(S,S)-bis[N-1-(1-methylethyl)-2-hydroxyethyl]-2-methyl-2-[4-(1-propenyl-3-oxy)phenylmethyl] 1,3-propandiamide | 819869-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-bis[N-1-(1-methylethyl)-2-hydroxyethyl]-2-methyl-2-[4-(1-propenyl-3-oxy)phenylmethyl] 1,3-propandiamide
• 英文别名: N,N'-bis[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-2-methyl-2-[(4-prop-2-enoxyphenyl)methyl]propanediamide
• CAS: 819869-18-6
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₅
• 分子量: 434.576
• InChiKey: WZZQPZQAZSRIKY-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-bis[N-1-(1-methylethyl)-2-hydroxyethyl]-2-methyl-2-[4-(1-propenyl-3-oxy)phenylmethyl] 1,3-propandiamide 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-[2,2-Bis-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-propyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  在水中的对映选择性催化：由聚乙二醇负载的双恶唑啉的铜配合物促进了Mukaiyama-aldol缩合反应。

  摘要：

  负载在改性聚乙二醇上的（S）-3-苯基-2-氨基丙醇衍生的双恶唑啉被证明是有效的Cu（II）配体，可用于多种醛与异丁酸甲酯的三甲基甲硅烷基烯酮缩醛的对映选择性Mukaiyama-Aldol缩合反应。在水中进行。观察到与在相同溶剂中用不支持的配体获得的对映体过量相当。配体在水中的溶解度（通过聚合物载体的存在得以确保）使得催化剂再循环程序非常方便，该过程包括通过在Et（2）O中萃取并向含催化剂的新鲜试剂中添加反应试剂来简单地除去反应产物。水溶液。在三个反应循环中，催化剂的化学和立体化学效率仅在使用过程中被轻微侵蚀。

  DOI：

  10.1039/b409971k
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-methyl-2-[(4-prop-2-enoxyphenyl)methyl]propanedioate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S,S)-bis[N-1-(1-methylethyl)-2-hydroxyethyl]-2-methyl-2-[4-(1-propenyl-3-oxy)phenylmethyl] 1,3-propandiamide
  参考文献：
  名称：

  在水中的对映选择性催化：由聚乙二醇负载的双恶唑啉的铜配合物促进了Mukaiyama-aldol缩合反应。

  摘要：

  负载在改性聚乙二醇上的（S）-3-苯基-2-氨基丙醇衍生的双恶唑啉被证明是有效的Cu（II）配体，可用于多种醛与异丁酸甲酯的三甲基甲硅烷基烯酮缩醛的对映选择性Mukaiyama-Aldol缩合反应。在水中进行。观察到与在相同溶剂中用不支持的配体获得的对映体过量相当。配体在水中的溶解度（通过聚合物载体的存在得以确保）使得催化剂再循环程序非常方便，该过程包括通过在Et（2）O中萃取并向含催化剂的新鲜试剂中添加反应试剂来简单地除去反应产物。水溶液。在三个反应循环中，催化剂的化学和立体化学效率仅在使用过程中被轻微侵蚀。

  DOI：

  10.1039/b409971k

文献信息

• Enantioselective catalysis in water: Mukaiyama-aldol condensation promoted by copper complexes of bisoxazolines supported on poly(ethylene glycol)
  作者：Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1039/b409971k

  日期：——

  supported on a modified poly(ethylene glycol) were shown to be effective Cu(II) ligands for the enantioselective Mukaiyama-aldol condensation of various aldehydes with the trimethylsilyl keteneacetal of methyl isobutyrate carried out in water. Enantiomeric excesses comparable to those obtained with nonsupported ligands in the same solvent were observed. The solubility of the ligand in water, ensured by

  负载在改性聚乙二醇上的（S）-3-苯基-2-氨基丙醇衍生的双恶唑啉被证明是有效的Cu（II）配体，可用于多种醛与异丁酸甲酯的三甲基甲硅烷基烯酮缩醛的对映选择性Mukaiyama-Aldol缩合反应。在水中进行。观察到与在相同溶剂中用不支持的配体获得的对映体过量相当。配体在水中的溶解度（通过聚合物载体的存在得以确保）使得催化剂再循环程序非常方便，该过程包括通过在Et（2）O中萃取并向含催化剂的新鲜试剂中添加反应试剂来简单地除去反应产物。水溶液。在三个反应循环中，催化剂的化学和立体化学效率仅在使用过程中被轻微侵蚀。