2,7-bis(N,N-diethyl-aminomethyl)-1,8-naphthyridine | 313672-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,7-bis(N,N-diethyl-aminomethyl)-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2,7-bis(N,N-diethylaminomethyl)-1,8-naphthyridine；2,7-bis(N,N-dithylaminomethyl)-1,8-naphthyridine；BEAN；N-[[7-(diethylaminomethyl)-1,8-naphthyridin-2-yl]methyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 313672-73-0
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄
• 分子量: 300.447
• InChiKey: PFBSXRRXRFPUJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) trifluoromethanesulfonate acetonitrile disolvate 、 sodium 1-phenylcyclohexanecarboxylate 、 2,7-bis(N,N-diethyl-aminomethyl)-1,8-naphthyridine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到(Fe2(2,7-bis(N,N-diethylaminomethyl)-1,8-naphthyridine)(μ-O2CPhCy)3)(OTf)
  参考文献：
  名称：

  基于1,8-萘啶的双核配体的二铁配合物的合成和电化学研究，以模拟非血红素二铁酶活性位点的特征。

  摘要：

  使用1,8制备双（mu-羧基）（mu-1,8-萘啶）二铁（II）络合物[Fe2（BPMAN）（mu-O2CPhCy）2]（OTf）2（1） -基于萘啶的双核配体BPMAN，其中BPMAN = 2,7-双[双（2-吡啶基甲基）氨基甲基] -1,8-萘啶。该复合物在CH2Cl2中的循环伏安图（CV）在+296 mV（DeltaE（p）= 80 mV）和+781 mV（DeltaE（p）= 74 mV）vs Cp2Fe + / Cp2Fe时表现出两个可逆的单电子氧化还原波，分别对应于FeIIIFeII / FeIIFeII和FeIIIFeIII / FeIIIFeII对。对于没有单原子桥的二铁配合物来说，这一结果是前所未有的。双核配合物[Fe2（BPMAN）（mu-OH）（mu-O2CPhCy）]（OTf）2（2）和[Mn2（BPMAN）（mu-O2CPhCy）2]（OTf）2（3）也在结构上合成表征。仅当电势保持在+400

  DOI：

  10.1021/ic000975k
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基-1,8-萘啶 在 selenium(IV) oxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,7-bis(N,N-diethyl-aminomethyl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  基于1,8-萘啶的多齿双核配体的设计与合成

  摘要：

  已经合成了几种基于1，8-萘啶的新颖的多齿二核配体，其中1，8-萘啶部分用作桥连单元。这些配体可以连接两个金属离子，例如架桥在各种生物学上的双金属中心所遇到的羧酸根基团的syn，syn配位模式。使用这些配体可以轻松形成具有可变的金属-金属间距和几何形状的稳定双金属配合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00748-1

文献信息

• Modeling Features of the Non-Heme Diiron Cores in O₂-Activating Enzymes through the Synthesis, Characterization, and Oxidation of 1,8-Naphthyridine-Based Complexes
  作者：Jane Kuzelka、Sumitra Mukhopadhyay、Bernhard Spingler、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ic0345976

  日期：2003.10.1

  affords a product with optical and Mossbauer properties that are characteristic of a (mu-oxo)diiron(III) species. The complexes [Fe(2)(BPMAN)(mu-OH)(mu-O(2)CAr(Tol))](OTf)(2) (2) and [Fe(2)(BPMAN)(mu-OMe)(mu-O(2)CAr(Tol))](OTf)(2) (3) were synthesized, where Ar(Tol)CO(2)(-) is the sterically hindered ligand 2,6-di(p-tolyl)benzoate. Compound 2 has a reversible redox wave at +11 mV, and both 2 and 3 react

  基于多齿萘啶的配体用于制备一系列二铁（II）配合物。化合物[Fe（2）（BPMAN）（mu-O（2）CPh）（2）]（OTf）（2）（1），其中BPMAN = 2,7-双[双（2-吡啶基甲基）氨基甲基] -1,8-萘啶显示两个可逆的氧化波，相对于Cp（2）Fe（+）/ Cp（2）Fe，在+310和+733 mV处E（1/2）值，如循环伏安法所示。与O（2）或H（2）O（2）反应可提供具有光学和Mossbauer性质的产品，该产品具有（mu-oxo）diiron（III）物种的特征。配合物[Fe（2）（BPMAN）（mu-OH）（mu-O（2）CAr（Tol））]（OTf）（2）（2）和[Fe（2）（BPMAN）（mu-OMe ）（mu-O（2）CAr（Tol））]（OTf）（2）（3）被合成，其中Ar（Tol）CO（2）（-）是位阻配体2,6-di（p -甲苯基）苯甲酸酯。化合物2在+11
• Design and Synthesis of Multidentate Dinucleating Ligands Based on 1,8-Naphthyridine
  作者：Chuan He、Stephen J Lippard

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00748-1

  日期：2000.10

  Several novel multidentate dinucleating ligands based on 1,8-naphthyridine have been synthesized in which the 1,8-naphthyridine moiety serves as a bridging unit. These ligands can link two metal ions like the syn, syn coordination mode of bridging carboxylate groups encountered in a variety of dimetallic centers in biology. Stable dimetallic complexes with variable metal–metal separations and geometries

  已经合成了几种基于1，8-萘啶的新颖的多齿二核配体，其中1，8-萘啶部分用作桥连单元。这些配体可以连接两个金属离子，例如架桥在各种生物学上的双金属中心所遇到的羧酸根基团的syn，syn配位模式。使用这些配体可以轻松形成具有可变的金属-金属间距和几何形状的稳定双金属配合物。
• Synthesis and Electrochemical Studies of Diiron Complexes of 1,8-Naphthyridine-Based Dinucleating Ligands to Model Features of the Active Sites of Non-Heme Diiron Enzymes
  作者：Chuan He、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ic000975k

  日期：2001.3.1

  A bis(mu-carboxylato)(mu-1,8-naphthyridine)diiron(II) complex, [Fe2(BPMAN)(mu-O2CPhCy)2](OTf)2 (1), was prepared by using the 1,8-naphthyridine-based dinucleating ligand BPMAN, where BPMAN = 2,7-bis[bis(2-pyridylmethyl)aminomethyl]-1,8-naphthyridine. The cyclic voltammogram (CV) of this complex in CH2Cl2 exhibited two reversible one-electron redox waves at +296 mV (DeltaE(p) = 80 mV) and +781 mV (DeltaE(p)

  使用1,8制备双（mu-羧基）（mu-1,8-萘啶）二铁（II）络合物[Fe2（BPMAN）（mu-O2CPhCy）2]（OTf）2（1） -基于萘啶的双核配体BPMAN，其中BPMAN = 2,7-双[双（2-吡啶基甲基）氨基甲基] -1,8-萘啶。该复合物在CH2Cl2中的循环伏安图（CV）在+296 mV（DeltaE（p）= 80 mV）和+781 mV（DeltaE（p）= 74 mV）vs Cp2Fe + / Cp2Fe时表现出两个可逆的单电子氧化还原波，分别对应于FeIIIFeII / FeIIFeII和FeIIIFeIII / FeIIIFeII对。对于没有单原子桥的二铁配合物来说，这一结果是前所未有的。双核配合物[Fe2（BPMAN）（mu-OH）（mu-O2CPhCy）]（OTf）2（2）和[Mn2（BPMAN）（mu-O2CPhCy）2]（OTf）2（3）也在结构上合成表征。仅当电势保持在+400