碳正离子）既是二烯又是亲二烯体，经过（4π+2π）环加成生成不对称螺环化合物。反应产物是 4,4'-双(二甲氨基)-5,5'-二甲氧基 1,1'-二萘甲烷，它是通过初始醇中的羟甲基同位取代形成的。当这种阳离子在 Al2O3 上生成时，4 -二甲氨基-5-甲氧基1-萘醛与取代的二萘甲烷一起形成。