Heliannuol C | 161730-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: Heliannuol C
• 英文别名: (3S,5R)-5-ethenyl-2,2,8-trimethyl-4,5-dihydro-3H-1-benzoxepine-3,7-diol
• CAS: 161730-08-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: DYXGWEYZDXILMS-HZMBPMFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)pentane-1,5-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 Oxone 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三丁基膦 、 1,1,1-三氟丙酮 、 immobilized lipase PS on diatomite 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.83h， 生成 Heliannuol C
  参考文献：
  名称：

  （-）-heliannuol C的第一个对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-heliannuol C（1）的第一个有效的全合成方法是对映体选择性地完成，它使用σ对称二醇的化学酶去对称，闭环易位，非对映选择性环氧化和区域选择性还原性环氧裂解为关键反应步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.086

文献信息

• First enantioselective total synthesis of (−)-heliannuol C
  作者：Tomoyo Kamei、Mitsuru Shindo、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.086

  日期：2003.11

  The first, efficient total synthesis of (−)-heliannuol C (1) was accomplished enantioselectively, using a chemoenzymatic desymmetrization of the σ-symmetrical diol, a ring closing metathesis, a diastereoselective epoxidation, and a regioselective reductive cleavage of epoxide as the key reaction steps.

  （-）-heliannuol C（1）的第一个有效的全合成方法是对映体选择性地完成，它使用σ对称二醇的化学酶去对称，闭环易位，非对映选择性环氧化和区域选择性还原性环氧裂解为关键反应步骤。