4-bromo-2-{[(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}phenol | 869955-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-{[(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}phenol
• 英文别名: N-(2-pyridylmethyl)(2-hydroxy-5-bromobenzyl)amine；N-(2-hydroxy-5-bromobenzyl)(2-pyridylmethyl)amine；4-bromo-2-[(pyridin-2-ylmethylamino)methyl]phenol
• CAS: 869955-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O
• 分子量: 293.163
• InChiKey: WXAWTJLPHMHVFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  409.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 4-bromo-2-{[(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}phenol 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以52.1%的产率得到Pt[4-bromo-2-{[(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}phenol]Cl₂
  参考文献：
  名称：

  以还原的氨基吡啶席夫碱及其衍生物为配体的铂（II）配合物的合成表征和细胞毒性研究。

  摘要：

  制备了一系列还原氨基吡啶席夫碱铂（II）配合物作为潜在的抗癌药物，并通过NMR，IR光谱，元素分析和摩尔电导率进行了表征。UV和CD结果表明，这些化合物与鲑鱼精子DNA之间的结合方式可能是嵌入的。通过MTT测定法验证了这些复合物对A549，Hela和MCF-7细胞系的细胞毒性。某些复合物显示出比顺铂更好的针对Hela和MCF-7细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1080/09168451.2016.1259550
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-2-{[(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  Fe III Zn II仿生素对紫色酸性磷酸酶的电子结构和光谱结构相关性：与DNA裂解和细胞毒活性的相关性。

  摘要：

  紫色酸性磷酸酶（PAP）是一组金属水解酶，在活性位点包含一个双核Fe III M II中心（M II = Fe，Mn，Zn），并且能够催化多种磷酸酯的水解。双核配合物[（H 2 O）Fe III（μ-OH）Zn II（LH）]（ClO 4）2（2）与配体2- [ N-双（2-吡啶基甲基）氨基甲基] -4-甲基-6- [ N '-（2-吡啶基甲基）（2-羟基苄基）氨基甲基]苯酚（H 2 L-H）已于近日编制并发现其密切模仿的FE的协调环境III锌II在红芸豆PAP发现活性部位（内韦斯等人J.化学会会志，2007，129，7486）。仿生菌在水解反应中显示出显着的催化活性。通过使用各种结构，光谱和计算技术，确定了该仿生复合物的Fe III中心的电子结构。在固态中，电子基态反射菱形扭曲的Fe III N 2 O 4八面体，并具有沿μ-OH-Fe-O排列的主要四方压缩酚盐方向。为了探究Fe-O酚酸

  DOI：

  10.1021/ic101433t

文献信息

• Spectroscopical and Molecular Studies of Four Manganese(I) PhotoCORMs with Bioinspired Ligands Containing Non-Coordinated Phenol Groups
  作者：Matheus S. S. Paqui、Vinícius A. Glitz、Daniele C. Durigon、André L. Amorim、Giovanni F. Caramori、Renato L. T. Parreira、Adailton J. Bortoluzzi、Fernando R. Xavier、Rosely A. Peralta

  DOI：10.3390/molecules28083439

  日期：——

  on the CO release mechanism. These differences in properties were also supported by theoretical studies at the DFT, TD-DFT, and bonding situation analyses (EDA-NOCV). Two methods were used to determine the CO release constants (kCO,old and kCO,new), where Mn-HbpaBr (1) had the greatest kCO by both methods (Kco,old = 2.36 × 10−3 s−1 and kCO,new = 2.37 × 10−3 s−1). Carbon monoxide release was also evaluated

  羰基化合物在药物无机化学中得到了广泛的探索，并且由于它们在稳态中的信号传递功能而受到关注。考虑到一氧化碳释放分子 (CORM) 的生物学相关性，开发一氧化碳释放分子 (CORM) 的目的是在其释放到细胞内环境之前保持 CO 处于非活性状态。然而，对于治疗应用，必须充分了解光释放的机制以及影响其速率的电子和结构变化。在这项工作中，使用含有吡啶、仲胺和具有不同取代基的酚基的四种配体来制备新的 Mn(I) 羰基化合物。对这些复合物进行了结构和物理化学表征，并确认了所提出的结构。四种有机金属化合物的 X 射线衍射结构表明，酚环中的取代基对其几何形状的变形影响微乎其微。此外，UV-Vis 和 IR 动力学表明取代基的吸电子或供电子能力直接相关，表明酚环对 CO 释放机制的影响。DFT、TD-DFT 和键合情况分析 (EDA-NOCV) 的理论研究也支持这些特性差异。使用两种方法确定 CO 释放常数（kCO