(E)-2-phenyl-2-pentenal | 42762-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenyl-2-pentenal
• 英文别名: (E)-2-phenylpent-2-enal；2-phenyl-2-pentenal；Phenyl-2trans penten-2al
• CAS: 42762-46-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: YPAJRUMMODCONM-WDZFZDKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.828 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-2-pentenal 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-Phenyl-hex-3-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  使用单一手性有机催化剂对α-支链烯酮进行非对映发散不对称磺基-迈克尔加成

  摘要：

  现代不对称催化的一个重要限制是，当应用于在单个步骤中生成具有多个立体中心的手性分子的过程时，研究人员无法选择性地访问所有可能的立体异构产品的完整矩阵。镜像产物可以由手性催化剂的对映体对离散地提供。但是，使用单一催化剂调节非对映选择性的强制意义在很大程度上是一个未解决的挑战。我们在此记录了通过施加外部化学刺激来切换手性有机小分子（一种带有悬垂伯胺的奎宁环衍生物）的催化功能的可能性，以诱导非对映发散途径。该策略可以完全控制烷基硫醇与α-取代α的不对称共轭加成的立体化学，β-不饱和酮，一类以前从未屈服于催化方法的羰基化合物。酸性添加剂和反应介质的明智选择改变了催化剂非对映选择的意义，从而提供具有高对映选择性的顺式或反式产物。

  DOI：

  10.1021/ja207847p
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-pent-3-ene-1,2-diol 在 硫酸 作用下， 生成 (E)-2-phenyl-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  Dana,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 1676 - 1684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multiple arylation of alkyl aryl ketones and α,β-unsaturated carbonyl compounds via palladium catalysis
  作者：Yoshito Terao、Yoko Kametani、Hiroyuki Wakui、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00555-5

  日期：2001.7

  to butyl) aryl ketones have been found to undergo multiple arylation on the alkyl chains accompanied by oxidative unsaturation upon treatment with excess aryl bromides in the presence of a palladium catalyst and a base. In the case of phenyl propyl ketones, for example, the arylation occurs up to five times on the α-and γ-positions as well as the ortho-position of the phenyl ring to give 1-(biphenyl-2-yl)-2

  已经发现，在钯催化剂和碱的存在下，用过量的芳基溴化物处理后，烷基（乙基至丁基）芳基酮在烷基链上发生多个芳基化反应，并伴随氧化不饱和键。例如，在苯基丙基酮的情况下，芳基在苯环的α和γ位以及邻位上最多发生五次芳基化反应，生成1-（联苯-2-基）-2 ，4,4,4-四苯基-2-丁烯-1-酮与其他芳基化产物。许多α，β-不饱和羰基化合物也在α-和γ-位上复芳基化。
• Saegusa Oxidation of Enol Ethers at Extremely Low Pd-Catalyst Loadings under Ligand-free and Aqueous Conditions: Insight into the Pd(II)/Cu(II)-Catalyst System
  作者：Quan Zhu、Yunsong Luo、Yongyan Guo、Yushun Zhang、Yunhai Tao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02987

  日期：2021.4.16

  system of Saegusa oxidation, which converts enol ethers to the corresponding enals with a number of diverse substrates at extremely low catalyst loadings (500 mol ppm) under ligand-free and aqueous conditions, is described. Its synthetic utility was demonstrated by large-scale applications of the catalyst system to important nature molecules. This work allows Saegusa oxidation to become a highly practical

  Saegusa氧化的高效实用的Pd（II）/ Cu（OAc）2-催化剂体系，可在无配体的情况下以极低的催化剂负载量（500 mol ppm）将烯醇醚转化为具有多种底物的相应烯醛和水性条件，描述。催化剂体系在重要的自然分子上的大规模应用证明了其合成用途。这项工作使Saegusa氧化成为制备enals的一种高度实用的方法，并且还为对Pd（II）/ Cu（II）-用于羰基化合物脱氢和降低Pd-催化剂负载量的催化剂体系提出了新的见解。
• Enantioselective One-Pot Catalytic Synthesis of 4,5-Epoxy-3-alkanols and 1-Phenyl-2,3-epoxy-1-alkanols from α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Rebeca Infante、Yulan Hernández、Javier Nieto、Celia Andrés

  DOI：10.1002/ejoc.201300397

  日期：2013.8

  Conformationally restricted perhydrobenzoxazines have been demonstrated to be good chiral ligands for one-pot asymmetric ethylation/epoxidation, and the unprecedented arylation/epoxidation of trisubstituted α,β-unsaturated aldehydes. The scope of the reaction has been studied and a wide set of substrates with allylic strain of different nature has been explored, obtaining good or total diastereoselectivities

  构象受限的全氢苯并恶嗪已被证明是用于一锅不对称乙基化/环氧化和三取代 α,β-不饱和醛的前所未有的芳基化/环氧化的良好手性配体。已经研究了反应的范围，并探索了具有不同性质的烯丙基应变的广泛底物，在所有情况下都获得了良好的或完全的非对映选择性。乙基化/环氧化反应的对映控制良好或高，而芳基化/环氧化反应保持中等或良好水平。该反应对于三取代的烯醛是通用的，并且在不饱和醛的 α- 和 β- 位都可以容忍烷基和芳族取代基；然而，双取代的烯醛仍然是具有挑战性的底物。当比较一锅和两锅协议时，
• Direct Catalytic Enantioselective Vinylogous Aldol Reaction of α-Branched Enals with Isatins
  作者：Carlo Cassani、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/ol302711w

  日期：2012.11.2

  The direct vinylogous aldol reaction of α-substituted α,β-unsaturated aldehydes with isatins is described. The chemistry provides easy access to valuable 3-substituted 3-hydroxyoxindole derivatives with high stereocontrol and perfect γ-site selectivity. Preliminary mechanistic studies suggest that, depending on the nature of the α-branched enal substituents, two divergent reaction mechanisms can be

  描述了α-取代的α，β-不饱和醛与靛红的直接乙烯基醇醛缩醛反应。该化学试剂提供了易于获得的有价值的3-取代的3-羟基羟吲哚衍生物，具有很高的立体控制性和完美的γ位选择性。初步的机理研究表明，取决于α-支链烯基取代基的性质，两种不同的反应机理可以起作用，从而导致不同的产物和立体化学结果。
• Secondary Amine-Catalyzed Asymmetric<i>γ</i>-Alkylation of<i>α</i>-Branched Enals<i>via</i>Dienamine Activation
  作者：Mattia Silvi、Carlo Cassani、Antonio Moran、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/hlca.201200412

  日期：2012.10

  The direct and enantioselective γ‐alkylation of α‐substituted α,β‐unsaturated aldehydes proceeding under dienamine catalysis is described. We have found that the Seebach modification of the diphenyl‐prolinol silyl ether catalyst in combination with saccharin as an acidic additive promotes an SN1 alkylation pathway, while ensuring complete γ‐site selectivity and a high stereocontrol. Theoretical and

  描述了在二烯胺催化下进行的α-取代的α，β-不饱和醛的直接和对映选择性的γ-烷基化。我们发现，二苯丙脯氨醇甲硅烷基醚催化剂的Seebach改性与糖精作为酸性添加剂的组合可促进S N 1烷基化途径，同时确保完全的γ。现场选择性高立体声控制。理论和光谱研究为由2-甲基戊-2-烯醛与手性胺缩合衍生的共价二烯胺中间体的构象行为提供了见解。讨论了立体诱导机制的含义。