methyl (R)-1-(1,2-dihydroxyethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 755036-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (R)-1-(1,2-dihydroxyethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: (R)-(+)-dichotomine C；dichotomine C；methyl 1-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 755036-45-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: WKUVQUIYZHZZFT-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-1-(1,2-dihydroxyethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到银柴胡胺B
  参考文献：
  名称：

  Dichotomines AD 的全合成和 Dichotomines BD 的立体化学修正

  摘要：

  描述了以 L-色氨酸甲酯和 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛为起始原料的 (-)-双亚甲基亚胺 A-D (1-4) 的新不对称全合成。(-)-二氯菌素 A (1) 的立体中心的绝对构型被重新确认为 (S)，基于其甲酯 (即 16) 的共轭物 (即 17) 的 X 射线晶体学分析) 与 (S)-N-tosylproline，而 (-)-dichotomines B-D (2-4) 的立体中心的绝对构型被修改为 (R)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200235
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-1-(1,2-dihydroxyethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 methyl (R)-1-(1,2-dihydroxyethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dichotomines AD 的全合成和 Dichotomines BD 的立体化学修正

  摘要：

  描述了以 L-色氨酸甲酯和 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛为起始原料的 (-)-双亚甲基亚胺 A-D (1-4) 的新不对称全合成。(-)-二氯菌素 A (1) 的立体中心的绝对构型被重新确认为 (S)，基于其甲酯 (即 16) 的共轭物 (即 17) 的 X 射线晶体学分析) 与 (S)-N-tosylproline，而 (-)-dichotomines B-D (2-4) 的立体中心的绝对构型被修改为 (R)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200235

文献信息

• Structures of New β-Carboline-Type Alkaloids with Antiallergic Effects from <i>Stellaria </i><i>d</i><i>ichotoma</i>
  作者：Bohang Sun、Toshio Morikawa、Hisashi Matsuda、Supinya Tewtrakul、Li Jun Wu、Shoichi Harima、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1021/np040080a

  日期：2004.9.1

  The aqueous ethanolic extract from the roots of Stellaria dichotoma showed an antiallergic effect on ear passive cutaneous anaphylaxis (PCA) reaction in mice (in vivo) and inhibitory activity on the release of beta-hexosaminidase in RBL-2H3 cells (in vitro). From the aqueous ethanolic extract, new beta-carboline-type alkaloids, dichotomines A (1), B (2), C (3), and D (4) and dichotomides I (5) and

  从二头星（Stellaria dichotoma）的根中提取的乙醇提取物对小鼠的耳部被动皮肤过敏反应（PCA）有抗过敏作用（体内），对RBL-2H3细胞中的β-己糖胺酶的释放也具有抑制作用（体外）。从含水乙醇提取物中，分离出新的β-咔啉类生物碱，二甲胺类药物A（1），B（2），C（3）和D（4）以及二类杀虫剂I（5）和II（6）。在化学和物理化学证据的基础上确定了新成分的结构（1-6），包括应用改良的Mosher方法。检查了分离的成分对RBL-2H3细胞中β-己糖胺酶释放的影响，发现3个具有抑制活性（IC（50）= 62 microM）。而且，
• The Enantioselective Total Synthesis of a .BETA.-Carboline Alkaloid, (S)-(-)-Dichotomine C
  作者：Kana Omura、Tominari Choshi、Shiroh Watanabe、Yuhsuke Satoh、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1248/cpb.56.237

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of a β-carboline alkaloid, dichotomine C, possessing antiallergic effects, was achieved by constructing a β-carboline framework based on the microwave-assisted thermal electrocyclic reaction of a 1-azahexatriene system, followed by the Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  通过构建基于 1-azahexatriene 体系微波辅助热电环反应的 β-咔啉框架，然后进行 Sharpless 不对称二羟基化反应，首次对映选择性合成了具有抗过敏作用的 β-咔啉生物碱--二氢托明 C。
• Total Syntheses of Dichotomines A-D and the Stereochemical Revision of Dichotomines B-D
  作者：Qiang Zhang、Jing Dong、Xiao-Xin Shi、Xia Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201200235

  日期：2012.6

  New asymmetric total syntheses of (–)-dichotomines A–D (1–4) starting from L-tryptophan methyl ester and 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde are described. The absolute configuration of the stereogenic center of (–)-dichotomine A (1) was reconfirmed as (S), on the basis of the X-ray crystallographic analysis of the conjugate (i.e., 17) of its methyl ester (i.e., 16) with (S)-N-tosylproline, whereas

  描述了以 L-色氨酸甲酯和 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛为起始原料的 (-)-双亚甲基亚胺 A-D (1-4) 的新不对称全合成。(-)-二氯菌素 A (1) 的立体中心的绝对构型被重新确认为 (S)，基于其甲酯 (即 16) 的共轭物 (即 17) 的 X 射线晶体学分析) 与 (S)-N-tosylproline，而 (-)-dichotomines B-D (2-4) 的立体中心的绝对构型被修改为 (R)。