3-benzyl-6-nitro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 1417728-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-6-nitro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-6-nitro-2-phenylquinazolin-4-one；3-benzyl-6-nitro-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 1417728-44-9
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 357.368
• InChiKey: USZOVQIAKKPZBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylbenzamidine 、 2-碘-5-硝基苯甲酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到3-benzyl-6-nitro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Am N-芳基化反应合成喹唑啉-4（3 H）-ones

  摘要：

  吡啶并[4,3- d ]嘧啶-4（3 H ^） -酮（1）通过反应来制备2-三氟甲基-4-碘-烟酸（2）与脒9A通过Pd催化2（DBA）3和加入Xantphos ，然后用HBTU进行环化，然后使用PhBCl 2脱甲基。发现idine基芳基化方法可用于喹唑啉-4（3 H）-one的合成。因此，将2-溴或2-碘代苯甲酸酯与am反应，可得到取代的喹唑啉-4（3 H）-一，产率为44-89％。

  DOI：

  10.1021/jo302515c

文献信息

• Tandem Oxidative Cyclocondensation towards 2,3-Disubstituted Quinazolinones in the Presence of [Bmim][BF₄ ] and Iodine
  作者：Firdoos Ahmad Sofi、Rohit Sharma、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1002/ejoc.201900969

  日期：2019.9.15

  Metal‐free access to 2,3‐disubstituted quinazolinones following a tandem oxidative cyclo‐condensation of istoic anhydrides with arylmethylamines mediated by [Bmim][BF4] and Iodine is reported. The arylmethylamines serve as the common precursor for the C‐2 and N‐3 substituents.

  据报道，在[Bmim] [BF4]和碘介导的条件下，对等酸酐与芳基甲胺进行串联氧化环缩合后，无金属地获得2,3-二取代的喹唑啉酮。芳基甲胺是C-2和N-3取代基的常见前体。