3-phenyl-2-ethylquinazoline-4(3H)-thione | 132982-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenyl-2-ethylquinazoline-4(3H)-thione
• 英文别名: 2-ethyl-3-phenyl-3H-quinazoline-4-thione；3-Phenyl-4-thioxo-2-aethyl-3.4-dihydro-chinazolin；2-Ethyl-3-phenylquinazoline-4-thione
• CAS: 132982-00-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S
• 分子量: 266.367
• InChiKey: WWNSVDXXJKTSFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-phenyl-2-ethylquinazoline-4(3H)-thione 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到3-phenyl-2-(1-phenylpropan-2-yl)quinazoline-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  基于邻位H/D鉴别的同位素阻转异构检测

  摘要：

  制备了外消旋和光学活性 3-(2-deuteriophenyl)-2-(1-phenylpropan-2-yl)quinazoline-4-thiones。核磁共振谱清楚地表明，由于基于邻位H/D 区分（N-C 轴手性）和手性碳的同位素阻转异构现象，它们以 1:1 的非对映异构体混合物形式存在。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02723
• 作为产物：
  描述：

  2-(丙酰基氨基)苯甲酸 在 劳森试剂 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-phenyl-2-ethylquinazoline-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  基于邻位H/D鉴别的同位素阻转异构检测

  摘要：

  制备了外消旋和光学活性 3-(2-deuteriophenyl)-2-(1-phenylpropan-2-yl)quinazoline-4-thiones。核磁共振谱清楚地表明，由于基于邻位H/D 区分（N-C 轴手性）和手性碳的同位素阻转异构现象，它们以 1:1 的非对映异构体混合物形式存在。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02723

文献信息

• Synthesis of Benzoxazines, 3,4-Dihydroquinazolines and Quinazolinethiones
  作者：M. L. ElEfrit、B. Hajjem、H. Zantour、B. Baccar

  DOI：10.1080/00397919608004625

  日期：1996.9

  Reaction of aldehydes, ketones, imines and isothiocyanates with N-(2-bromophenyl) ethylimidates la in presence of lithium, is considered as an original route to 4H-3, 1-benzoxazines, 3,4-dihydroquinazolines and 4(3H)-quinazolinethiones.
• Detection of Isotopic Atropisomerism Based on <i>ortho</i>-H/D Discrimination
  作者：Kazuya Saito、Shota Miwa、Asumi Iida、Yuuki Fujimoto、Elsa Caytan、Christian Roussel、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02723

  日期：2021.10.1

  Racemic and optically active 3-(2-deuteriophenyl)-2-(1-phenylpropan-2-yl)quinazoline-4-thiones were prepared. The nuclear magnetic resonance spectra clearly show that they exist as a 1:1 mixture of diastereomers due to the isotopic atropisomerism based on ortho-H/D discrimination (N–C axial chirality) and a chiral carbon.

  制备了外消旋和光学活性 3-(2-deuteriophenyl)-2-(1-phenylpropan-2-yl)quinazoline-4-thiones。核磁共振谱清楚地表明，由于基于邻位H/D 区分（N-C 轴手性）和手性碳的同位素阻转异构现象，它们以 1:1 的非对映异构体混合物形式存在。