3-[(1E)-1-Methyl-1-propen-1-yl]thiophene | 200560-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-[(1E)-1-Methyl-1-propen-1-yl]thiophene
• 英文别名: 3-[(E)-but-2-en-2-yl]thiophene
• CAS: 200560-26-5
• 化学式: C₈H₁₀S
• 分子量: 138.233
• InChiKey: KKFVMFCAHXUXBA-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α(3-Thienyl)vinyldiaethylphosphat 在 盐酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 sodium hydride 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3-[(1E)-1-Methyl-1-propen-1-yl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-1,3-diene 的氢镁化生成烯丙基镁试剂

  摘要：

  通过氢化钠和碘化镁在四氢呋喃中的溶剂热处理原位生成的氢化镁被发现能够诱导 2-芳基-1,3-二烯的区域和立体控制氢化以形成烯丙基镁物质。用各种亲电子试剂对所得烯丙基镁物质进行下游功能化，提供了具有合成价值的合成子，例如高烯丙醇和烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202217735

文献信息

• Nickel-catalysed electrochemical coupling of 2- and 3-bromothiophene with alkyl and alkenyl halides
  作者：Muriel Durandetti、Jacques Périchon、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10334-3

  日期：1997.12

  2- or 3-bromothiophene are efficiently coupled with activated alkyl chlorides (alpha-chloroesters, alpha-chloroketones, alpha-chloronitriles), benzyl chloride or vinyl halides, in a one step electrochemical reaction, using the sacrificial anode process and catalysis by NiBr2-2,2'-bipyridine (bipy). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Generation of Allylmagnesium Reagents by Hydromagnesiation of 2‐Aryl‐1,3‐dienes
  作者：Yihang Li、Jiahua Chen、Jaslyn Jing Wen Ng、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.202217735

  日期：2023.3

  Magnesium hydride, generated in situ by solvothermal treatment of sodium hydride and magnesium iodide in tetrahydrofuran, was found capable of inducing regio and stereocontrolled hydromagnesiation of 2-aryl-1,3-dienes to form allylmagnesium species. Downstream functionalization of the resulting allylmagnesium species with various electrophiles provided synthetically valuable synthons such as homoallylic

  通过氢化钠和碘化镁在四氢呋喃中的溶剂热处理原位生成的氢化镁被发现能够诱导 2-芳基-1,3-二烯的区域和立体控制氢化以形成烯丙基镁物质。用各种亲电子试剂对所得烯丙基镁物质进行下游功能化，提供了具有合成价值的合成子，例如高烯丙醇和烯丙基硅烷。