[Pt(2-aminomethylpyridine)Cl₂] | 64174-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [Pt(2-aminomethylpyridine)Cl₂]
• 英文别名: [Pt(pic)Cl₂]；dichloroplatinum;pyridin-2-ylmethanamine
• CAS: 64174-32-9
• 化学式: C₆H₈Cl₂N₂Pt
• 分子量: 374.129
• InChiKey: BRAUZGCVVHJQCP-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Pt(2-aminomethylpyridine)Cl₂] 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Curcumin-based ionic Pt(ii) complexes: antioxidant and antimicrobial activity

  摘要：

  由 N-供体配体和姜黄素组装而成的四种新型铂(ii)离子配合物显示出有趣的抗氧化和抗菌特性。

  DOI：

  10.1039/d2dt01653b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 potassium tetrachloroplatinate(II) 以 盐酸 为溶剂， 以81%的产率得到[Pt(2-aminomethylpyridine)Cl₂]
  参考文献：
  名称：

  新型双核N，N-给体配体的双核铂（II）配合物的热力学和动力学研究

  摘要：

  一系列新的双核铂（II）配合物与双齿氮供体配体合成。两个铂中心通过可变长度的脂族链连接。所选的螯合配体体系应使复合物稳定而不会分解。四种合成的配合物的p K a值和反应性，即。[Pt 2（N 1，N 4-双（2-吡啶基甲基）-1,4-丁二胺）（OH 2）4 ] 4+（4NNpy），[Pt 2（N 1，N 6-双（2-吡啶基甲基）-1 ）-1,6-己二胺）（OH 2）4 ] 4+（6NNpy），[Pt 2（N 1，N 8-双（2-吡啶基甲基）-1,8-辛二胺）（OH 2）4 ] 4+（8NNpy）和[Pt 2（N 1，N 10-双（2-吡啶基甲基）-1,10-癸二胺）（OH 2）4 ] 4+（10NNpy），进行了调查。该系统具有特殊的意义，因为对双核铂络合物的取代行为知之甚少，双核铂络合物含有形成脂族桥联配体一部分的双齿螯合物。用分光光度法酸碱滴定法测定配位水配体的p K a值。使用停止流

  DOI：

  10.1021/ic201151h

文献信息

• Chromatin Regulates Genome Targeting with Cisplatin
  作者：Emmanouil Zacharioudakis、Poonam Agarwal、Alexandra Bartoli、Nathan Abell、Lavaniya Kunalingam、Valérie Bergoglio、Blerta Xhemalce、Kyle M. Miller、Raphaël Rodriguez

  DOI：10.1002/anie.201701144

  日期：2017.6.1

  types of DNA lesions (DNA-Pt) and trigger pleiotropic DNA damage responses. Here, we report a strategy to visualize DNA-Pt with high resolution, taking advantage of a novel azide-containing derivative of cisplatin we named APPA, a cellular pre-extraction protocol and the labeling of DNA-Pt by means of click chemistry in cells. Our investigation revealed that pretreating cells with the histone deacetylase

  顺铂衍生物可形成各种类型的DNA损伤（DNA-Pt），并引发多效性DNA损伤反应。在这里，我们报告了一种以高分辨率可视化DNA-Pt的策略，该方法利用了一种新颖的含叠氮化物的顺铂衍生物（我们称为APPA），一种细胞预提取方案以及通过点击化学方法在细胞中进行DNA-Pt标记的方法。我们的研究表明，用组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂SAHA预处理细胞可导致可检测到的DNA-Pt簇与遍在蛋白连接酶RAD18和复制蛋白PCNA共同定位。在这些条件下，与跨病变合成（TLS）的激活一致，SAHA和顺铂共处理促进了低保真聚合酶Polη的局灶性积累，该酶也与PCNA共同定位。值得注意的是 这些协同治疗以RAD18依赖性方式协同触发PCNA的单泛素化和凋亡。我们的数据提供了染色质在用顺铂衍生物和相关细胞应答调节基因组靶向中的作用的证据。
• Kinetics and mechanism of interaction of Pt(II) complex with bio-active ligands and <i>in vitro</i> Pt(II)-sulfur adduct formation in aqueous medium: bio-activity and computational study
  作者：Avradeep Samanta、Ishani Mitra、Venkata P. Reddy B.、Subhajit Mukherjee、Sujay Mahata、Wolfgang Linert、Bashkim Misini、Ashish Bhattacharjee、Sukhamoy Dhabal、Goutam Kr. Ghosh、Sankar Ch. Moi

  DOI：10.1080/00958972.2017.1283025

  日期：2017.3.19

  Abstract Kinetics of interaction between [Pt(pic)(H2O)2](ClO4)2, 2 (where pic = 2-aminomethylpyridine) with the selected ligands DL-methionine (DL-meth) and DL-penicillamine (DL-pen) have been studied spectrophotometrically in aqueous medium separately as a function of [2] as well as [ligand], pH and temperature at constant ionic strength. The association equilibrium constants (KE) for the outer sphere

