(Z)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacrylic acid | 143815-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacrylic acid
• 英文别名: (Z)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyprop-2-enoic acid
• CAS: 143815-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: HVDXNAJKYCPKGG-YVMONPNESA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacrylic acid 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基-2-羟基丙烯酸衍生物与三溴化硼的反应

  摘要：

  （Ž） -单，二或三甲氧基苯基-2- hydroxypropenoic酸1A-d得到（的混合物ë）和（Ž）单，二或三羟基苯基-2- hydroxypropenoic酸图2a-d时用三溴化硼。异构化在后处理过程中进行，并取决于水解的持续时间和芳环上的氧数。当芳环在邻位被甲氧基取代时，发生环化，并且可以获得3-羟基香豆素3和苯并呋喃-2-羧酸4。3-羟基香豆素3a 3-（2-甲氧基苯基）-2，3-环氧丙酸甲酯与三溴化硼的反应也几乎可以定量获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02011-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-methyl-5(4H)-oxazolone 在 盐酸 作用下， 反应 4.5h， 生成 (Z)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Modified Synthesis of (±)-β-Aryllactic acids

  摘要：

  据报道，丹参中活性成分的外消旋形式，即（±）-ß-(3,4-二羟基苯基)乳酸[(±)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙酸]及其七种外消旋衍生物已成功合成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26228

文献信息

• A Modified Synthesis of (±)-β-Aryllactic acids
  作者：Henry N. C. Wong、Zun Le Xu、Hson Mou Chang、Chi Ming Lee

  DOI：10.1055/s-1992-26228

  日期：——

  The synthesis of racemic forms of the reportedly active principle of Danshen, namely (±)-ß-(3,4-dihydroxyphenyl)lactic acid [(±)- 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid] and its seven racemic derivatives is reported.

  据报道，丹参中活性成分的外消旋形式，即（±）-ß-(3,4-二羟基苯基)乳酸[(±)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙酸]及其七种外消旋衍生物已成功合成。
• TRPV4 ACTIVITY INHIBITOR
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP3865129A1

  公开（公告）日：2021-08-18

  Provided is a compound that inhibits the activity of TRPV4 and is useful for preventing or ameliorating overactive bladder, irritable bowel syndrome, and the like. A TRPV4 activity inhibitor is provided containing a rosmarinic acid derivative selected from the group consisting of the following formulas (Ia) to (Id), or a salt thereof, as an active ingredient.

  本发明提供了一种抑制 TRPV4 活性的化合物，可用于预防或改善膀胱过度活动症、肠易激综合征等。本发明提供了一种 TRPV4 活性抑制剂，其活性成分含有选自下式（Ia）至（Id）组成的组的迷迭香酸衍生物或其盐。
• Synthesis of derivatives of methyl rosmarinate and their inhibitory activities against matrix metalloproteinase-1 (MMP-1)
  作者：Hu Yuan、Weiqiang Lu、Liyan Wang、Lei Shan、Honglin Li、Jin Huang、Qingyan Sun、Weidong Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.047

  日期：2013.4

  A series of MMP-1 inhibitors have been identified based upon a methyl rosmarinate scaffold using structure-based drug design methods. The best compound in the series showed an IC50 value of 0.4 mu M. A docking study was conducted for compound (S)-10n in order to investigate its binding interactions with MMP-1. The structure activity relationships (SAR) were also briefly discussed. Useful SAR was established which provides important guidelines for the design of future generations of potent inhibitors against MMP-1. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• The total synthesis of fukiic acid, an HIV-1 integrase inhibitor
  作者：Clémence Queffélec、Fabrice Bailly、Gladys Mbemba、Jean-François Mouscadet、Zeger Debyser、Myriam Witvrouw、Philippe Cotelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.12.013

  日期：2008.10

  A successful synthesis of fukiic acid is described in 7% overall yield (6 steps from veratraldehyde). rac-Fukiic acid was found to be a potent inhibitor of HIV-1 integrase but did not reveal any antiviral activity in the MT-4 cells assay. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Reaction of aryl-2-hydroxypropenoic derivatives with boron tribromide
  作者：Romain Dupont、Philippe Cotelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02011-6

  日期：2001.1

  trimethoxyphenyl-2-hydroxypropenoic acids 1a–d gave mixtures of (E) and (Z) mono, di or trihydroxyphenyl-2-hydroxypropenoic acids 2a–d when treated with boron tribromide. The isomerisation proceeds during the work-up and depends on the duration of the hydrolysis and the number of oxygens on the aromatic ring. When the aromatic ring was substituted with a methoxy group at the ortho position, a cyclisation occurs

  （Ž） -单，二或三甲氧基苯基-2- hydroxypropenoic酸1A-d得到（的混合物ë）和（Ž）单，二或三羟基苯基-2- hydroxypropenoic酸图2a-d时用三溴化硼。异构化在后处理过程中进行，并取决于水解的持续时间和芳环上的氧数。当芳环在邻位被甲氧基取代时，发生环化，并且可以获得3-羟基香豆素3和苯并呋喃-2-羧酸4。3-羟基香豆素3a 3-（2-甲氧基苯基）-2，3-环氧丙酸甲酯与三溴化硼的反应也几乎可以定量获得。