(Z)-1-methylthio-3-phenyl-1-(prop-2-enylthio)-1,4-pentadiene | 146550-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-methylthio-3-phenyl-1-(prop-2-enylthio)-1,4-pentadiene
• 英文别名: [(1Z)-1-methylsulfanyl-1-prop-2-enylsulfanylpenta-1,4-dien-3-yl]benzene
• CAS: 146550-34-7
• 化学式: C₁₅H₁₈S₂
• 分子量: 262.44
• InChiKey: WIJQWNQOTFQFMC-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-methylthio-3-phenyl-1-(prop-2-enylthio)-1,4-pentadiene 反应 48.0h， 生成 methyl 3-phenyl-2-(prop-2-enyl)-4-pentenedithioate
  参考文献：
  名称：

  通过手性中心与碳1相邻的前体的硫代-克莱森重排进行无环立体控制

  摘要：

  在硫系列中，已经研究了具有与周环核碳1相邻的立体中心的前体的克莱森重排。通过LDA使在β-碳上具有甲基和各种烷基或烯基的二硫代酯去质子化。将得到的烯硫醇盐在硫上烯丙基化，得到S-烯丙基酮二硫缩醛。后一种化合物的硫代-克莱森转位在室温或101℃下均可实现，以得到良好的烯丙基化二硫代酯收率。已经观察到非对映异构体选择性高达95：5。这些结果已通过空间效应进行了解释，并与烯丙基应变值相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88336-8
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-1-methylthio-3-phenyl-1-(prop-2-enylthio)-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  通过手性中心与碳1相邻的前体的硫代-克莱森重排进行无环立体控制

  摘要：

  在硫系列中，已经研究了具有与周环核碳1相邻的立体中心的前体的克莱森重排。通过LDA使在β-碳上具有甲基和各种烷基或烯基的二硫代酯去质子化。将得到的烯硫醇盐在硫上烯丙基化，得到S-烯丙基酮二硫缩醛。后一种化合物的硫代-克莱森转位在室温或101℃下均可实现，以得到良好的烯丙基化二硫代酯收率。已经观察到非对映异构体选择性高达95：5。这些结果已通过空间效应进行了解释，并与烯丙基应变值相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88336-8

文献信息

• Acyclic stereocontrol through the thio-Claisen rearrangement of precursors bearing a chiral centre adjacent to carbon 1
  作者：Stéphane Désert、Patrick Metzner、Mohamed Ramdani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88336-8

  日期：1992.11

  The Claisen rearrangement of precursors bearing a stereogenic centre adjacent to carbon 1 of the pericyclic nucleus has been investigated in the sulfur series. Dithioesters having a methyl and various alkyl or alkenyls groups on the β-carbon were deprotonated by LDA. The resulting enethiolates were allylated on sulfur to give S-allyl ketenedithioacetals. The thio-Claisen transposition of the latter

  在硫系列中，已经研究了具有与周环核碳1相邻的立体中心的前体的克莱森重排。通过LDA使在β-碳上具有甲基和各种烷基或烯基的二硫代酯去质子化。将得到的烯硫醇盐在硫上烯丙基化，得到S-烯丙基酮二硫缩醛。后一种化合物的硫代-克莱森转位在室温或101℃下均可实现，以得到良好的烯丙基化二硫代酯收率。已经观察到非对映异构体选择性高达95：5。这些结果已通过空间效应进行了解释，并与烯丙基应变值相关。