α-fluoro-N-methyl-γ-butyrolactam | 522665-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: α-fluoro-N-methyl-γ-butyrolactam
• 英文别名: 2-Pyrrolidinone, 3-fluoro-1-methyl-；3-fluoro-1-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 522665-36-7
• 化学式: C₅H₈FNO
• 分子量: 117.123
• InChiKey: MEVMCNKXZSVAIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium;1-methyl-2,3-dihydropyrrol-5-olate 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 生成 α-fluoro-N-methyl-γ-butyrolactam
  参考文献：
  名称：

  1-甲基吡咯烷酮-2-一3-卤代衍生物的构象分析中的NMR光谱学和理论计算

  摘要：

  这项研究报告了从头算和密度泛函理论（DFT）电子结构计算以及3 J HH的结果实验和计算的耦合常数数据，用于研究1-甲基吡咯烷丁-2-酮的3-卤代衍生物的构象平衡。五元环由于O═C–N–R键的形成平面而具有包络构象，其中C4形成“信封盖”。当构象改变时，“盖”在酰胺平面上方和下方的位置之间交替。α-羰基卤素具有两个位置：伪轴位和伪赤道位。在气相中，计算表明伪轴构象异构体更稳定并且优选沿着卤素族。自然键轨道分析表明，电子离域仅对于碘衍生物是重要的。在其他派生词中，氧与卤素之间的静电排斥力决定构象平衡。当考虑到溶剂化的分子时，伪赤道构象种群随着溶剂的相对介电常数而增加。该变化在氟衍生物中很强，并且偏好被颠倒了。在氯衍生物中，两个族在甲醇和乙腈中变得更接近。在溴和碘衍生物中，伪赤道构象的百分比仅由于构象的偶极矩而略有增加：伪赤道构象的偶极矩更大，因此在相对介电常数高的介质中稳定。伪赤道构象种群随

  DOI：

  10.1021/jp512378g