3-Phenylmethoxyprop-1-ynyl-di(propan-2-yloxy)borane | 868164-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenylmethoxyprop-1-ynyl-di(propan-2-yloxy)borane
• 英文别名: 3-phenylmethoxyprop-1-ynyl-di(propan-2-yloxy)borane
• CAS: 868164-56-1
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₃
• 分子量: 274.168
• InChiKey: BJEVWDZQLBLQNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenylmethoxyprop-1-ynyl-di(propan-2-yloxy)borane 、 1-{3-[2-(triisopropylsilanyloxy)-ethoxy]-phenyl}-but-3-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(1-benzyloxymethylvinyl)-6-{[3-(2-triisopropylsilanyloxy)-ethoxy]-phenyl}-5,6-dihydro-[1,2]oxaborinin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从溶液相到固相烯的复分解：两种常用钌预催化剂的相对性能发生交叉。

  摘要：

  观察到两种不同的钌基复分解前催化剂在溶液中和在固相上影响二烯基硼酸酯合成的能力的交叉。具体地，尽管在溶液相烯炔复分解反应中，格鲁布斯第二代预催化剂3提供比霍维达格鲁布斯预催化剂2更大的产物转化率，但是在固相变体中这种趋势是相反的。系统研究表明，这种趋势是普遍的，而与反应中均烯丙基醇和炔基硼酸酯组分的变化以及所用固体载体的类型无关。确定这种趋势的机理假说的实验强调了钌在易位重排后仍与底物结合的重要性，并发现膦配体的存在对固相反应的成功有害。因此，这些结果表明，不含膦的预催化剂（例如2）在具有挑战性的固相复分解反应中具有扩展的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200500279
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 苄基丙炔基醚 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-Phenylmethoxyprop-1-ynyl-di(propan-2-yloxy)borane
  参考文献：
  名称：

  非对映体和对映体纯的烯丙基硼酸酯：它们的合成和范围。

  摘要：

  烯丙基硼酸酯是用于烯丙基加成的极具吸引力的试剂。对映体纯净，稳定的试剂，在硼的α位上具有立体异构中心，尽管通常难以合成，但它的用途特别广泛。从本文详细讨论的含硼烯丙醇6和7开始，通过[3,3]σ重排和侧链中的连续转化获得了一组试剂。可以首先通过化学相关性建立构型，也可以通过X射线晶体学建立构型（16、18、34和39）。进行烯丙基加成导致形成具有高对映体过量的主要为（Z）构型的均烯丙基醇（31、43-45）。对试剂15/16（和ent-15 / ent-16，

  DOI：

  10.1002/chem.200800034

文献信息

• Diastereo- and Enantiomerically Pure Allylboronates: Their Synthesis and Scope
  作者：Jörg Pietruszka、Niklas Schöne、Wolfgang Frey、Li Grundl

  DOI：10.1002/chem.200800034

  日期：2008.6.9

  Allylboronates are highly attractive reagents for allyl additions. Enantiomerically pure, stable reagents with a stereogenic centre in alpha-position to boron are especially versatile, albeit often difficult to synthesize. Starting from boron-containing allyl alcohols 6 and 7, which are discussed in detail herein, a set of reagents were obtained via [3,3]-sigmatropic rearrangements and consecutive

  烯丙基硼酸酯是用于烯丙基加成的极具吸引力的试剂。对映体纯净，稳定的试剂，在硼的α位上具有立体异构中心，尽管通常难以合成，但它的用途特别广泛。从本文详细讨论的含硼烯丙醇6和7开始，通过[3,3]σ重排和侧链中的连续转化获得了一组试剂。可以首先通过化学相关性建立构型，也可以通过X射线晶体学建立构型（16、18、34和39）。进行烯丙基加成导致形成具有高对映体过量的主要为（Z）构型的均烯丙基醇（31、43-45）。对试剂15/16（和ent-15 / ent-16，
• From Solution-Phase to Solid-Phase Enyne Metathesis: Crossover in the Relative Performance of Two Commonly Used Ruthenium Pre-Catalysts
  作者：Dominic E. A. Brittain、B. Lawrence Gray、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1002/chem.200500279

  日期：2005.8.19

  A crossover in the ability of two distinct ruthenium-based metathesis pre-catalysts to effect the synthesis of dialkenylboronic esters in solution and on the solid-phase was observed. Specifically, while the Grubbs 2nd generation pre-catalyst 3 affords a greater degree of conversion to product than the Hoveyda-Grubbs pre-catalyst 2 in a solution-phase enyne-metathesis reaction, this trend is reversed

  观察到两种不同的钌基复分解前催化剂在溶液中和在固相上影响二烯基硼酸酯合成的能力的交叉。具体地，尽管在溶液相烯炔复分解反应中，格鲁布斯第二代预催化剂3提供比霍维达格鲁布斯预催化剂2更大的产物转化率，但是在固相变体中这种趋势是相反的。系统研究表明，这种趋势是普遍的，而与反应中均烯丙基醇和炔基硼酸酯组分的变化以及所用固体载体的类型无关。确定这种趋势的机理假说的实验强调了钌在易位重排后仍与底物结合的重要性，并发现膦配体的存在对固相反应的成功有害。因此，这些结果表明，不含膦的预催化剂（例如2）在具有挑战性的固相复分解反应中具有扩展的作用。