3α-hydroxy-5α,6α-epoxycholestane | 2953-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-5α,6α-epoxycholestane
• 英文别名: (5,6)α-epoxy-5α-cholestan-3α-ol；5,6α-epoxy-5α-cholestan-3α-ol；5,6α-epoxycholestan-3α-ol；(1S,2R,5R,7R,9S,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-5-ol
• CAS: 2953-38-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: PRYIJAGAEJZDBO-OYYOEVTJSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  497.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-5α,6α-epoxycholestane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3α,5α-Dihydroxy-6β-fluor-cholestan
  参考文献：
  名称：

  环氧反应-XXI：三氟化硼催化的一些3α-取代的5,6-氧化胆甾醇的重排

  摘要：

  3α-羟基-5,6-环氧胆甾烷除了6-酮和在BF 3催化的骨架上重排的Δ13 （17）-烯烃外，还产生6-羟基-3α，10α-氧化-5β-甲基-19-nor化合物。。对3α-乙酰氧基-5β，6β-环氧胆甾烷进行类似处理，得到5α-乙酰氧基-胆甾烷-3α，6β-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82925-2
• 作为产物：
  描述：

  5,6α-epoxy-5α-cholestan-3-one 在 镍 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以52%的产率得到3α-hydroxy-5α,6α-epoxycholestane
  参考文献：
  名称：

  Ishige, Masayoshi; Shiota, Michio, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1061 - 1068

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemically induced mercuric oxide - iodine oxidation of some unsaturated steroid compounds
  作者：Milan Dabović、Mira Bjelaković、Vladimir Andrejević、Ljubinka Lorenc、Mihailo Lj. Mihailović

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80855-3

  日期：1994.1

  induced HgO/I2 oxidation of cholest-5-en-3α-ol (6) and cholest-5-en-3β-ol (7) afforded (Scheme 3) products arising from the corresponding alkoxy radicals (12, 13 and 14a,b) and from attack of the I2O intermediate at the olefinic double bond (epoxides 15a and 16a,b respectively). With cholest-5-ene-1α,3β-diol 3-acetate (8) and cholest-7-ene-3β,5α-diol 3-acetate (9) the HgO/I2 oxidation led to unresolvable

  胆甾-5-烯-3α-醇（6）和胆甾-5-烯-3β-醇（7）的光化学诱导HgO / I 2氧化提供（方案3）相应的烷氧基自由基（12、13和14a，b）和I 2 O中间体在烯烃双键（分别为环氧化物15a和16a，b）上的侵蚀。使用胆甾5-烯-1α，3β-二醇3-乙酸盐（8）和胆甾7-烯-3β，5α-二醇3-乙酸盐（9），HgO / I 2氧化导致无法分离的复杂混合物（方案5 ）。使用相同的试剂cholest-5-en-3α-ol乙酸酯（10）和cholest-5-en-3β-ol乙酸酯（11）仅受到I 2 O的攻击，生成环氧化物20a，b，碘醇21以及重排产物19和22（方案7）（对于10而言），主要是环氧化物23a，b（方案8）的11。
• Tetramethyldiamidophosphoric acid chloride mediated epoxide–diene conversion and steroidal aromatization
  作者：Ayhan S Demir

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01002-4

  日期：2001.1

  open chain and cyclic epoxides. A C–C bond cleavage reaction occurs if the epoxide contains a quaternary carbon. Application of this method to epoxy sterols afforded ring A aromatic steroids in good yield. The aromatization works via dienol-benzene rearrangements and is independent of the C-3 stereochemistry.

  在痕量水的存在下，四甲基二酰胺基磷酸酰氯与环氧化物的反应以良好的产率提供了1，3-二烯。该转化适用于开环和环状环氧化物。如果环氧化物包含季碳，则会发生AC–C键断裂反应。该方法在环氧甾醇上的应用以良好的收率得到了环A芳族甾族化合物。芳构化通过二烯醇-苯重排进行，并且独立于C-3立体化学。
• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 108. Mitteilung. Zur Konstitution einiger Azulen-carbonsäuren
  作者：Pl. A. Plattner、A. Fürst、A. Müller、W. Keller

  DOI：10.1002/hlca.19540370136

  日期：——

  Die Konstitution einiger Azulen-carbonsäuren wurde durch ihre Überführung in die entsprechenden Isopropyl-azulene bestätigt.

  通过将其转化成相应的异丙基天青烯，证实了某些a烯羧酸的组成。
• Highly β‐Selective Epoxidation of Δ ⁵ ‐Unsaturated Steroids Catalyzed by Ketones
  作者：Dan Yang、Guan‐Sheng Jiao

  DOI：10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3517::aid-chem3517>3.0.co;2-#

  日期：2000.10.2

  A general catalytic and environmentally friendly method for beta-epoxidation of Delta(5)-unsaturated steroids has been developed, which uses ketones as the catalysts and Oxone as the terminal oxidant. A whole range of Delta(5)-unsaturated steroids, which bear different functional groups such as hydroxyl, carbonyl, acetyl, or ketal, as well as different side chains, were conveniently converted to the corresponding synthetically and biologically interesting 5 beta,5 beta-epoxides with excellent beta-selectivities and high yields.
• Holland, Herbert L.; Jahangir, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2165 - 2170
  作者：Holland, Herbert L.、Jahangir

  DOI：——

  日期：——