4-dimethylamino-5-methoxy-1-naphthaldehyde | 184696-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-dimethylamino-5-methoxy-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 4-Dimethylamino-5-methoxy 1-naphthaldehyde；4-(dimethylamino)-5-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 184696-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: USPRPEKFUIJGHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylamino-5-methoxy-1-naphthaldehyde 在 氢化铝钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 4,4'-bis(dimethylamino)-8,8'-dimethoxy-1,1'-dinaphthylmethane
  参考文献：
  名称：

  共振稳定的 α-萘基甲基碳正离子和衍生的螺环化合物 4. 4-二甲氨基-5-甲氧基萘基甲基碳正离子在质子酸和路易斯酸存在下的 T 形变。不对称螺环化合物的形成

  摘要：

  摘要 1-羟基甲基-4-二甲氨基-5-甲氧基萘在三氟乙酸中生成的4-二甲基（氨基-5-甲氧基萘甲基碳正离子）既是二烯又是亲二烯体，经过（4π+2π）环加成生成不对称螺环化合物。反应产物是 4,4'-双(二甲氨基)-5,5'-二甲氧基 1,1'-二萘甲烷，它是通过初始醇中的羟甲基同位取代形成的。当这种阳离子在 Al2O3 上生成时，4 -二甲氨基-5-甲氧基1-萘醛与取代的二萘甲烷一起形成。

  DOI：

  10.1007/bf01457780
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-4-dimethylamino-5-methoxynaphthalene 在 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到4,4'-bis(dimethylamino)-8,8'-dimethoxy-1,1'-dinaphthylmethane
  参考文献：
  名称：

  共振稳定的 α-萘基甲基碳正离子和衍生的螺环化合物 4. 4-二甲氨基-5-甲氧基萘基甲基碳正离子在质子酸和路易斯酸存在下的 T 形变。不对称螺环化合物的形成

  摘要：

  摘要 1-羟基甲基-4-二甲氨基-5-甲氧基萘在三氟乙酸中生成的4-二甲基（氨基-5-甲氧基萘甲基碳正离子）既是二烯又是亲二烯体，经过（4π+2π）环加成生成不对称螺环化合物。反应产物是 4,4'-双(二甲氨基)-5,5'-二甲氧基 1,1'-二萘甲烷，它是通过初始醇中的羟甲基同位取代形成的。当这种阳离子在 Al2O3 上生成时，4 -二甲氨基-5-甲氧基1-萘醛与取代的二萘甲烷一起形成。

  DOI：

  10.1007/bf01457780