3-(4-溴苯胺基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 | 106518-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-溴苯胺基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(4-bromophenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-((4-bromophenyl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；3-[(4-Bromophenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；3-(4-bromoanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 106518-84-7
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO
• mdl: MFCD00233710
• 分子量: 294.191
• InChiKey: XIOHTTFVDXJURY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯胺基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl N-1-(4-bromophenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-4-p-tolyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolin-2-ylformimidate
  参考文献：
  名称：

  Novel brominated quinoline and pyrimidoquinoline derivatives as potential cytotoxic agents with synergistic effects of γ-radiation

  摘要：

  新合成的喹啉衍生物6、7和19，吡啶并喹啉衍生物8至16，以及带有溴取代基的三氮唑吡啶并喹啉衍生物17和18，均是从3-(4-溴苯胺)-5,5-二甲基环己烯-2-酮3开始合成的。所有新合成的化合物均通过体外实验评估了其对人乳腺癌细胞系(MCF7)的抗癌活性。化合物9、11、17和18显示的IC50值（分别为36.4、39.7、39.02和36.4μM）与参考药物多柔比星的IC50值（32.02μM）相当。另一方面，化合物6、14和19的活性优于多柔比星，IC50值分别为8.5、23.5和23.7μM。此外，最有效的化合物6、14和19被评估了增强γ辐射细胞杀伤效果的能力。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0803-6
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-溴苯胺 在 zeolite ZSM-5 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到3-(4-溴苯胺基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Zeolite (ZSM-5) as a Highly Efficient and Heterogeneous Catalyst for the Synthesis ofβ-Enaminones andβ-Enamino Esters

  摘要：

  在齐墨（ZSM-5）存在的情况下，从胺和β-二酮合成了多种β-烯胺酮和β-烯胺酯，收率很高。这种方法适用于具有芳香族和脂肪族胺基的环状和非环状酮。

  DOI：

  10.1155/2011/176829

文献信息

• Efficient Synthesis of Functionalized Dihydro-1<i>H</i>-indol-4(5<i>H</i>)-ones via One-Pot Three-Component Reaction under Catalyst-Free Conditions
  作者：Hui-Yan Wang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1021/co4000198

  日期：2013.5.13

  A facile and efficient one-pot procedure for the preparation of functionalized dihydro-1H-indol-4(5H)-ones by a catalyst-free, three-component reaction of 1,3-dicarbonyl compounds, arylglyoxal monohydrate and enaminones under mild conditions in excellent yield is reported. This synthesis was confirmed to follow the group-assisted-purification (GAP) chemistry process, which can avoid traditional purifications

  一种简便有效的一锅法，用于在温和条件下通过无催化剂的1,3-二羰基化合物，芳基乙二醛一水合物和烯胺酮的三组分反应制备官能化的二氢-1H-吲哚-4（5H）-酮据报道，其收率极高。证实该合成遵循组辅助纯化（GAP）化学过程，该过程可避免传统的纯化，色谱法和重结晶。
• Facile one-pot three-component synthesis of diverse 2,3-disubstituted isoindolin-1-ones using ZrO₂ nanoparticles as a reusable dual acid–base solid support under solvent-free conditions
  作者：Kamalesh Debnath、Sayan Mukherjee、Chandan Bodhak、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c6ra00870d

  日期：——

  A facile one-pot three-component protocol for the synthesis of a series of multi-functionalized 2,3-disubstituted isoindolin-1-ones has been developed using ZrO2 nanoparticles as a dual acid–base solid support under solvent-free conditions. The surface of the ZrO2 nanoparticles, which is embedded with active hydroxyl groups, oxyanions and Zr4+ ions, efficiently catalyses the condensation of 2-carboxybenzaldehyde

  使用ZrO 2纳米颗粒作为无溶剂条件下的双酸碱固相载体，已经开发了一种简便的一锅三组分规程，用于合成一系列多官能化的2,3-二取代异吲哚啉-1-酮。ZrO 2纳米颗粒的表面嵌入了活性羟基，氧阴离子和Zr 4+离子，可有效催化2-羧基苯甲醛，脂肪族胺与亲核试剂的缩合（烯胺/ 6-氨基1,3-二甲基尿嘧啶/ 1 ，3-环己二酮/吲哚）产生2，3-二取代的异吲哚啉-1-酮。操作简单，减少反应时间和温度，消除溶剂，产品产率高，基材范围更广，ZrO 2的利用 作为固体载体的纳米颗粒及其在重复应用后几乎没有减弱的催化活性是本方法的关键特征。
• Synthesis of fused-tetrahydropyrimidines: one-pot methylenation–cyclization utilizing two molecules of CO₂
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Yulan Du、Xinrui Shi、Shina Yan、Yunlin Liu、Jinmao You

