methyl (S)-1-(1,2-dihydroxyethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1042149-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (S)-1-(1,2-dihydroxyethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: (S)-(-)-dichotomine C；methyl 1-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1042149-39-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: WKUVQUIYZHZZFT-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-1-(1,2-dihydroxyethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 methyl (R)-1-(1,2-dihydroxyethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dichotomines AD 的全合成和 Dichotomines BD 的立体化学修正

  摘要：

  描述了以 L-色氨酸甲酯和 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛为起始原料的 (-)-双亚甲基亚胺 A-D (1-4) 的新不对称全合成。(-)-二氯菌素 A (1) 的立体中心的绝对构型被重新确认为 (S)，基于其甲酯 (即 16) 的共轭物 (即 17) 的 X 射线晶体学分析) 与 (S)-N-tosylproline，而 (-)-dichotomines B-D (2-4) 的立体中心的绝对构型被修改为 (R)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200235
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl (S)-1-(1,2-dihydroxyethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dichotomines AD 的全合成和 Dichotomines BD 的立体化学修正

  摘要：

  描述了以 L-色氨酸甲酯和 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛为起始原料的 (-)-双亚甲基亚胺 A-D (1-4) 的新不对称全合成。(-)-二氯菌素 A (1) 的立体中心的绝对构型被重新确认为 (S)，基于其甲酯 (即 16) 的共轭物 (即 17) 的 X 射线晶体学分析) 与 (S)-N-tosylproline，而 (-)-dichotomines B-D (2-4) 的立体中心的绝对构型被修改为 (R)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200235

文献信息

• The Enantioselective Total Synthesis of a .BETA.-Carboline Alkaloid, (S)-(-)-Dichotomine C
  作者：Kana Omura、Tominari Choshi、Shiroh Watanabe、Yuhsuke Satoh、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1248/cpb.56.237

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of a β-carboline alkaloid, dichotomine C, possessing antiallergic effects, was achieved by constructing a β-carboline framework based on the microwave-assisted thermal electrocyclic reaction of a 1-azahexatriene system, followed by the Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  通过构建基于 1-azahexatriene 体系微波辅助热电环反应的 β-咔啉框架，然后进行 Sharpless 不对称二羟基化反应，首次对映选择性合成了具有抗过敏作用的 β-咔啉生物碱--二氢托明 C。
• Total Syntheses of Dichotomines A-D and the Stereochemical Revision of Dichotomines B-D
  作者：Qiang Zhang、Jing Dong、Xiao-Xin Shi、Xia Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201200235

  日期：2012.6

  New asymmetric total syntheses of (–)-dichotomines A–D (1–4) starting from L-tryptophan methyl ester and 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde are described. The absolute configuration of the stereogenic center of (–)-dichotomine A (1) was reconfirmed as (S), on the basis of the X-ray crystallographic analysis of the conjugate (i.e., 17) of its methyl ester (i.e., 16) with (S)-N-tosylproline, whereas

  描述了以 L-色氨酸甲酯和 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛为起始原料的 (-)-双亚甲基亚胺 A-D (1-4) 的新不对称全合成。(-)-二氯菌素 A (1) 的立体中心的绝对构型被重新确认为 (S)，基于其甲酯 (即 16) 的共轭物 (即 17) 的 X 射线晶体学分析) 与 (S)-N-tosylproline，而 (-)-dichotomines B-D (2-4) 的立体中心的绝对构型被修改为 (R)。