3',5'-O-bis-tetrahydropyranyl-N-3-(5-benzoyl-n-pentyl)thymidine | 958255-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-O-bis-tetrahydropyranyl-N-3-(5-benzoyl-n-pentyl)thymidine
• 英文别名: 3',5'-O-bis-tetrahydropyranyl-N3-(5-benzoyl-n-pentyl)thymidine；5-[5-methyl-3-[(2R,4S,5R)-4-(oxan-2-yloxy)-5-(oxan-2-yloxymethyl)oxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]pentyl benzoate
• CAS: 958255-06-6
• 化学式: C₃₂H₄₄N₂O₉
• 分子量: 600.709
• InChiKey: HLALGZUIPVSRIJ-ZOUHHFGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-bis-tetrahydropyranyl-N-3-(5-benzoyl-n-pentyl)thymidine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 N-3-(5-fluoro-n-pentyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [18F]-labeled N-3(substituted) thymidine analogues: N-3([18F]fluorobutyl) thymidine ([18F]-FBT) and N-3([18F]fluoropentyl) thymidine ([18F]-FPT) for PET

  摘要：

  报告了胸苷的 N-3（取代）类似物 N-3（[18F]氟丁基）胸苷（[18F]-FBT）和 N-3（[18F]氟戊基）胸苷（[18F]-FPT）的合成。1,4-丁二醇和 1,5-戊二醇分别转化为其甲苯基衍生物 2 和 3，然后再转化为苯甲酸酯 4 和 5。受保护的胸苷 1 与 4 和 5 分别偶联生成 6 和 7，再水解为 8 和 9，然后分别转化为它们的甲磺酸盐 10 和 11。化合物 10 和 11 与 n-Bu4N[18F]氟化后生成 12 和 13，酸水解后分别生成 14 和 15。粗产物经 HPLC 纯化后得到 [18F]-FBT 和 [18F]-FPT。经衰减校正（d.c.），14 的放射化学收率为 58-65%，15 的放射化学收率为 46-57%（d.c.），每个化合物三次运行的平均收率为 56%。合成结束时（EOS），放射性纯度大于 99%，比活度大于 74 GBq/µmol。从轰击结束（EOB）算起，合成时间为 65-75 分钟。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1127
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxypentyl p-toluenesulfonate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.2h， 生成 3',5'-O-bis-tetrahydropyranyl-N-3-(5-benzoyl-n-pentyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [18F]-labeled N-3(substituted) thymidine analogues: N-3([18F]fluorobutyl) thymidine ([18F]-FBT) and N-3([18F]fluoropentyl) thymidine ([18F]-FPT) for PET

  摘要：

  报告了胸苷的 N-3（取代）类似物 N-3（[18F]氟丁基）胸苷（[18F]-FBT）和 N-3（[18F]氟戊基）胸苷（[18F]-FPT）的合成。1,4-丁二醇和 1,5-戊二醇分别转化为其甲苯基衍生物 2 和 3，然后再转化为苯甲酸酯 4 和 5。受保护的胸苷 1 与 4 和 5 分别偶联生成 6 和 7，再水解为 8 和 9，然后分别转化为它们的甲磺酸盐 10 和 11。化合物 10 和 11 与 n-Bu4N[18F]氟化后生成 12 和 13，酸水解后分别生成 14 和 15。粗产物经 HPLC 纯化后得到 [18F]-FBT 和 [18F]-FPT。经衰减校正（d.c.），14 的放射化学收率为 58-65%，15 的放射化学收率为 46-57%（d.c.），每个化合物三次运行的平均收率为 56%。合成结束时（EOS），放射性纯度大于 99%，比活度大于 74 GBq/µmol。从轰击结束（EOB）算起，合成时间为 65-75 分钟。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1127