3-tert-butyl-2-hydroxy-5-nitrobenzonitrile | 372137-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-tert-butyl-2-hydroxy-5-nitrobenzonitrile
• CAS: 372137-85-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: FESCPVNVOKDTEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 3-tert-butyl-2-hydroxy-5-nitrobenzonitrile 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(S)-2-tert-butyl-6-(4-isopropyl-4,5-dihydro-2-oxazolyl)-4-nitro-phenol
  参考文献：
  名称：

  区域特异性取代的 (R)- 和 (S)-恶唑基苯酚的实用途径

  摘要：

  从水杨酸衍生物 4-7 和各种对映异构纯 1,2-氨基醇 13a-d 开始，通过两条互补路线 A 和 B 制备了新的、不同取代的酚恶唑啉 14a-d 和 15a-d。在路线 A 中，使用 Appel 反应将 1,2-氨基醇 13a-d 与水杨酸 5 和 7 直接缩合，而在路线 B ​​中，氨基醇 13b-d 用 2-羟基苯甲腈 4 和 6 处理, 在 Witte-Seeliger 条件下。后一条路线有利于 L-缬氨醇 13b 和 L-叔亮氨醇 13c，而路线 A 是由 D-和 L-丝氨酸制备的新的、空间要求高的氨基醇 13a 的首选方法。水杨酸衍生物5和6中的硝基通过用硝酸对叔丁基进行区域特异性同位取代而引入。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3067::aid-ejoc3067>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzonitrile 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到3-tert-butyl-2-hydroxy-5-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  区域特异性取代的 (R)- 和 (S)-恶唑基苯酚的实用途径

  摘要：

  从水杨酸衍生物 4-7 和各种对映异构纯 1,2-氨基醇 13a-d 开始，通过两条互补路线 A 和 B 制备了新的、不同取代的酚恶唑啉 14a-d 和 15a-d。在路线 A 中，使用 Appel 反应将 1,2-氨基醇 13a-d 与水杨酸 5 和 7 直接缩合，而在路线 B ​​中，氨基醇 13b-d 用 2-羟基苯甲腈 4 和 6 处理, 在 Witte-Seeliger 条件下。后一条路线有利于 L-缬氨醇 13b 和 L-叔亮氨醇 13c，而路线 A 是由 D-和 L-丝氨酸制备的新的、空间要求高的氨基醇 13a 的首选方法。水杨酸衍生物5和6中的硝基通过用硝酸对叔丁基进行区域特异性同位取代而引入。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3067::aid-ejoc3067>3.0.co;2-0