3-(4-甲基硫烷基苯基)硫烷基丙酸 | 13735-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-(4-甲基硫烷基苯基)硫烷基丙酸
• 英文名称: 3-((4-(methylthio)phenyl)thio)propanoic acid
• 英文别名: β-(4-Thiomethoxy-phenyl-mercapto)-propionsaeure；Propanoic acid, 3-[[4-(methylthio)phenyl]thio]-；3-(4-methylsulfanylphenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 13735-02-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S₂
• 分子量: 228.336
• InChiKey: LROOBFDHMUVFBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  405.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基硫烷基苯基)硫烷基丙酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 1.0h， 以37%的产率得到6-(methylthio)thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为组织蛋白酶L抑制剂的硫代苯并二氢吡喃酮硫半碳zone类似物的合成和生化评估。

  摘要：

  通过化学合成制备了一系列36个主要在C-6位官能化的包含硫代苯并二氢吡喃酮分子骨架的thiosemicarbazone类似物，并将其评估为组织蛋白酶L和B的抑制剂。该组中最有希望的抑制剂对组织蛋白酶L具有选择性，并显示出IC50值在低纳摩尔范围内。在几乎所有情况下，硫代苯并二氢吡喃酮硫化物类似物均比其相应的硫代苯并二氢吡喃酮砜衍生物具有更好的组织蛋白酶L抑制作用。毫无例外，所评估的化合物对组织蛋白酶B无活性（IC50> 10000 nM）。最有效的组织蛋白酶L抑制剂（IC50 = 46 nM）被证明是6,7-二氟类似物4。小分子已知的结构-活性关系，

  DOI：

  10.1021/ml200299g
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸 、 4-甲硫基苯硫醇 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到3-(4-甲基硫烷基苯基)硫烷基丙酸
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶L的小分子抑制剂结合功能化的环稠合的分子框架

  摘要：

  组织蛋白酶L是在多种恶性肿瘤中上调的半胱氨酸蛋白酶，在癌细胞的侵袭和迁移中起重要作用。它是开发小分子抑制剂的有吸引力的目标，小分子抑制剂可能被证明是限制或阻止癌症转移的治疗剂是有益的。我们之前已经确定了一系列结构上不同的基于硫半脲酮的抑制剂，这些抑制剂结合了二苯甲酮和硫代苯并二氢吡喃酮分子支架。本文中，我们报告了这项工作的重要扩展，旨在探索具有氮原子掺入（基于二氢喹啉）和碳原子排他性（基于四氢萘）的稠合芳基-烷基环分子系统。此外，类似物还包含氧气（基于苯并二氢吡喃酮），硫（基于硫代苯并二氢吡喃酮），亚砜，抗组织蛋白酶L时，其活性最强的化合物（7-溴二氢喹啉硫代半碳zone酮48）为50 <500 nM），IC 50  = 164 nM。所评估的所有化合物均不作为组织蛋白酶B抑制剂而处于非活性状态（IC 50 > 10,000 nM），因此，对于该组织中最活跃的组织蛋白酶L抑制剂，其选择性（

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.025

文献信息

• Synthesis and Biochemical Evaluation of Thiochromanone Thiosemicarbazone Analogues as Inhibitors of Cathepsin L
  作者：Jiangli Song、Lindsay M. Jones、G. D. Kishore Kumar、Elizabeth S. Conner、Liela Bayeh、Gustavo E. Chavarria、Amanda K. Charlton-Sevcik、Shen-En Chen、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1021/ml200299g

  日期：2012.6.14

  by chemical synthesis and evaluated as inhibitors of cathepsins L and B. The most promising inhibitors from this group are selective for cathepsin L and demonstrate IC50 values in the low nanomolar range. In nearly all cases, the thiochromanone sulfide analogues show superior inhibition of cathepsin L as compared to their corresponding thiochromanone sulfone derivatives. Without exception, the compounds

  通过化学合成制备了一系列36个主要在C-6位官能化的包含硫代苯并二氢吡喃酮分子骨架的thiosemicarbazone类似物，并将其评估为组织蛋白酶L和B的抑制剂。该组中最有希望的抑制剂对组织蛋白酶L具有选择性，并显示出IC50值在低纳摩尔范围内。在几乎所有情况下，硫代苯并二氢吡喃酮硫化物类似物均比其相应的硫代苯并二氢吡喃酮砜衍生物具有更好的组织蛋白酶L抑制作用。毫无例外，所评估的化合物对组织蛋白酶B无活性（IC50> 10000 nM）。最有效的组织蛋白酶L抑制剂（IC50 = 46 nM）被证明是6,7-二氟类似物4。小分子已知的结构-活性关系，
• Li, Ji-Tai; Li, Hong-Ya; Li, Hui-Zhang, Journal of Chemical Research, 2004, # 6, p. 394 - 395
  作者：Li, Ji-Tai、Li, Hong-Ya、Li, Hui-Zhang、Xiao, Li-Wei

  DOI：——

  日期：——
• Small-molecule inhibitors of cathepsin L incorporating functionalized ring-fused molecular frameworks
  作者：Jiangli Song、Lindsay M. Jones、Gustavo E. Chavarria、Amanda K. Charlton-Sevcik、Adam Jantz、Audra Johansen、Liela Bayeh、Victoria Soeung、Lindsey K. Snyder、Shawn D. Lade、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.025

  日期：2013.5

  malignant tumors and plays a significant role in cancer cell invasion and migration. It is an attractive target for the development of small-molecule inhibitors, which may prove beneficial as treatment agents to limit or arrest cancer metastasis. We have previously identified a structurally diverse series of thiosemicarbazone-based inhibitors that incorporate the benzophenone and thiochromanone molecular

  组织蛋白酶L是在多种恶性肿瘤中上调的半胱氨酸蛋白酶，在癌细胞的侵袭和迁移中起重要作用。它是开发小分子抑制剂的有吸引力的目标，小分子抑制剂可能被证明是限制或阻止癌症转移的治疗剂是有益的。我们之前已经确定了一系列结构上不同的基于硫半脲酮的抑制剂，这些抑制剂结合了二苯甲酮和硫代苯并二氢吡喃酮分子支架。本文中，我们报告了这项工作的重要扩展，旨在探索具有氮原子掺入（基于二氢喹啉）和碳原子排他性（基于四氢萘）的稠合芳基-烷基环分子系统。此外，类似物还包含氧气（基于苯并二氢吡喃酮），硫（基于硫代苯并二氢吡喃酮），亚砜，抗组织蛋白酶L时，其活性最强的化合物（7-溴二氢喹啉硫代半碳zone酮48）为50 <500 nM），IC 50  = 164 nM。所评估的所有化合物均不作为组织蛋白酶B抑制剂而处于非活性状态（IC 50 > 10,000 nM），因此，对于该组织中最活跃的组织蛋白酶L抑制剂，其选择性（