  摘要 [Pt(pic)(H2O)2](ClO4)2, 2（其中 pic = 2-氨基甲基吡啶）与选定的配体 DL-甲硫氨酸 (DL-meth) 和 DL-青霉胺 (DL-pen) 之间相互作用的动力学已经在水性介质中分别作为 [2] 和 [配体]、pH 和温度的函数在恒定离子强度下进行分光光度法研究。外球复合体形成的结合平衡常数 (KE) 已与两个后续步骤的速率常数一起评估。活化参数（活化焓ΔH≠和活化熵ΔS≠）由Eyring方程计算。根据动力学观察、评估的活化参数和光谱数据，提出了两种反应的关联取代机制。结构优化，HOMO-LUMO能量计算，和 2-4 的自然键轨道 (NBO) 分析是用密度泛函理论进行的。通过光谱分析和 NBO 计算确认了硫醇和硫醚的键合模式。在 A549 癌细胞系中探索了 2-4 的细胞毒性特性；还通过凝胶电泳研究了复合物的 DNA 结合特性。
• [EN] VISUAL DETECTION OF PLATINATED DNA LESIONS FROM A CLICKABLE CISPLATIN PROBE USED AS DIAGNOSTIC TOOL OR TO IDENTIFY SYNERGISTIC TREATMENTS<br/>[FR] DÉTECTION VISUELLE DE LÉSIONS D'ADN PLATINÉ PROVENANT D'UNE SONDE DE CISPLATINE CLIQUABLE UTILISÉE COMME OUTIL DE DIAGNOSTIC OU POUR IDENTIFIER DES TRAITEMENTS SYNERGIQUES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2017102934A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to a new compound for visualizing DNA-platinum crosslink, and its use as a research tool and in screening method for identifying candidate drug to be used in combination with platinating compounds such as cisplatin, carboplatin, and oxaliplatin. Formulae (I), (II) or (III). The project leading to this application has received funding from the European Research Council (ERC) under the European Union's Horizon 2020 research and innovation program (grant agreement No [647973]).

  本发明涉及一种用于可视化DNA-铂交联的新化合物，以及其作为研究工具和筛选方法中的用途，用于识别与顺铂、卡铂和奥沙利铂等铂化合物结合使用的候选药物。配方（I）、（II）或（III）。导致此申请的项目已获得欧洲研究理事会（ERC）在欧盟“地平线2020”研究和创新计划下的资助（授予协议编号[647973]）。
• Interaction of Glutathione With <i>Cis</i>-(2-Aminomethylpyridine)diaqua platinum(II) Perchlorate in Aqueous Medium: Their Kinetics and Mechanism
  作者：Goutam Kr. Ghosh、Koyel Misra、Wolfgang Linert、Sankar Chandra Moi

  DOI：10.1080/15533174.2012.754760

  日期：2013.7.3

  The kinetic interaction of glutathione with cis-[Pt(pic)(OH2)2] (ClO4)2 (pic = 2-Aminomethylpyridine) has been studied spectrophotometrically as a function of cis-[Pt(pic)(OH2)2]2+, glutathione concentration, and temperature at pH 4.0, where the complex exists predominantly as the diaqua species and glutathione as a zwitter ion. The substitution reaction shows two distinct consecutive steps: the first

  谷胱甘肽与顺式的动力学相互作用[PT（PIC）（OH 2）2 ]（CLO 4）2（PIC = 2-氨基甲基吡啶）已被作为顺式[PT（PIC）的函数研究了分光光度计（OH 2）2 ] 2+，谷胱甘肽浓度和pH 4.0下的温度，其中该络合物主要以diaqua种类存在，而谷胱甘肽以两性离子存在。取代反应显示出两个不同的连续步骤：第一个是配体辅助的阳离子化，第二个是螯合步骤。外圈复合物形成的缔合平衡常数（K E ）已通过速率常数k 1进行了评估（≈10 -3），用于第一步骤中。使用Eyring方程评估了两个步骤的激活参数。低ΔH 1 ≠ =（52.37±2.10 kJmol -1）和ΔS的大的负值1 ≠ =（-112.35±2.98 JK -1摩尔-1）以及ΔH 2 ≠ =（37.29±1.84 kJmol -1）和ΔS 2 ≠ =（-130.12±3.16 JK -1摩尔-1）表示的活化两者的AQUA配体取代过程的缔合模式。
• Nucleolar Stress Induction by Oxaliplatin and Derivatives
  作者：Emily C. Sutton、Christine E. McDevitt、Jack Y. Prochnau、Matthew V. Yglesias、Austin M. Mroz、Min Chieh Yang、Rachael M. Cunningham、Christopher H. Hendon、Victoria J. DeRose

  DOI：10.1021/jacs.9b10319

  日期：2019.11.20

  (NPM1) as a marker of nucleolar stress. NPM1 assays were coupled to calculated and measured properties such as compound size and hydro-phobicity. The oxalate leaving group of oxaliplatin is not required for NPM1 redistribution. Interestingly, al-though changes in diaminocyclohexane (DACH) ligand ring size and aromaticity can be tolerated, ring orienta-tion appears important for stress induction. The specific-ity

  铂 (II) 化合物是一类关键的化学治疗剂。最近的研究强调了一部分 Pt(II) 化合物（包括奥沙利铂但不包括顺铂）通过核仁应激而不是典型的 DNA 损伤反应诱导细胞毒性的能力。在这项研究中，使用核磷蛋白 (NPM1) 的重新分布作为核仁应力的标记来研究 Pt(II) 化合物的影响特性。NPM1 测定与计算和测量的特性相结合，例如化合物大小和疏水性。NPM1 重新分布不需要奥沙利铂的草酸盐离去基团。有趣的是，尽管可以容忍二氨基环己烷 (DACH) 配体环大小和芳香性的变化，但环取向似乎对应力诱导很重要。