(fluoromethylene)dicyclohexane | 1167421-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (fluoromethylene)dicyclohexane
• 英文别名: [Cyclohexyl(fluoro)methyl]cyclohexane；[cyclohexyl(fluoro)methyl]cyclohexane
• CAS: 1167421-93-3
• 化学式: C₁₃H₂₃F
• 分子量: 198.324
• InChiKey: UZMALMSXMDAVQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二环己基甲醇 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 Ir[dF(CF₃)ppy]2(dtbbpy)PF₆ 、 Selectfluor 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (fluoromethylene)dicyclohexane
  参考文献：
  名称：

  用Selectfluor®进行光氧化还原催化的活性醇的脱氧氟化。

  摘要：

  在本文中，我们公开了通过可见光光氧化还原催化用亲电子氟源对醇进行脱氧氟化。这种自由基介导的C-F偶联能够有效地氟化仲醇和叔醇，从而补充了先前报道的亲核脱氧氟化方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.043

文献信息

• Photoredox-catalyzed deoxyfluorination of activated alcohols with Selectfluor®
  作者：María González-Esguevillas、Javier Miró、Jenna L. Jeffrey、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.043

  日期：2019.8

  Herein we disclose a deoxyfluorination of alcohols with an electrophilic fluorine source via visible-light photoredox catalysis. This radical-mediated C–F coupling is capable of fluorinating secondary and tertiary alcohols efficiently, complementing previously reported nucleophilic deoxyfluorination protocols.

  在本文中，我们公开了通过可见光光氧化还原催化用亲电子氟源对醇进行脱氧氟化。这种自由基介导的C-F偶联能够有效地氟化仲醇和叔醇，从而补充了先前报道的亲核脱氧氟化方案。
• Targeted Fluorination with the Fluoride Ion by Manganese-Catalyzed Decarboxylation
  作者：Xiongyi Huang、Wei Liu、Jacob M. Hooker、John T. Groves

  DOI：10.1002/anie.201500399

  日期：2015.4.20

  catalytic decarboxylative fluorination reaction based on the nucleophilic fluoride ion. The reported method allows the facile replacement of various aliphatic carboxylic acid groups with fluorine. Moreover, the potential of this method for PET imaging has been demonstrated by the successful 18F labeling of a variety of carboxylic acids with radiochemical conversions up to 50 %, representing a targeted

  我们描述了基于亲核氟离子的第一个催化脱羧氟化反应。报道的方法允许用氟容易地取代各种脂族羧酸基团。此外，该方法用于PET成像的潜力已被成功证实18的各种羧酸与放射化学转化达50％F标记，表示有针对性的脱羧18 F标记方法没有添加载体的[ 18 ˚F氟化物。机理探针表明，该反应通过锰催化剂与由碘代苯和羧酸底物原位形成的碘化碘（III）羧酸盐的相互作用而进行。
• Fluorodecarboxylation, rearrangement and cyclisation: the influence of structure and environment on the reactions of carboxylic acids with xenon difluoride
  作者：Christopher A. Ramsden、Maxine M. Shaw

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.090

  日期：2009.7

  The reactions of structurally diverse carboxylic acids with XeF2 in both CH2Cl2/Pyrex® and CH2Cl2/PTFE have been studied. Pyrex® appears to be a very effective heterogeneous catalyst for an electrophilic mode of reaction of polarised XeF2, leading to rearrangement, cyclisation and cationic products. In CH2Cl2/PTFE, fluorodecarboxylation is the main mode of reaction, in accordance with previous studies

  的结构不同的羧酸与氟化氙的反应2中两个CH 2氯2 /的Pyrex ®和CH 2氯2 / PTFE进行了研究。派热克斯®似乎是极化的XeF的反应的亲电子模式的非常有效的多相催化剂2，导致重排，环化和阳离子产品。根据先前的研究，在CH 2 Cl 2 / PTFE中，氟脱羧是主要的反应方式，可能通过未极化的XeF 2的SET反应发生。
• Targeted, metal-catalyzed fluorination of complex compounds with fluoride ion via decarboxylation
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US10543481B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Methods of preparing fluorinated compounds by carboxylative fluorination using fluoride are contained herein. Fluorinated compounds are provided. Methods of using fluorinated compounds are contained herein.

  通过使用氟化物进行羧基氟化反应制备含氟化合物的方法包含在本文中。提供含氟化合物。本文还包含使用含氟化合物的方法。
• TARGETED, METAL-CATALYZED FLUORINATION OF COMPLEX COMPOUNDS WITH FLUORIDE ION VIA DECARBOXYLATION
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US20160158388A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Methods of preparing fluorinated compounds by carboxylative fluorination using fluoride are contained herein. Fluorinated compounds are provided. Methods of using fluorinated compounds are contained herein.