N-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene-3-carboxamide | 1173804-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene-3-carboxamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-1-benzothiophene-3-carboxamide
• CAS: 1173804-86-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: BPYNSYIZUZHCIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene-3-carboxamide 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene-3-carboxamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  用H2O2和P2O5水溶液将贫电子的苯并[b]噻吩轻松氧化为相应的砜。

  摘要：

  描述了一种使用H（2）O（2）和P（2）O（5）的水溶液轻松氧化苯并[b]噻吩向其相应的砜的清晰转化的方法。该溶液可以制备并以多克的规模存储，保质期可达两周。

  DOI：

  10.1039/b924333j
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-3-羧酸 、 甲氧苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用H2O2和P2O5水溶液将贫电子的苯并[b]噻吩轻松氧化为相应的砜。

  摘要：

  描述了一种使用H（2）O（2）和P（2）O（5）的水溶液轻松氧化苯并[b]噻吩向其相应的砜的清晰转化的方法。该溶液可以制备并以多克的规模存储，保质期可达两周。

  DOI：

  10.1039/b924333j

文献信息

• Palladium-Catalysed Multicomponent Aminocarbonylation of Aryl or Heteroaryl Halides with [Mo(CO)₆] and Aryl- or ­Heteroarylamines Using Conventional Heating
  作者：Agathe Begouin、Maria-João R. P. Queiroz

  DOI：10.1002/ejoc.200900167

  日期：2009.6

  synthesized in short reaction times by palladium-catalysed multicomponent aminocarbonylation of either electron-deficient or electron-rich heteroaryl halides and p-iodoanisole with several arylamines bearing either electron-donating or -withdrawing groups and aminopyridines using [Mo(CO)6] as a solid CO source and conventional heating. Starting from heteroaryl bromides, a palladacycle with tBu3PHBF4

  二（杂）芳基酰胺已通过钯催化的多组分氨基羰基化反应合成缺电子或富电子杂芳基卤化物和对碘苯甲醚与几种带有给电子或吸电子基团的芳胺和氨基吡啶，使用 [Mo (CO)6] 作为固体 CO 源和常规加热。从杂芳基溴化物开始，需要以 tBu3PHBF4 作为配体的钯环以及作为碱的二恶烷中的 DBU 和 125°C 的温度。来自（杂）芳基碘化物、不含配体的 Pd(OAc)2 和 DBU 在 110 °C 下用于二恶烷中。在后一种条件下，我们能够将此反应应用于失活的氨基吡啶以获得相应的二（杂）芳基酰胺。我们已经证明这些反应可以在常规加热（110-125°C）下进行，以在较短的反应时间（1-3 小时）内以中等至高产率产生相应的二（杂）芳基酰胺，而无需兆瓦辐照。2-碘苯甲酸或2-碘苯甲酸甲酯与对茴香胺通过一步羰基化环化反应得到了N-取代的异吲哚啉-1,3-二酮。因此，我们使用常规加热将这种钯催化的氨基羰基化反应的范围与