N-[(1S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl]-2-aminobenzamide | 209850-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl]-2-aminobenzamide
• 英文别名: 2-amino-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]benzamide
• CAS: 209850-69-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: TYZDEZAPPYSEOT-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  436.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl]-2-aminobenzamide 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到2-[((4S)-4-丙-2-基-4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  在不对称催化的三齿双（恶唑啉）配体的制备中，芳基胺化过程中笨重的电子不足伙伴之间的偶联。

  摘要：

  制备了一种新的三齿双（恶唑啉）配体7，其中N-苯基苯胺单元连接两个恶唑啉环。它们合成的关键步骤是在两个庞大的邻位取代偶合偶合剂2-（2'-溴苯基）恶唑啉8和2-（邻氨基苯基）恶唑啉9之间进行Hartwig-Buchwald型Pd催化的芳基胺化反应。作为偶联伙伴上的取代基，已经以高收率制备了10种配体。在2-（邻氨基苯基）恶唑啉9a-d的合成过程中，在三个步骤中的两个步骤中分离出了许多意想不到的副反应产物。或者，所需的2-（邻氨基苯基）恶唑啉9是通过DAST-促进的羟酰胺12a-d的环脱水而获得的，而没有形成任何副产物。

  DOI：

  10.1021/jo0262558
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 L-缬氨醇 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到N-[(1S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl]-2-aminobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Bis(dihydrooxazolylphenyl)oxalamides, a New Class of Tetradentate Ligands for Asymmetric Catalysis

  摘要：

  Enantiomerically pure N,N'-bis[2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl]oxalamides are readily prepared from 2-(2-aminophenyl)-4,5-dihydrooxazoles and oxalyl chloride. The structures of the corresponding nickel and copper complexes were determined by X-ray analysis. Ruthenium complexes, prepared in situ from RuCl3 and the corresponding ligands, catalyze the enantioselective epoxidation of trans-stilbene to afford trans-1,2-diphenyloxirane with up to 69% ee. The cobalt complexes were tested as catalysts in Michael reactions of malonates with chalcone (up to 89% ee).

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980515)4:5<818::aid-chem818>3.0.co;2-#

文献信息

• Synthesis of Chiral Bis(dihydrooxazolylphenyl)oxalamides, a New Class of Tetradentate Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Nicole End、Ludwig Macko、Margareta Zehnder、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980515)4:5<818::aid-chem818>3.0.co;2-#

  日期：1998.5.15

  Enantiomerically pure N,N'-bis[2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl]oxalamides are readily prepared from 2-(2-aminophenyl)-4,5-dihydrooxazoles and oxalyl chloride. The structures of the corresponding nickel and copper complexes were determined by X-ray analysis. Ruthenium complexes, prepared in situ from RuCl3 and the corresponding ligands, catalyze the enantioselective epoxidation of trans-stilbene to afford trans-1,2-diphenyloxirane with up to 69% ee. The cobalt complexes were tested as catalysts in Michael reactions of malonates with chalcone (up to 89% ee).
• Coupling of Bulky, Electron-Deficient Partners in Aryl Amination in the Preparation of Tridentate Bis(oxazoline) Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Helen A. McManus、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo0262558

  日期：2002.11.1

  o-substituted coupling partners, 2-(2'-bromophenyl)oxazolines 8 and 2-(o-aminophenyl)oxazolines 9. By varying the substituent on the coupling partners, a range of 10 ligands has been prepared in good yield. During the synthesis of 2-(o-aminophenyl)oxazolines 9a-d, a number of products of unexpected side reactions were isolated in two of the three steps. Alternatively, the required 2-(o-aminophenyl)oxazolines

  制备了一种新的三齿双（恶唑啉）配体7，其中N-苯基苯胺单元连接两个恶唑啉环。它们合成的关键步骤是在两个庞大的邻位取代偶合偶合剂2-（2'-溴苯基）恶唑啉8和2-（邻氨基苯基）恶唑啉9之间进行Hartwig-Buchwald型Pd催化的芳基胺化反应。作为偶联伙伴上的取代基，已经以高收率制备了10种配体。在2-（邻氨基苯基）恶唑啉9a-d的合成过程中，在三个步骤中的两个步骤中分离出了许多意想不到的副反应产物。或者，所需的2-（邻氨基苯基）恶唑啉9是通过DAST-促进的羟酰胺12a-d的环脱水而获得的，而没有形成任何副产物。