  DOI：10.1039/d0ob01504k

  日期：——

  A methylenation–cyclization reaction, employing cyclic enaminones with primary aromatic amines and two molecules of CO2, furnishing fused-tetrahydropyrimidines, is discussed. In this Cs2CO3 and ZnI2 catalyzed one-pot two-step procedure, two molecules of CO2 were selectively converted to methylene groups. The multi-component reaction might proceed through the formation of bis(silyl)acetal which was

  讨论了使用环状烯胺酮与伯芳香胺和两个 CO 2分子，提供稠合四氢嘧啶的亚甲基化-环化反应。在这个Cs 2 CO 3和ZnI 2催化的一锅两步法中，两个CO 2分子被选择性地转化为亚甲基。多组分反应可能通过形成双（甲硅烷基）缩醛进行，然后是缩合和进一步的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。氢喹唑啉、氢环戊二烯[ d ]嘧啶和氢茚并[1,2- d ]嘧啶衍生物可以以CO 2作为C1源有效地制备。
• Synthesis of 7-hydroxy-6,7-dihydro-indole and 6′,7′-dihydro-3,7′-biindole derivatives from domino reactions of arylglyoxals or methyl ketones with enamines
  作者：Xin-Mou Lu、Zhong-Jian Cai、Jian Li、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c5ra09478j

  日期：——

  successfully synthesized in moderate to good yields by the domino reactions of different arylglyoxals 1 with enamines 2 under catalyst-free conditions. 7-Hydroxy-2-aryl-6,7-dihydro-indol-4(5H)-ones 3 could also be prepared in moderate yields by the iodine-promoted one pot-two step reactions of methyl ketones 6 with enamines 2. The reaction of 3a with N-methyl indole 7a in the presence of PTSA afforded

  通过不同的芳基乙二醛1与烯胺2在催化剂-下的多米诺反应成功成功合成了一系列有趣的7-羟基-2-芳基-6,7-二氢-吲哚-4（5 H）-ones 3。免费条件。7-羟基-2-芳基-6,7-二氢吲哚-4（5 H）-ones 3也可以通过碘促进甲基酮6与烯胺2的一锅两步反应以中等收率制备。的反应3A与ñ -甲基吲哚7A在PTSA的存在下，得到2'-芳基-6'，7'-二氢- [3,7'-biindol] -4'（5' H ^） -酮8a中收率为81％。另外，通过芳基乙二醛1与烯胺2和吲哚7的两步一锅多米诺反应，还可以观察到3,7'-双吲哚8的产率为47-73％。该方案提供了一种简单实用的方法，可以从容易获得的起始原料中构建各种7-羟基-6,7-二氢吲哚衍生物3和3,7'-双吲哚8。
• Domino reactions of cyclic enaminones leading to selective synthesis of pentacyclic indoles and its functionalization
  作者：Wei Fan、Yan-Rong Li、Qun Li、Bo Jiang、Guigen Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.058

  日期：2016.8

  established, providing selective protocol to pentacyclic indoles with different substituted patterns (up to 50 examples). Both substitutions on the cyclic enaminone ring and reaction temperatures showed obvious impact on the reaction pathways. For instance, selective allylic hydroxylation and allylic esterification of in situ generated indoles depend on reaction temperatures. With special substituents

  建立了在酸酐溶剂中环状烯胺酮与1,2-二酮的新的多组分多米诺骨牌反应，为具有不同取代方式的五环吲哚提供了选择性方案（最多50个实例）。环状烯胺环上的两个取代和反应温度都对反应路径有明显的影响。例如，原位生成的吲哚的选择性烯丙基羟基化和烯丙基酯化取决于反应温度。在具有特殊取代基的情况下，反应进行脱氢过程，从而可以以良好或优异的产率获得不同的取代稠合吲哚。这些反应具有温和的条件，方便的一锅操作和较短的反应时间。