N-((2S,3R,6R,E)-1,3,6-trihydroxyoctadec-4-en-2-yl)tetracosanamide | 873802-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-((2S,3R,6R,E)-1,3,6-trihydroxyoctadec-4-en-2-yl)tetracosanamide
• 英文别名: (2S,3R,4E,6R)-1,3,6-trihydroxy-2-tetracosanoylamino-4-octadecene；(2S,3R,4E,6R)-N-tetracosanoyl-2-aminooctadec-4-ene-1,3,6-triol；(2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-(tetracosanoyl)-4-sphingenine；ceramide 8；N-[(E,2S,3R,6R)-1,3,6-trihydroxyoctadec-4-en-2-yl]tetracosanamide
• CAS: 873802-43-8
• 化学式: C₄₂H₈₃NO₄
• 分子量: 666.125
• InChiKey: ZBQZXOVJGDSANU-SPUWTEBASA-N

物化性质

• 熔点：
  32.0-34.5 °C
• 沸点：
  777.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)pentadec-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 lipase PS isolated from burkholderia cepacia 、 氨 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 异丙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 371.0h， 生成 N-((2S,3R,6R,E)-1,3,6-trihydroxyoctadec-4-en-2-yl)tetracosanamide
  参考文献：
  名称：

  用钌催化的氢化硅烷化-原去甲硅烷基化反应合成6-羟基神经酰胺。皮肤脂质膜中意外形成长周期性层状相†

  摘要：

  据报道，具有人皮肤表皮屏障的独特成分的6-羟基鞘氨醇碱的神经酰胺的合成。关键步骤涉及使用[Cp * Ru（CH 3 CN）3 ] PF 6催化的氢化硅烷化进行轻度和选择性的三键反式还原，然后进行原型去甲硅烷基化。还描述了基于鞘氨醇的神经酰胺氧化为6-羟基神经酰胺。在模型皮肤脂质膜上进行的X射线粉末衍射表明，6-羟基神经酰胺以10.6 nm的周期性促进层状相的形成，这也许可以解释为什么角质形成细胞在碳6处羟基化了一些神经酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ra16565f

文献信息

• A Linchpin Synthesis of 6-Hydroxyceramides from Aziridine Aldehydes
  作者：Sean. K. Liew、Sherif J. Kaldas、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03067

  日期：2016.12.16

  acid nucleophiles followed by N–O bond cleavage furnishes a human skin 6-hydroxyceramide natural product in short order. The utility of this methodology is demonstrated by the preparation of a number of unnatural 6-hydroxyceramide analogues. This modular approach enables the expedient synthesis of poorly understood skin lipids, which may find application in therapeutics and cosmetics.

  开发了化学选择性的N-氧化/ Meisenheimer重排方案以从氮丙啶醛产生乙烯基氮丙啶支架。随后的路易斯酸介导的开氮环与羧酸亲核试剂的开环，随后的N–O键断裂，为人类皮肤6-羟基神经酰胺的天然产物提供了短期供应。通过制备许多非天然的6-羟基神经酰胺类似物证明了该方法的实用性。这种模块化方法可以方便地合成尚不为人所知的皮肤脂质，这些脂质可能在治疗剂和化妆品中得到应用。
• Synthesis and Absolute Configuration of 6-Hydroxylated New Ceramides in Human Skin, Ceramides B, 4, 7 and 8
  作者：Yui Masuda、Kenji Mori

  DOI：10.1002/ejoc.200500357

  日期：2005.11

  assigned to three new ceramides isolated from human skin such as ceramide B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-(30′-hydroxytriacontanoyl)-4-sphingenine], ceramide 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-(tetracosanoyl)-4-sphingenine] and ceramide 4 3, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-[(30′-linoleoyloxy)triacontanoyl]-4-sphingenine}. (6R,2′R)-Configuration was given to another ceramide in human skin, ceramide 7 [4, (2S,3R,4E

  6R-构型被分配给三种从人类皮肤中分离的新神经酰胺，如神经酰胺 B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(30'-羟基三十二酰基)-4-鞘氨醇]、神经酰胺 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(二十四烷酰基)-4-鞘氨醇]和神经酰胺43,(2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-[ (30'-亚油酰氧基)三十烷酰基]-4-鞘氨醇}。(6R,2'R)-构型赋予人类皮肤中的另一种神经酰胺，神经酰胺 7 [4, (2S,3R,4E,6R,2'R)-6-羟基-N-(2'-羟基二十烷酰基)- 4-鞘氨醇]。通过酶促制备 1-pentadecyn-3-ol 的对映异构体和 2-羟基二十二烷酸的对映异构体，使这些分配成为可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of 6-hydroxyceramide using ruthenium-catalyzed hydrosilylation–protodesilylation. Unexpected formation of a long periodicity lamellar phase in skin lipid membranes
  作者：Andrej Kováčik、Lukáš Opálka、Michaela Šilarová、Jaroslav Roh、Kateřina Vávrová

  DOI：10.1039/c6ra16565f

  日期：——

  The synthesis of a ceramide with a 6-hydroxysphingosine base, a unique component of the human epidermal barrier, is reported. The key step involves a mild and selective trans-reduction of a triple bond using [Cp*Ru(CH3CN)3]PF6-catalyzed hydrosilylation followed by protodesilylation. The oxidation of sphingosine-based ceramide to 6-hydroxyceramide is also described. X-Ray powder diffraction on the model

  据报道，具有人皮肤表皮屏障的独特成分的6-羟基鞘氨醇碱的神经酰胺的合成。关键步骤涉及使用[Cp * Ru（CH 3 CN）3 ] PF 6催化的氢化硅烷化进行轻度和选择性的三键反式还原，然后进行原型去甲硅烷基化。还描述了基于鞘氨醇的神经酰胺氧化为6-羟基神经酰胺。在模型皮肤脂质膜上进行的X射线粉末衍射表明，6-羟基神经酰胺以10.6 nm的周期性促进层状相的形成，这也许可以解释为什么角质形成细胞在碳6处羟基化了一些神经酰胺。