(E)-2-(thiophen-2-ylmethylene)hydrazine-1-carboximidamide | 97183-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(thiophen-2-ylmethylene)hydrazine-1-carboximidamide
• 英文别名: Hydrazine, 1-amidino-2-(thenylidene)-；2-[(E)-thiophen-2-ylmethylideneamino]guanidine
• CAS: 97183-52-3
• 化学式: C₆H₈N₄S
• 分子量: 168.222
• InChiKey: PSZMRWZPIAGXQW-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(thiophen-2-ylmethylene)hydrazine-1-carboximidamide 、 2-溴-1-(2-溴苯基)乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.5%的产率得到(E)-4-(2-bromophenyl)-1-((thiophen-2-ylmethylene)amino)-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为抗血小板药的1-（亚芳基氨基）-4-芳基-1H-咪唑-2-胺衍生物的合理设计和合成。

  摘要：

  根据先前的研究表明indicating基团和唑环对血小板的抗凝活性具有药理作用，合成了一系列结构中同时具有hydr和唑（咪唑）环的化合物，并评估了它们对血小板凝集的抑制作用。这些1-（亚芳基氨基）-4-芳基-1H-咪唑-2-胺衍生物中的两种，化合物4a [（（E）-1-（苄叉基氨基）-4-苯基-1H-咪唑-2-胺]和4 p [（E）-4-苯基-1-（（噻吩-2-基亚甲基）氨基）-1H-咪唑-2-胺]的IC50值类似于乙酰水杨酸作为胶原蛋白的血小板聚集诱导剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700123
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 氨基胍碳酸氢盐 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-2-(thiophen-2-ylmethylene)hydrazine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  作为抗血小板药的1-（亚芳基氨基）-4-芳基-1H-咪唑-2-胺衍生物的合理设计和合成。

  摘要：

  根据先前的研究表明indicating基团和唑环对血小板的抗凝活性具有药理作用，合成了一系列结构中同时具有hydr和唑（咪唑）环的化合物，并评估了它们对血小板凝集的抑制作用。这些1-（亚芳基氨基）-4-芳基-1H-咪唑-2-胺衍生物中的两种，化合物4a [（（E）-1-（苄叉基氨基）-4-苯基-1H-咪唑-2-胺]和4 p [（E）-4-苯基-1-（（噻吩-2-基亚甲基）氨基）-1H-咪唑-2-胺]的IC50值类似于乙酰水杨酸作为胶原蛋白的血小板聚集诱导剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700123

文献信息

• Imidazole-based hydrazones as potent anti-colon cancer agents: Design, synthesis, biological evaluation and computational studies
  作者：Michael Tapera、Eylül Doğan、Kader Şahin、Gaye Alara Gözkamane、Hüseyin Kekeçmuhammed、Semiha Sandal、Ajda Coker Gurkan、Rıfat Emin Bora、Anber Anber、Serdar Durdagi、Yunus Zorlu、Emin Sarıpınar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139240

  日期：2024.12

  Compounds containing imidazole and hydrazone structural frameworks have been widely studied and demonstrated to exhibit a wide range of pharmacological properties. In this study, a descriptive series of 20 new hybrid compounds composed of an imidazole ring and a hydrazone moiety were designed and synthesized through multistep chemical reactions. Synthesized compounds were characterized by various spectral

  含有咪唑和腙结构框架的化合物已被广泛研究并证明具有广泛的药理学特性。在这项研究中，通过多步化学反应设计并合成了一系列由咪唑环和腙部分组成的 20 种新型杂化化合物。合成的化合物通过各种光谱技术进行表征，包括 FT-IR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS。此外，所提出的结构通过单晶X射线分析得到了解析。对这些化合物的体外抗结肠癌活性进行了评估，最有前途的化合物（即 和 ）表现出显着的剂量和时间依赖性细胞毒性，并对 HT-29 和 HCT-116 细胞具有选择性。此外，还进行了分子对接、分子动力学模拟和结合自由能分析，以更好地了解潜在抗癌药物的构效关系和作用机制。我们的初步研究结果表明，化合物 和 可以被用作进一步抗癌药物开发的主要结构。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20190330157A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The invention provides methods for producing analgesia in an animal comprising administering to the animal a compound of the formula Ia′, Ib′, Ic′, and Id′: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables A, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R x , L, X, Y, and Z have the meaning as described herein.