2-Dimethylaminoethyl-phenylglyoxylat | 29236-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Dimethylaminoethyl-phenylglyoxylat
• 英文别名: 2-(Dimethylamino)ethyl 2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 29236-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: OQTMRMNQFOOEJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Dimethylaminoethyl-phenylglyoxylat 以 苯 为溶剂， 以77%的产率得到(3S,4S)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-3-phenyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内电子转移诱导巯基/氨基取代的烷基苯乙醛酸酯的光化学反应

  摘要：

  合成了2'-烷硫基乙基苯乙醛酸酯（1）和2'-二甲基氨基乙基苯乙醛酸酯（10），并对其光化学进行了研究。与提供正常的Norrish II型裂解产物的氧类似物3相比，标题化合物经历了从杂原子（硫/氮）到激发的羰基的分子间电子转移，随后进行了质子转移，随后将所得双自由基封闭为以高收率生产七元（2）/五元（11）内酯。噻二烷基苯基乙醛酸酯（9）由于苯基乙醛酸酯生色团的分子内自猝灭而反应无效。α-氧代硫酯的光反应性（将图14）与其氮（α-氧代酰胺）和氧（苯乙醛酸酯）的对应物进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00044-6
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 苯甲酰甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到2-Dimethylaminoethyl-phenylglyoxylat
  参考文献：
  名称：

  分子内电子转移诱导巯基/氨基取代的烷基苯乙醛酸酯的光化学反应

  摘要：

  合成了2'-烷硫基乙基苯乙醛酸酯（1）和2'-二甲基氨基乙基苯乙醛酸酯（10），并对其光化学进行了研究。与提供正常的Norrish II型裂解产物的氧类似物3相比，标题化合物经历了从杂原子（硫/氮）到激发的羰基的分子间电子转移，随后进行了质子转移，随后将所得双自由基封闭为以高收率生产七元（2）/五元（11）内酯。噻二烷基苯基乙醛酸酯（9）由于苯基乙醛酸酯生色团的分子内自猝灭而反应无效。α-氧代硫酯的光反应性（将图14）与其氮（α-氧代酰胺）和氧（苯乙醛酸酯）的对应物进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00044-6

文献信息

• Regioselectivity in photocyclization of 2-(N,N-dialkylamino)- and 2-(N-alkylanilino)ethyl benzoylformates via remote proton transfer
  作者：Tadashi Hasegawa、Yuko Yamazaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00766-2

  日期：1998.10

  2-(N-alkylanilino)ethyl benzoylformates 1 underwent photocyclization via ζ-hydrogen transfer to ketone carbonyl oxygen from charge-transfer states to give seven-membered azalactones 2 and/or 2′. The ζ-hydrogen transfer occurred regioselectively. Neither Type II products produced via γ-hydrogen trasnfer nor five-membered aminolactones produced via δ-hydrogen transfer could be detected.

  照射时的2-（Ñ，ñ -二烷基氨基） -和2-（Ñ -alkylanilino）乙基benzoylformates 1后行photocyclization通过ζ-氢转移到酮羰基的氧从电荷转移状态，得到7元azalactones 2和/或2 ”。ζ-氢转移选择性地发生。既不能检测到通过γ-氢转移生成的II型产物，也无法检测到通过δ-氢转移生成的五元氨基内酯。
• RADIATION CURABLE INKJET FLUIDS AND INKS IMPROVED FOR PHOTOYELLOWING
  申请人：Loccufier Johan

  公开号：US20100330296A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  A radiation curable inkjet fluid includes a radiation curable composition including at least 25 wt % of a vinylether acrylate and at least 15 wt % of a polymerizable compound including at least three acrylate groups, each wt % being based upon the total weight of the radiation curable composition; and a photoinitiator including a tertiary amine group and 0 to 3 wt % of isopropylthioxanthone based upon the total weight of the radiation curable inkjet fluid. Also, an inkjet printing method using the radiation curable inkjet fluid.
• US8227047B2
  申请人：——

  公开号：US8227047B2

  公开（公告）日：2012-07-24
• Photochemical reactions of mercapto/amino substituted alkyl phenylglyoxylates induced by intramolecular electron transfer
  作者：Shengkui Hu、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00044-6

  日期：1997.2

  normal Norrish type II cleavage products, the title compounds undergo intermolecular electron transfer from the heteroatom (sulfur/nitrogen) to the excited carbonyl group, followed by proton transfer and subsequent closing of the resulting biradicals to produce seven-membered (2)/five-membered (11) lactones in high yield. Thiadialkyl phenylglyoxylates (9) react inefficiently due to intramolecular self-quenching

  合成了2'-烷硫基乙基苯乙醛酸酯（1）和2'-二甲基氨基乙基苯乙醛酸酯（10），并对其光化学进行了研究。与提供正常的Norrish II型裂解产物的氧类似物3相比，标题化合物经历了从杂原子（硫/氮）到激发的羰基的分子间电子转移，随后进行了质子转移，随后将所得双自由基封闭为以高收率生产七元（2）/五元（11）内酯。噻二烷基苯基乙醛酸酯（9）由于苯基乙醛酸酯生色团的分子内自猝灭而反应无效。α-氧代硫酯的光反应性（将图14）与其氮（α-氧代酰胺）和氧（苯乙醛酸酯）的对应物进行比较。