rac-5-(2-bromo-3,6-dimethoxyphenyl)-3-(but-3-enyl)-5H-furan-2-one | 934170-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-5-(2-bromo-3,6-dimethoxyphenyl)-3-(but-3-enyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2-(2-bromo-3,6-dimethoxyphenyl)-4-but-3-enyl-2H-furan-5-one
• CAS: 934170-60-2
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₄
• 分子量: 353.213
• InChiKey: DDUNQPSGMXVTRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-5-(2-bromo-3,6-dimethoxyphenyl)-3-(but-3-enyl)-5H-furan-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 生成 1,4-二甲氧基-6-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Clavilactone A: A Concise Access to α,γ-Substituted γ-Butenolides by Metathesis

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)42
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-[1-(1-cyclobutenyl)carboxyl-2-propenyl]-1,4-dimethoxybenzene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 以27%的产率得到rac-5-(2-bromo-3,6-dimethoxyphenyl)-3-(but-3-enyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Clavilactone A: A Concise Access to α,γ-Substituted γ-Butenolides by Metathesis

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)42

文献信息

• Modular Synthesis of Functionalized Butenolides by Oxidative Furan Fragmentation
  作者：Jiajing Bao、Hailong Tian、Peicheng Yang、Jiachen Deng、Jinghan Gui

  DOI：10.1002/ejoc.201901613

  日期：2020.1.23

  An oxidative furan fragmentation reaction is described, which provides facile and modular access to butenolides bearing a wide variety of appended remote functional groups, including olefins, halides, azides and aldehydes. The practical utility of this transformation is demonstrated by its ability to simplify the syntheses of known building blocks of eight biologically active natural products.

  描述了一种氧化呋喃裂解反应，该反应提供了容易和模块化的途径获得带有大量附加的远程官能团（包括烯烃，卤化物，叠氮化物和醛）的丁烯内酯。这种转化的实际用途由其简化八种具有生物活性的天然产物的已知结构单元的合成的能力证明。
• Total Synthesis of Clavilactones
  作者：Ken-ichi Takao、Kento Mori、Kenya Kasuga、Ryuki Nanamiya、Ayumi Namba、Yuuki Fukushima、Ryuichi Nemoto、Takuma Mogi、Hiroyuki Yasui、Akihiro Ogura、Keisuke Yoshida、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03268

  日期：2018.7.6

  Clavilactones A, B, and D are epidermal growth factor receptor tyrosine kinase inhibitors that were isolated from cultures of the fungus Clitocybe clavipes. Here, we report full details of the total synthesis of these clavilactones. A key feature of our synthetic approach is a ring-opening/ring-closing metathesis strategy that allows the concise transformation of a cyclobutenecarboxylate into a γ-butenolide

  克拉维内酯A，B和D是表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂，它们是从真菌Clitocybe clavipes的培养物中分离得到的。。在这里，我们报告这些锁骨内酯的总合成的完整细节。我们的合成方法的关键特征是开环/闭环复分解策略，该策略可将环丁烯羧酸酯简洁地转化为γ-丁烯内酯。结合对映选择性Ti / BINOL催化的多取代苯甲醛的炔基化反应和带有二烯的甲硅烷基乙缩醛的闭环复分解反应，以构建10元碳环，该策略能够完全合成天然对映体（+）-克拉维内酯A和（-）-克拉维内酯B。此外，克拉维内酯D的正确结构是通过合成两个新提议的结构来确定的。这项研究导致修订版（+）-克拉维内酯D的不对称合成。