3-(4-氯苯基)戊烷-2,4-二酮 | 89185-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2,4-pentanedione
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)pentane-2,4-dione；2,4-Pentanedione, 3-(4-chlorophenyl)-
• CAS: 89185-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: NHEHCIPXCWKLBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  293.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香草醛 、 3-(4-氯苯基)戊烷-2,4-二酮 在 硼酸三丁酯 、 正丁胺 作用下， 生成 (1E,6E)-4-(4-Chloro-phenyl)-1,7-bis-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Electron ionization mass spectrometry of curcumin analogues: an olefin metathesis reaction in the fragmentation of radical cations

  摘要：

  The natural compound curcumin, used in cosmetics, traditional medicines and as a spice in food, is known as a multi-factorial anti-inflammatory agent. To study the anti-inflammatory activity of curcumin derivatives, 24 analogues were synthesized and their structures were confirmed by H-1 MMR and electron ionization (EI) mass spectrometry. Most signals in the EI mass spectra can be attributed to commonly known fragmentations, but the formation of ring-substituted 1,2-diphenylethene (stilbene)-type radical cations, observed in the spectra of all compounds investigated and resulting in the base peak for some compounds, requires a peculiar rearrangement. Metastable ion spectra and C-13 labelling studies show that the stilbene-type ions are formed directly from the molecular ions and contain the two original aryl groups and the 1 and 7 carbon atoms of the olefinic system. It is proposed that the formation of stilbene-type ions results from an intramolecular olefin metathesis reaction; this suggestion is supported by semi-empirical (MNDO/PM3) calculations. (C) 1998 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9888(199804)33:4<319::aid-jms636>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 反应 4.0h， 以0.56 g的产率得到3-(4-氯苯基)戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  卤素键或密堆积？检查一系列Cu（ii）-acac配合物的结构景观†

  摘要：

  合成了一系列基于β-二酮酸酯基团的一系列四个双功能配体，它们带有甲基（2），氯（3），溴（4）和碘（5）取代基及其相应的Cu（II）配合物，并进行了晶体学表征，以便于探索在配位化学中将卤素键用于可预测结构的定向组装的可能性。四个配体具有特性O - H⋯ö分子内氢键和配体的结构2是紧密堆积而，配体3，4和5基于C包含扩展1-d架构O⋯X卤素键。在每种情况下，卤素键供体都会找到最强大的卤素键受体（基于静电因素）。在相应的Cu（II）配合物中，配位化学在整个系列中保持不变，四配位金属离子呈略微扭曲的直角平面排列，并且不会出现配位或未配位溶剂分子的意外出现。此外，由于金属螯合，最强大的卤素键受体几乎已耗尽电荷，并且所有潜在的卤素键相互作用都无法与在甲基中观察到的头对头紧密堆积竞争。氯和溴取代的Cu（II）复合体。碘原子极化率的提高，产生了更正电的表面，这意味着该结构由于静电排斥而无法适应线性的头对头排列，因此[

  DOI：

  10.1039/c1dt10911a

文献信息

• α-Arylation of β-diketones with aryl halides catalyzed by CuO/aluminosilicate
  作者：S. Ganesh Babu、R. Sakthivel、N. Dharmaraj、R. Karvembu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.098

  日期：2014.12

  α-Arylation of β-diketones has been carried out over CuO/aluminosilicate catalyst under ligand-free condition. The reaction conditions were optimized with different solvents, bases, catalyst amounts, and temperatures using acetylacetone and 4-bromobenzaldehyde as a model system. The scope of the catalytic system was extended to include various substituted aryl halides. 27 examples were successfully

  β-二酮的α-芳基化反应是在无配体条件下于CuO /铝硅酸盐催化剂上进行的。使用乙酰丙酮和4-溴苯甲醛作为模型系统，使用不同的溶剂，碱，催化剂量和温度优化反应条件。催化体系的范围扩大到包括各种取代的芳基卤化物。成功证明了27个实例，收率在55％至94％之间。在存在C–Cl键的情况下，C–Br键被区域选择性激活。类似地，在二苯甲酰基丙酮的存在下，乙酰丙酮被4-溴苯甲醛化学选择性芳基化。通过热过滤试验确认了催化剂的非均相性质。还发现该催化剂是可重复使用的。
• Copper(II) and 1,1′-Trimethylene-2,2′-biimidazole-promoted Arylation of Acetylacetone with Aryl Iodides
  作者：Jianli Liu、Runsheng Zeng、Chunmei Zhou、Jianping Zou

  DOI：10.1002/cjoc.201190083

  日期：2011.2

  A new and efficient way was developed to carry out the reaction of acetylacetone with aryl iodides under the assistance of Cu(II) and 1,1′‐trimethylene‐2,2′‐biimidazole at 100°C. 3‐Aryl‐2,4‐pentanediones were obtained in excellent yields.

  开发了一种新的高效方法，可在100°C下在Cu（II）和1,1'-三亚甲基-2,2'-联咪唑的辅助下进行乙酰丙酮与芳基碘的反应。以优异的产率获得了3-芳基-2,4-戊二酮。
• Access to thiionized-, selenolized-, and alkylated 5-alkylidene 3-pyrrolin-2-one derivatives <i>via</i> a regioselective oxidative annulation reaction
  作者：Donghan Liu、Siyu Song、Longkun Chen、Mingshuai Zhang、Zhuoyuan Liu、Xihang Lu、Jiuzhong Huang、Fuchao Yu

  DOI：10.1039/d3ob00014a

  日期：——

  A metal-free regioselective oxidative annulation reaction of readily available 2,4-pentanediones with primary amines has been described. This protocol provides a divergent strategy for the incorporation of various radical donors into 5-alkylidene 3-pyrrolin-2-one skeletons, producing a variety of thiionized-, selenolized-, and alkylated 5-alkylidene 3-pyrrolin-2-one derivatives. Moreover, the diverse

  已经描述了容易获得的 2,4-戊二酮与伯胺的无金属区域选择性氧化环化反应。该协议提供了一种不同的策略，用于将各种自由基供体纳入 5-alkylidene 3-pyrolin-2-one 骨架，产生各种 thiionized-、selenolized- 和烷基化 5-alkylidene 3-pyrolin-2-one 衍生物。此外，还研究了 5-亚烷基 3-吡咯啉-2-酮产物的多种合成转化。
• Citterio, Attilio; Ferrario, Francesco, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 12, p. 2656 - 2668
  作者：Citterio, Attilio、Ferrario, Francesco

  DOI：——

  日期：——
• CITTERIO, A.;FERRARIO, F., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 12, 308-309
  作者：CITTERIO, A.、FERRARIO, F.

  DOI：——

  日期：——