[(3R,3aR,6R,7R,7aS)-7-bromo-6-hydroxy-6-methyl-5-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-3-yl]methyl benzoate | 898801-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,3aR,6R,7R,7aS)-7-bromo-6-hydroxy-6-methyl-5-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-3-yl]methyl benzoate
• CAS: 898801-05-3
• 化学式: C₁₇H₁₉BrO₅
• 分子量: 383.239
• InChiKey: VAMHNSKZXALWOE-LGKWMFPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,3aR,6R,7R,7aS)-7-bromo-6-hydroxy-6-methyl-5-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-3-yl]methyl benzoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 高碘酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 [(3R,4R,5Z)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-(2-oxopropylidene)oxolan-3-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-Paeonilide and Confirmation of its Absolute Configuration

  摘要：

  报道了从R-(-)-香芹酮出发的首例对映体选择性合成新型抗PAF活性单萜类化合物 paeonilide。同时也确定了 paeonilide 的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939698
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3aR,5S,7aS)-2,2,7a-trimethyl-4,5-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-5-yl]propane-1,3-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [(3R,3aR,6R,7R,7aS)-7-bromo-6-hydroxy-6-methyl-5-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-3-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-Paeonilide and Confirmation of its Absolute Configuration

  摘要：

  报道了从R-(-)-香芹酮出发的首例对映体选择性合成新型抗PAF活性单萜类化合物 paeonilide。同时也确定了 paeonilide 的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939698

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (+)-Paeonilide and Confirmation of its Absolute Configuration
  作者：Hongbin Zhang、Chenying Wang、Jikai Liu、Yanhua Ji、Zhihui Shao、Liang Li

  DOI：10.1055/s-2006-939698

  日期：——

  The first diastereoselective synthesis of paeonilide, a novel anti-PAF-active monoterpenoid, starting from R-(-)-carvone was reported. The absolute configuration for paeonilide was also ­established.

  报道了从R-(-)-香芹酮出发的首例对映体选择性合成新型抗PAF活性单萜类化合物 paeonilide。同时也确定了 paeonilide 的绝对构型。