N,N-diisopropyl-di(4-nitrobenzyl)phosphoramidite | 143057-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-di(4-nitrobenzyl)phosphoramidite
• 英文别名: bis(p-nitrobenzyl) diisopropylphosphoramidite；N-[bis[(4-nitrophenyl)methoxy]phosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 143057-36-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₃O₆P
• 分子量: 435.417
• InChiKey: VXTKLHGPKGLRPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-di(4-nitrobenzyl)phosphoramidite 在 四氮唑 、 双氧水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Phosphoamino Acid Derivatives with Acid StableO-Phosphono-Protection for the Boc-Mode Solid-Phase Synthesis of Phosphopeptides

  摘要：

  制备了具有 O-[二（4-硝基苄基）- 或二环己基膦酰]保护的 Boc-膦酰基氨基酸衍生物，并将其应用于 Boc 模式固相合成磷酸肽。这些保护基团对反式脂肪酸都很稳定，但在反式脂肪酸中与三氟甲磺酸和甲硫基苯的组合作用下可以去除。在这些衍生物中，Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)丝氨酸和 Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)苏氨酸是结晶化合物，可用作使用自动多肽合成器进行固相合成的起始材料。另一方面，Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)酪氨酸和所有 O-[二(4-硝基苄基)]膦酰基衍生物都制备成结晶环己基铵盐或二环己基铵盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2699
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 二氯-N,N-二异丙基亚磷酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79.9%的产率得到N,N-diisopropyl-di(4-nitrobenzyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Phosphoamino Acid Derivatives with Acid StableO-Phosphono-Protection for the Boc-Mode Solid-Phase Synthesis of Phosphopeptides

  摘要：

  制备了具有 O-[二（4-硝基苄基）- 或二环己基膦酰]保护的 Boc-膦酰基氨基酸衍生物，并将其应用于 Boc 模式固相合成磷酸肽。这些保护基团对反式脂肪酸都很稳定，但在反式脂肪酸中与三氟甲磺酸和甲硫基苯的组合作用下可以去除。在这些衍生物中，Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)丝氨酸和 Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)苏氨酸是结晶化合物，可用作使用自动多肽合成器进行固相合成的起始材料。另一方面，Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)酪氨酸和所有 O-[二(4-硝基苄基)]膦酰基衍生物都制备成结晶环己基铵盐或二环己基铵盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2699

文献信息

• Preparation of Phosphoamino Acid Derivatives with Acid Stable<i>O</i>-Phosphono-Protection for the Boc-Mode Solid-Phase Synthesis of Phosphopeptides
  作者：Tateaki Wakamiya、Kunio Saruta、Jun-ichi Yasuoka、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.2699

  日期：1995.9

  Boc-phosphoamino acid derivatives with O-[di(4-nitrobenzyl)- or dicyclohexylphosphono]-protection were prepared for application to the Boc-mode solid-phase synthesis of phosphopeptides. These protecting groups are both stable to TFA, but removable with a combination of trifluoromethanesulfonic acid and methylthiobenzene in TFA. Of these derivatives, Nα-Boc-O-(dicyclohexylphosphono)serine and Nα-Boc-O-(dicyclohexylphosphono)threonine were obtained as crystalline compounds to be favorably utilized as starting materials for solid-phase synthesis using an automated peptide synthesizer. On the other hand, Nα-Boc-O-(dicyclohexylphosphono)tyrosine and all of the O-[di(4-nitrobenzyl)]phosphono derivatives were prepared as crystalline cyclohexylammonium or dicyclohexylammonium salts.

  制备了具有 O-[二（4-硝基苄基）- 或二环己基膦酰]保护的 Boc-膦酰基氨基酸衍生物，并将其应用于 Boc 模式固相合成磷酸肽。这些保护基团对反式脂肪酸都很稳定，但在反式脂肪酸中与三氟甲磺酸和甲硫基苯的组合作用下可以去除。在这些衍生物中，Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)丝氨酸和 Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)苏氨酸是结晶化合物，可用作使用自动多肽合成器进行固相合成的起始材料。另一方面，Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)酪氨酸和所有 O-[二(4-硝基苄基)]膦酰基衍生物都制备成结晶环己基铵盐或二环己基铵盐。
• Bis(arylmethyl)-substituted unsymmetrical phosphites for the synthesis of lipidated peptides via Staudinger-phosphite reactions
  作者：N. Nischan、M.-A. Kasper、T. Mathew、C. P. R. Hackenberger

  DOI：10.1039/c6ob00843g

  日期：——

  high yields, which also allowed a chemoselective lipidation of an unprotected azido polypeptide. Finally, monolipidated phosphoramidate peptides obtained by the unsymmetrical Staudinger phosphite reaction led to the formation of micelle-like structures and cellular uptake.

  通过这项研究，我们引入了新的不对称亚磷酸酯，以从易于获得的叠氮化物修饰的氨基酸或肽前体开始获得脂化的肽共轭物。为此，我们研究了亚磷酸烷基酯上的哪些取代基导致单烷基化氨基磷酸酯肽的最高形成。我们发现，含有一个烷基链和两个吡啶基或苄基取代基的亚磷酸酯可以高产率递送氨基磷酸烷基酯-缀合物，这也使未保护的叠氮基多肽发生化学选择性脂质化。最后，通过不对称的施陶丁格亚磷酸酯反应获得的单脂氨基磷酸酯肽导致形成胶束样结构和细胞摄取。