(4S,5R,6R)-7-azido-5,6-bis-benzyloxy-hept-1-en-4-ol | 441285-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6R)-7-azido-5,6-bis-benzyloxy-hept-1-en-4-ol
• 英文别名: (4S,5R,6R)-7-azido-5,6-bis(phenylmethoxy)hept-1-en-4-ol
• CAS: 441285-22-9
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₃
• 分子量: 367.448
• InChiKey: JKSLEUVEIKQWDG-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-7-azido-5,6-bis-benzyloxy-hept-1-en-4-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1R,2R,8aR)-1,2-bis-benzyloxy-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-龙胆苷的总合成。

  摘要：

  使用高度立体选择性反应，由D-甘露糖醇可实现（-）-龙胆草碱的全合成。类似地，由L-酒石酸合成（+）-龙胆苷。

  DOI：

  10.1021/jo025677e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-5-azido-3,4-bis-benzyloxy-pentane-1,2-diol 在 lead(IV) acetate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5R,6R)-7-azido-5,6-bis-benzyloxy-hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-龙胆苷的总合成。

  摘要：

  使用高度立体选择性反应，由D-甘露糖醇可实现（-）-龙胆草碱的全合成。类似地，由L-酒石酸合成（+）-龙胆苷。

  DOI：

  10.1021/jo025677e

文献信息

• Total Synthesis of (−)- and (+)-Lentiginosine
  作者：Kusum L. Chandra、M. Chandrasekhar、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo025677e

  日期：2002.6.1

  Total synthesis of (-)-lentiginosine was achieved from D-mannitol using highly stereoselective reactions. Similarly, (+)-lentiginosine was synthesized from L-tartaric acid.

  使用高度立体选择性反应，由D-甘露糖醇可实现（-）-龙胆草碱的全合成。类似地，由L-酒石酸合成（+）-龙胆苷。