(-)-methyl (1S,3R,5R,7R,8R)-7,8-epoxy-6-oxo-bicyclo<3.3.0>octane-3-carboxylate | 160114-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (-)-methyl (1S,3R,5R,7R,8R)-7,8-epoxy-6-oxo-bicyclo<3.3.0>octane-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R,4R,6R,8R)-5-oxo-3-oxatricyclo[4.3.0.02,4]nonane-8-carboxylate
• CAS: 160114-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: CAYKVMCYSISDLD-UNZBSQDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl (1S,3R,5R,7R,8R)-7,8-epoxy-6-oxo-bicyclo<3.3.0>octane-3-carboxylate 在 盐酸肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到(+)-methyl (3S)-6-exo-hydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-ene-3-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioconvergent Route to a Functionalized Quinane System

  摘要：

  通过脂肪酶介导的解析和沃顿重排，开发出了获得功能化醌-6-氧代-顺式-双环[3.3.0]辛-7-烯-3-内向羧酸甲酯两种对映体的对映体转化途径。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25630
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3aS,4R,6R,6aR)-4-acetyloxy-6-chloro-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (-)-methyl (1S,3R,5R,7R,8R)-7,8-epoxy-6-oxo-bicyclo<3.3.0>octane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioconvergent Route to a Functionalized Quinane System

  摘要：

  通过脂肪酶介导的解析和沃顿重排，开发出了获得功能化醌-6-氧代-顺式-双环[3.3.0]辛-7-烯-3-内向羧酸甲酯两种对映体的对映体转化途径。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25630

文献信息

• Enantioconvergent Route to a Functionalized Quinane System
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Yukio Ohshiba、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1994-25630

  日期：——

  Enantioconvergent route to both enantiomers of a functionalized quinane, methyl 6-oxo-cis-bicyclo[3.3.0]oct-7-ene-3-endo-carboxylate, has been developed by employing lipase-mediated resolution and Wharton rearrangement.

  通过脂肪酶介导的解析和沃顿重排，开发出了获得功能化醌-6-氧代-顺式-双环[3.3.0]辛-7-烯-3-内向羧酸甲酯两种对映体的对映体转化途径。