10-fluoro-2,4,6,7-tetrahydro-4-methyl-2-phenyl-3H-naphtho[2,1-c]azepin-3-one | 376628-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 10-fluoro-2,4,6,7-tetrahydro-4-methyl-2-phenyl-3H-naphtho[2,1-c]azepin-3-one
• 英文别名: 10-fluoro-4-methyl-2-phenyl-6,7-dihydro-2H-benzo[g][2]benzazepin-3-one
• CAS: 376628-62-5
• 化学式: C₂₁H₁₈FNO
• 分子量: 319.378
• InChiKey: YPUSZWHOZWHPQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-fluoro-2,4,6,7-tetrahydro-4-methyl-2-phenyl-3H-naphtho[2,1-c]azepin-3-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到10-fluoro-4,5,6,7-tetrahydro-4-methyl-2-phenyl-3H-naphtho[2,1-c]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过杂环化-重排序列从 1,3,4-戊三烯基硝酮合成环状 Azepin-3-one 衍生物

  摘要：

  在室温下在甲醇中用氢氧化钾或甲醇钠处理各种 6 型邻炔基芳基硝酮提供 1,2-二氢 [c] 苯并氮杂 9。在令人惊讶的温和条件下，产物产率高且反应容易考虑到整个转化过程中涉及的复杂机制途径，这些条件特别有趣。提出了一种基于多步重排的机制，涉及 13 型共轭丙二烯硝酮作为 1,7-偶极环化过程的前体，随后进行进一步的键重组，环丙酮 16 作为关键中间体。与丙二烯形成一致的是，使用三键异构体 12 和 37 可以实现相同的转化，它们包含末端烷基。异吲哚20作为次要产物的竞争形成支持环丙酮16的中间体。在用碱处理二氢萘并环化的硝酮 30 时，主要产物氮杂酮 31 的形成还伴随着异构异吲哚 32 的形成。一些选择性的 C=O 和 C=C 氢化反应，以及转化为硫酮 42和乙烯基溴 9p，已经用 9 的代表性例子进行了证明。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3313::aid-ejoc3313>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  7-氟-1-四氢萘酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 10-fluoro-2,4,6,7-tetrahydro-4-methyl-2-phenyl-3H-naphtho[2,1-c]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过杂环化-重排序列从 1,3,4-戊三烯基硝酮合成环状 Azepin-3-one 衍生物

  摘要：

  在室温下在甲醇中用氢氧化钾或甲醇钠处理各种 6 型邻炔基芳基硝酮提供 1,2-二氢 [c] 苯并氮杂 9。在令人惊讶的温和条件下，产物产率高且反应容易考虑到整个转化过程中涉及的复杂机制途径，这些条件特别有趣。提出了一种基于多步重排的机制，涉及 13 型共轭丙二烯硝酮作为 1,7-偶极环化过程的前体，随后进行进一步的键重组，环丙酮 16 作为关键中间体。与丙二烯形成一致的是，使用三键异构体 12 和 37 可以实现相同的转化，它们包含末端烷基。异吲哚20作为次要产物的竞争形成支持环丙酮16的中间体。在用碱处理二氢萘并环化的硝酮 30 时，主要产物氮杂酮 31 的形成还伴随着异构异吲哚 32 的形成。一些选择性的 C=O 和 C=C 氢化反应，以及转化为硫酮 42和乙烯基溴 9p，已经用 9 的代表性例子进行了证明。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3313::aid-ejoc3313>3.0.co;2-e