(S)-5-benzyloxy-1,1,1-trifluoro-3-pentyn-2-ol | 126513-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-benzyloxy-1,1,1-trifluoro-3-pentyn-2-ol
• 英文别名: (2S)-1,1,1-trifluoro-5-phenylmethoxypent-3-yn-2-ol
• CAS: 126513-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: DBHPRTZTKYWAIC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-benzyloxy-1,1,1-trifluoro-3-pentyn-2-ol 在 红铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(S)-(E)-5-benzyloxy-1,1,1-trifluoro-3-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereospecific cyclization of optically active trifluoromethylated epoxycarbamates

  摘要：

  Optically active trifluoromethylated propargylic alcohol was prepared by enzymatic asymmetric hydrolysis and was transformed into chiral aminoalcohol derivatives in a diastereospecific fashion, whose results were qualitatively supported by semiempirical molecular orbital calculations.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80091-x
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 在 吡啶 、 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-5-benzyloxy-1,1,1-trifluoro-3-pentyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereospecific cyclization of optically active trifluoromethylated epoxycarbamates

  摘要：

  Optically active trifluoromethylated propargylic alcohol was prepared by enzymatic asymmetric hydrolysis and was transformed into chiral aminoalcohol derivatives in a diastereospecific fashion, whose results were qualitatively supported by semiempirical molecular orbital calculations.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80091-x