4-cyano-3-methylisoquinol-1-one | 108313-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-cyano-3-methylisoquinol-1-one
• 英文别名: 4-Cyano-3-methyl-1(2h)-isoquinolone；3-methyl-1-oxo-2H-isoquinoline-4-carbonitrile
• CAS: 108313-52-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: FVRJPISTOVFWIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 、 4-cyano-3-methylisoquinol-1-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以32%的产率得到2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-4-cyano-3-methyl-1-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  具有桥连氮原子的杂环。19.基于α-甲基-1（3）-异喹啉酮的苯甲酰化反应合成恶唑基异喹啉鎓盐的方法的开发

  摘要：

  3-甲基-1-异喹诺酮和1-甲基-3-异喹诺酮与苯甲酰基溴的烷基化在第一种情况下仅形成N-苯甲酰基衍生物，而在第二种情况下仅形成O-衍生物。合成了5-甲基[1,3]恶唑并[3,2- a ]异喹啉盐，并研究了其与氨，吗啉和甲醇钠的反应。

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0231-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-cyano-1-ethoxy-3-methylisochromen-1-yl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-cyano-3-methylisoquinol-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-氰基邻甲苯腈的乙酰化：异喹啉的再研究和便捷合成

  摘要：

  摘要 α-氰基邻甲苯腈二乙酰化的产物现已被指定为异香豆素衍生物。通过与氧、氮、碳和氢亲核试剂反应，这很容易转化为各种 1-取代-3-甲基异喹啉-4-腈。

  DOI：

  10.1080/00397919508011362

文献信息

• Gabriel; Neumann, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 3565
  作者：Gabriel、Neumann

  DOI：——

  日期：——
• Acetylation of α-Cyano-<i>o</i>-tolunitrile: A Reinvestigation and Convenient Synthesis of Isoquinolines
  作者：L. W. Deady、N. H. Quazi

  DOI：10.1080/00397919508011362

  日期：1995.2

  Abstract The product from the diacetylation of α-cyano-o-tolunitrile has now been assigned as an isocoumarin derivative. This is readily transformed into various 1-substituted-3-methylisoquinoline-4-carbonitriles by reaction with oxygen, nitrogen, carbon and hydrogen nucleophiles.

  摘要 α-氰基邻甲苯腈二乙酰化的产物现已被指定为异香豆素衍生物。通过与氧、氮、碳和氢亲核试剂反应，这很容易转化为各种 1-取代-3-甲基异喹啉-4-腈。
• Heterocycles with a bridging nitrogen atom. 19. Development of routes for the synthesis of oxazoloisoquinolinium salts based on phenacylation of α-methyl-1(3)-isoquinolones
  作者：E. V. Babaev、A. A. Nevskaya、I. V. Dlinnykh、V. B. Rybakov

  DOI：10.1007/s10593-009-0231-9

  日期：2009.1

  Alkylation of 3-methyl-1-isoquinolone and 1-methyl-3-isoquinolone with phenacyl bromides proceeds regioselectively with the formation in the first case of only an N-phenacyl derivative and in the second only the O-derivative. The 5-methyl[1,3]oxazolo[3,2-a]isoquinolinium salt has been synthesized and its reactions with ammonia, morpholine, and sodium methylate have been investigated.

  3-甲基-1-异喹诺酮和1-甲基-3-异喹诺酮与苯甲酰基溴的烷基化在第一种情况下仅形成N-苯甲酰基衍生物，而在第二种情况下仅形成O-衍生物。合成了5-甲基[1,3]恶唑并[3,2- a ]异喹啉盐，并研究了其与氨，吗啉和甲醇钠的反应。